甲磺酸培氟沙星 | 70458-95-6

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 喹诺酮类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 甲磺酸培氟沙星
• 中文别名: 1-乙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸甲磺酸盐
• 英文名称: pefloxacin mesylate
• 英文别名: Peflox；1-Ethyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid methanesulfonate；1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;hydron;methanesulfonate
• CAS: 70458-95-6
• 化学式: CH₃O₃S*C₁₇H₂₁FN₃O₃
• 分子量: 429.469
• InChiKey: HQQSBEDKMRHYME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >255°C (dec.)
• 溶解度：
  易溶于水，微溶于乙醇（96%），极微溶于二氯甲烷。
• 碰撞截面：
  187 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R11
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

氟喹诺酮类抗菌药

甲磺酸培氟沙星属于氟喹诺酮类抗菌药，具有广谱抗菌、活力强、吸收快、使用方便等特点。它对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均表现出良好效果，包括肠细菌科、绿脓杆菌、不动杆菌属、嗜血杆菌属、奈瑟氏球菌属及葡萄球菌属（包括耐甲氧西林的菌株）。抗金葡菌性能与万古霉素相似，并对一些多重耐药菌株和甲氧青霉素耐药菌也有效。培氟沙星对青霉素G、苯唑青霉素等耐药的金黄色葡萄球菌通常仍敏感。

发展背景

培氟沙星由法国Roger Bellon药厂开发，是一种具有4-喹酮母核的第三代喹诺酮类药物，于1985年上市。其化学名为1-乙基-6-氟-1,4-二氢-7-(4-甲哌嗪-1-基)-4-氧代-3-喹啉羧酸。培氟沙星抗菌谱广、抗菌活性强，通过抑制细菌DNA促旋酶发挥作用。多重耐药菌（包括院内菌株）对培氟沙星无交叉耐药性。

培氟沙星在治疗某些重症感染方面表现优异，疗效可媲美或超过第三代和第四代头孢菌素类药物、新氨基糖苷类抗生素以及环丙沙星。目前，培氟沙星在各种化脓感染性疾病中占有重要地位，特别是中枢神经系统感染、心血管感染、呼吸系统感染、妇科感染及骨感染的抗菌疗法。

适应症

甲磺酸培氟沙星适用于由培氟沙星敏感菌所致的各种感染：尿路感染；呼吸道感染；耳、鼻、喉感染；妇科、生殖系统感染；腹部和肝、胆系统感染；骨和关节感染；皮肤感染；败血症和心内膜炎；脑膜炎。

然而，鉴于使用氟喹诺酮类药物（包括注射用甲磺酸培氟沙星）已有严重不良反应的报道，在没有其他治疗选择的情况下，才可考虑使用此类药物。对于一些患者，急性细菌性鼻窦炎、慢性支气管炎急性发作、单纯性尿路感染和急性非复杂性膀胱炎通常具有自限性。

生物活性

甲磺酸培氟沙星（Pefloxacin Mesylate）是一种合成的化疗药物和抗菌剂，IC50为6.7 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸培氟沙星 、 palladium dichloride 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Pd(PFX)2
  参考文献：
  名称：

  钯（ii）金属离子与氟喹诺酮类药物作为癌细胞模型的配位化合物的合成及理化特性：新型金属药物†

  摘要：

  在pH = 9的碱性介质中制备了三种新的钯（II）氟喹诺酮药物复合物（左氧氟沙星（HLVX），甲磺酸培氟沙星（HPFX）和洛美沙星（HLMX））。建议的化学式为[Pd（L）2 ]（其中L = LVX，PFX和LMX）。通过元素分析，电导率测试，红外和质子NMR光谱，热重分析及其推导工具探索了这些络合物。利用X射线粉末衍射和透射电子显微镜研究了合成后的固体钯（II）配合物的均质性，表面形态和粒径。FT-IR和11 H-NMR光谱技术。结果表明，HLVX，HPFX和HLMX氟喹诺酮类化合物是通过羧酸根和羰基氧与钯（II）中心金属离子配位的双齿螯合物。钯（II）金属离子产生稳定的六元环，其八面体结构变形。电导率测量结果推论出这些螯合物以化学计量比为1：2是非电解的。与游离氟喹诺酮类药物相比，热分析（TG / DTG）用于确定合成后的复合物的稳定性。热分解途径表明最终的残留产物是纯PdO。热力学参数，例如活化能E

  DOI：

  10.1039/c8nj01045e

文献信息

• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2020210689A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, L1, L2, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、L1、L2、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• [EN] GOLD COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS D'OR ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE D'UNE THÉRAPIE
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2018220171A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described, wherein: Px selected from (P1), (P2) or (P3); The compounds are useful in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中：Px选自（P1）、（P2）或（P3）；这些化合物在预防或治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] TYPE II TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE DE TYPE II ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2018195098A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Disclosed are Type II Topoisomerase Inhibitors, analogs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using these compounds and compositions. Methods of using the disclosed compounds to treat infections, such as MRSA, MDR P. aeruginosa, and other pathogens are also described.

  披露了II型拓扑异构酶抑制剂及其类似物、药物组合物以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。还描述了利用所披露的化合物治疗感染，如MRSA、MDR P. aeruginosa和其他病原体的方法。
• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。