3-乙烯基恶唑烷-2-酮 | 4271-26-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-乙烯基恶唑烷-2-酮
• 英文名称: N-vinyl-2-oxazolidone
• 英文别名: 3-vinyloxazolidin-2-one；N-vinyl-2-oxazolidinone；N-Vinyl-2-oxazolidon；3-vinyl-2-oxazolidinone；N-vinyloxazolidinone；3-Vinyl-2-oxazolidon；3-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 4271-26-5
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: VUEZBQJWLDBIDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -15 °C
• 沸点：
  70 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙烯基恶唑烷-2-酮 在 对苯二酚 、 trans-4-tert-Butoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one 、 Eu(fod)3 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3,3'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(oxazolidin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  N-Vinyl-2-Oxazolidinone: New Preparation Methods and First Uses as a Dienophile

  摘要：

  基于使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三乙胺对中间体半缩醛胺进行脱氢烷氧基化，通过简单的两步程序方便地制备了 N-乙烯基恶唑烷酮，总产率为 73%。这种烯氨基甲酸酯的良好亲二烯性在适当的路易斯酸催化条件下涉及活化1-氧杂丁二烯的​​几个[4+2]立体控制过程中得到了证明。此外，描述了标题化合物在温和条件下发生意想不到的酰胺基烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31909
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯乙基)-2-噁唑烷酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82.4%的产率得到3-乙烯基恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮的合成：一种重要的商业中间体*

  摘要：

  已开发出一种以乙醇胺为原料合成 N-乙烯基-2-恶唑烷酮的改进方法。*IICT 通讯号码 4470

  DOI：

  10.1081/scc-100104422

文献信息

• CH Functionalization of Enamides: Synthesis of β-Amidovinyl Sulfones<i>via</i>Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Heng Jiang、Xuejiao Chen、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200874

  日期：2013.3.11

  prepare β‐amidovinyl sulfones has been developed based on the sulfonation of enamides or enecarbamates via visible‐light photoredox catalysis. Direct CH functionalizations of enamides or enecarbamates under the optimized conditions proceeded with a wide scope of substrates and remarkable selectivity to give functionalized vinyl sulfones with good to excellent yields.

  基于通过可见光光氧化还原催化的酰胺或烯氨基甲酸酯的磺化反应，已开发出一种温和，实用且环境友好的策略来制备β-酰胺基乙烯基砜。在优化的条件下，酰胺或烯氨基甲酸酯的直接CH功能化可在宽范围的底物范围内实现，并具有显着的选择性，从而以良好或优异的收率得到官能化的乙烯基砜。
• A silicon-assisted synthesis of (<i>E</i>)-β-haloenamides from<i>N</i>-vinylamides
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Maciej Zaranek、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Tomasz Grabarkiewicz、Piotr Pawluć

  DOI：10.1002/aoc.3284

  日期：2015.5

  (E)‐β‐Iodoenamides and (E)‐β‐iodoenimides can be easily obtained from N‐vinyl derivatives (N‐vinylamides and N‐vinylimides) by stereoselective ruthenium‐catalysed silylative coupling with vinyltrimethylsilane (Marciniec coupling) and subsequent stereospecific silicon–iodine exchange. Bromodesilylation of (E)‐β‐silylenimides affords (E)‐β‐bromoenimides, while the analogous reactions involving (E)‐β‐silylenamides

  （E）-β-碘烯酰胺和（E）-β-碘烯酰亚胺可以很容易地从N-乙烯基衍生物（N-乙烯基酰胺和N-乙烯基酰亚胺）中通过立体选择性钌催化的硅烷化与乙烯基三甲基硅烷偶联（Marciniec偶联）而获得–碘交换。（E）-β-硅酰亚胺的溴代甲硅烷基化可提供（E）-β-溴亚胺，而涉及（E）-β-硅酰胺的类似反应会导致底物分解。ñ‐卤代琥珀酰亚胺在温和条件下的去甲硅烷基化步骤中被发现是最有效的卤化剂。钌催化的甲硅烷基化/卤代甲硅烷基化序列可以一锅法进行。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Catalytic [3+2] Annulation of Aminocyclopropanes for the Enantiospecific Synthesis of Cyclopentylamines
  作者：Florian de Nanteuil、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201106255

  日期：2011.12.9

  With nitrogen too: The first catalytic [3+2] annulation of aminocyclopropanes with enol ethers is reported (see scheme; Phth=phthaloyl). The reaction worked with easily accessible phthalimidocyclopropanes using 5 mol % of SnCl4 in nearly quantitative yields. Polysubstituted cyclopentylamines, which are often present in bioactive compounds, were obtained with high diastereoselectivity and enantiospecificity

  也使用氮气：报道了氨基环丙烷与烯醇醚的第一个催化[3 + 2]环化反应（见方案； Phth =邻苯二甲酰）。该反应与易于获得的邻苯二甲酰亚胺基环丙烷一起使用5 mol％的SnCl 4进行了接近定量的产率。通常以高的非对映选择性和对映体特异性获得生物活性化合物中经常存在的多取代环戊胺。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of vinylamides at low acetylene pressure
  作者：Elena Semina、Pavel Tuzina、Frank Bienewald、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1039/d0cc01533d

  日期：——

  The reaction of cyclic amides with acetylene under low pressure, using ruthenium-phosphine catalysts, afforded a broad variety of N-vinylated amides including (azabicyclic) lactams, oxazolidinones, benzoisoxazolones, isoindolinones, quinoxalinones, oxazinanones, cyclic urea derivatives (imidazolidinones), nucleobases (thymine), amino acid anhydrides and thiazolidinone.

  使用钌膦催化剂，使环酰胺在低压下与乙炔反应，得到各种N-乙烯基化的酰胺，包括（氮杂双环）内酰胺，恶唑烷酮，苯并异恶唑酮，异吲哚啉酮，喹喔啉酮，恶唑烷酮，环脲衍生物（咪唑啉基） （胸腺嘧啶），氨基酸酸酐和噻唑烷酮。
• Visible-light-promoted and photocatalyst-free trifluoromethylation of enamides
  作者：Hao Wang、Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1007/s11426-015-5528-1

  日期：2016.2

  An efficient and practical method is developed for the trifluoromethylation of enamides using Umemoto’s reagent as the trifluoromethylating reagent. These reactions proceeded under visible light irradiation without any photocatalyst at room temperature in good chemical yields.

  开发了一种有效且实用的方法，用于使用梅本试剂作为三氟甲基化试剂进行酰胺的三氟甲基化。这些反应在室温下在无任何光催化剂的情况下在可见光照射下进行，化学收率良好。

表征谱图