3-乙烯基噻吩 | 13679-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-乙烯基噻吩
• 英文名称: 3-vinylthiophene
• 英文别名: 3-ethenylthiophene
• CAS: 13679-64-6
• 化学式: C₆H₆S
• 分子量: 110.18
• InChiKey: BOJMHHBWYPDQQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.495 (est)
• 保留指数：
  1332;1343

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙烯基噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 蒽并(1,2-b)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Lee, Milton L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 967 - 972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-3-基)乙醇 250.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 生成 3-乙烯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基噻吩的环加成反应

  摘要：

  3-乙烯基噻吩与亲二烯体马来酸酐，丙烯酸甲酯，乙炔二羧酸二甲酯和丙炔酸甲酯之间的环加成反应产生的产物包括苯并[b]噻吩-7-羧酸甲酯（11）及其二氢衍生物（10,6,7） -二羧酸（3），其二甲酯（7）和二氢酯（6）；萘并[a，b]二噻吩（14）和新型乙醇桥联苯并[b]噻吩（15）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89954-3

文献信息

• 一种5-位烯基化8-酰胺基喹啉类化合物及其 一锅法制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106938985B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一种5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物及其制备方法，以8‑酰胺基喹啉类化合物、卤化物、烯烃类化合物为原料，以常用的有机溶剂作反应溶剂；第一步为无金属催化，第二步常见金属催化剂作为催化剂，经历先卤化，无需分离直接与烯烃类化合物一锅法反应，经柱层析得5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物。反应产率高、制备方法简单，成本较低，具有较好的工业应用前景。
• Radical Fluorosulfonylation: Accessing Alkenyl Sulfonyl Fluorides from Alkenes
  作者：Xingliang Nie、Tianxiao Xu、Jinshuai Song、Anandkumar Devaraj、Bolun Zhang、Yong Chen、Saihu Liao

  DOI：10.1002/anie.202012229

  日期：2021.2.19

  extensive studies on FSO2+‐type reagents, a radical fluorosulfonylation reaction with a fluorosulfonyl radical (FSO2.) remains elusive so far, probably owing to its instability and difficulty in generation. Herein, the development of the first radical fluorosulfonylation of alkenes based on FSO2 radicals generated under photoredox conditions is reported. This radical approach provides a new and general access

  磺酰氟在许多领域都有广泛的应用。特别是，在过去的几年中，它们独特的生物学活性引起了化学生物学和药物发现的广泛研究兴趣。因此，迫切需要合成磺酰氟的新的有效方法。在对比上FSO广泛的研究2 +型试剂，具有氟磺酰基自由基的基团氟磺酰反应（FSO 2 。）遗体到目前为止难以捉摸，这可能是由于其在产生不稳定和难度。在此，基于FSO 2的烯烃的第一自由基氟磺酰化的发展报告了在光氧化还原条件下产生的自由基。这种自由基方法为烯基磺酰氟提供了一种新的通用途径，包括采用以前建立的交叉偶联方法难以合成的结构。此外，还证明了可以扩展到天然产物的晚期氟磺酰化。
• Metal-Free One-Pot Synthesis of (Tetrahydro)Quinolines through Three-Component Assembly of Arenediazonium Salts, Nitriles, and Styrenes
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo、Eun Mi Lee、Seo Young Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701451

  日期：2018.1.17

  achieved through a three‐component assembly reaction of arenediazonium salts, nitriles, and styrenes. In sharp contrast to the prior works with the same reagent blend, the formation of N‐arylnitrilium intermediates from arenediazonium salts and nitriles was followed by reaction with styrenes, leading to 3,4‐dihydroquinolinium salts as a common intermediate. These could be further transformed to quinolines

  通过芳构氮杂鎓盐，腈和苯乙烯的三组分组装反应，实现了高效，便捷的无金属，单锅合成多种取代的（四氢）喹啉。与使用相同试剂共混物的先前工作形成鲜明对比的是，由芳构氮鎓盐和腈形成N-芳基腈中间体，然后与苯乙烯反应，生成3,4-二氢喹啉鎓盐作为常见中间体。根据反应条件，它们可以进一步转化为喹啉和四氢喹啉。该协议的优点包括简单，无金属和温和的条件，易于获得的起始原料以及良好的官能团耐受性。
• Visible Light Induced Brønsted Acid Assisted Pd‐Catalyzed Alkyl Heck Reaction of Diazo Compounds and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Ziyan Zhang、Nikita Kvasovs、Anastasiia Dubrovina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.202110924

  日期：2022.1.3

  mild visible light-induced palladium-catalyzed alkyl Heck reaction of diazo compounds and N-tosylhydrazones is reported. This method features Brønsted acid assisted generation of hybrid palladium C(sp3)-centered radical intermediate and broad reaction scope, highlighting the diverse applicability and the potential utility of this protocol in late-stage functionalization.

  报道了重氮化合物和N-甲苯磺酰腙的温和可见光诱导的钯催化烷基 Heck 反应。该方法具有布朗斯台德酸辅助生成杂化钯C(sp 3 )中心自由基中间体和广泛的反应范围，突出了该方案在后期功能化中的多样化适用性和潜在效用。
• Pd‐Catalyzed Synthesis of Vinyl Arenes from Aryl Halides and Acrylic Acid
  作者：Yang Gao、Yang Ou、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201902022

  日期：——

  reaction of acrylic acid, immediately followed by protodecarboxylation of the cinnamic acid intermediate. The use of the carboxylate group as a deciduous directing group ensures high selectivity for monoarylated products. The vinylation process is generally applicable to diversely substituted substrates. Its utility is shown by the synthesis of drug‐like molecules and the gram‐scale preparation of key intermediates

  在钯催化的芳基卤化物的脱羧乙烯基化中，丙烯酸是一种廉价，不挥发的乙烯基化剂。该反应通过丙烯酸的Heck反应进行，然后立即进行肉桂酸中间体的原脱羧。羧酸根基团作为落叶指导基团的使用确保了对单芳基化产物的高选择性。乙烯基化方法通常适用于各种取代的底物。药物样分子的合成和药物合成关键中间体的克级制备证明了其实用性。