3-乙烯基呋喃 | 67364-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-乙烯基呋喃
• 英文名称: 3-vinylfuran
• 英文别名: 3-ethenylfuran
• CAS: 67364-02-7
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: CYFIOEQOOFDASY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1143;1147;1148;1148;1149

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙烯基呋喃 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-呋喃乙醇
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 2,7- and 7-Functionalized Labdanes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1609::aid-ejoc1609>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 3-乙烯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Teubrevin G 和 Teubrevin H：重排新-Clerodanes 的首次全合成，包括手性合并和呋喃环组装问题的解决方案

  摘要：

  描述了 teubrevins G (2) 和 H (3) 的全合成。报道的策略依赖于高度区域选择性的环加成 - 断裂方法来构建 2,3,4-三取代呋喃，并通过应用 1,3-dimesityl-4,5- 实现高效的闭环复分解化学二氢咪唑-2-亚基钌预催化剂。关键构建块 39 和 48 是通过非对称过程构建的，并在实现良好远程非对称感应的条件下耦合。在该烷基化反应中观察到的非对映选择似乎与 β-酮酯烯醇化物的构象特性密切相关。虽然容易分离的主要非对映异构体通过短路径转化为 2，但次要组分作为 3 的前体。

  DOI：

  10.1021/ja010313+

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Cu(I)-Catalyzed Intermolecular Diamination of Activated Terminal Olefins
  作者：Baoguo Zhao、Weicheng Yuan、Haifeng Du、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol702061s

  日期：2007.11.1

  This paper describes a novel intermolecular diamination process with CuCl as catalyst and di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide as nitrogen source. A variety of activated terminal olefins can be effectively diaminated in good yields under mild reaction conditions.

  本文介绍了一种以CuCl为催化剂，以二叔丁基噻二氮丙啶1，1-二氧化物为氮源的新型分子间重氮化工艺。在温和的反应条件下，各种活化的末端烯烃都可以有效地以高收率进行渗正。
• Evidence for Simultaneous Dearomatization of Two Aromatic Rings under Mild Conditions in Cu(I)-Catalyzed Direct Asymmetric Dearomatization of Pyridine
  作者：Michael W. Gribble、Richard Y. Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c04486

  日期：2020.6.24

  5-Cu-migration beginning with a doubly dearomative imidoyl-Cu-ene reaction. Kinetics, substituent effects, computational modeling, and spectroscopic studies support the involvement of this unusual process. In this pathway, the CuL2 fragment subsequently mediates a stepwise Cope rearrangement of the doubly dearomatized intermediate to the give the C4-functionalized 1,4-dihydropyridine, lowering a second barrier

  双（膦）氢化铜配合物独特地能够催化未活化的吡啶与碳亲核试剂的直接脱芳构化，但该结果的机理基础尚不清楚。在这里我们表明，与我们最初的假设相反，催化机制是单金属的，并且在杂环 C4 反应之前通过苯乙基铜亲核试剂的脱芳基重排为 Cpara 金属化形式进行。我们的研究支持以双脱芳基-Cu-烯反应开始的这种净1,5-Cu-迁移的意外杂环促进途径。动力学、取代基效应、计算模型和光谱研究支持这一不寻常过程的参与。在这条路上，
• Copper-Catalyzed Asymmetric Radical 1,2-Carboalkynylation of Alkenes with Alkyl Halides and Terminal Alkynes
  作者：Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Yu-Feng Zhang、Zhong-Liang Li、Tian-Ya Zhan、Ji-Jun Chen、Fu-Li Wang、Ning-Yuan Yang、Liu Ye、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c03130

  日期：2020.5.20

  inhibition of the undesired Glaser coupling side reaction. The substrate scope is broad, covering (hetero)aryl-, alkynyl-, and aminocarbonyl-substituted alkenes, (hetero)aryl and alkyl as well as silyl alkynes, and tertiary to primary alkyl radical precursors with excellent functional group compatibility. Facile transformations of the obtained chiral alkynes have also been demonstrated, highlighting

  已开发出一种铜催化的烯烃分子间三组分不对称自由基 1,2-碳炔基化，可直接从容易获得的烷基卤化物和末端炔烃中直接获得各种手性炔烃。金鸡纳生物碱衍生的多齿 N,N,P-配体的利用对于铜通过温和氧化前体有效产生自由基和有效抑制不需要的 Glaser 偶联副反应至关重要。底物范围广泛，涵盖（杂）芳基-、炔基-和氨基羰基-取代的烯烃、（杂）芳基和烷基以及甲硅烷基炔烃，以及具有优异官能团兼容性的叔至伯烷基自由基前体。所获得的手性炔烃的轻松转化也已被证明，
• Triarylphosphine Ligands with Hemilabile Alkoxy Groups: Ligands for Nickel(II)-Catalyzed Olefin Dimerization Reactions. Hydrovinylation of Vinylarenes, 1,3-Dienes, and Cycloisomerization of 1,6-Dienes
  作者：Souvagya Biswas、Aibin Zhang、Balaram Raya、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1002/adsc.201400237

  日期：2014.7.7

  practical synthesis of these compounds. In sharp contrast, hydrovinylation of a variety of 1,3‐dienes is best catalyzed by nickel(II) complexes of 2‐benzyloxyphenyldiphenylphosphine, L5. The other two ligands, 2‐benzyloxymethyl‐ (L6) and 2‐benzyloxyethyldiphenylphosphine (L7) are much less effective in the HV of 1,3‐dienes. Nickel(II)‐catalyzed cycloisomerization of 1,6‐dienes into methylenecyclopentanes

  用2-苄氧基，2-苄氧基甲基或2-苄氧基乙基-苯基部分取代三苯膦中的一个苯基会产生一组简单的配体，这些配体在各种镍（II）催化的烯烃二聚反应中表现出截然不同的行为反应。配体与2-苄氧基苯基和2-苄氧基甲基苯基二苯基膦的配合物（分别为L5和L6）对乙烯基芳烃的氢乙烯基化（HV）最具活性，前者导致伯3-芳基-1-丁烯广泛异构化为共轭物2-芳基-2-丁烯即使在-55°C下也可以。但是，2-苄氧基甲基取代的配体L6该化合物的活性略低，在环境温度下可提供定量的HV初级产品定量收率，而没有异构化的痕迹，因此为这些化合物的实际合成提供了最佳选择。与之形成鲜明对比的是，2-苄氧基苯基二苯基膦L5的镍（II）配合物最好地催化了各种1,3-二烯的氢乙烯基化。其他两个配体，2-苄氧基甲基-（L6）和2-苄氧基乙基二苯基膦（L7）在1,3-二烯的HV方面效力低得多。镍（II）催化的1,6-二烯环化异构化为亚甲基环

表征谱图