3-乙酰基环戊酮 | 84602-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基环戊酮
• 中文别名: N~4~-(2,4-二甲基喹啉-6-基)-N~1~,N~1~-二乙基戊烷-1,4-二胺
• 英文名称: 3-acetylcyclopentanone
• 英文别名: 3-Acetylcyclopentan-1-one
• CAS: 84602-27-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: HNZOFYATNXBFFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基环戊酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到5-methyl-bicyclo[2.1.1]hexan-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的二酮固定化-II。含环丁烷1,2-二醇和环戊烷1,2-二醇的多环骨架的合成

  摘要：

  标题反应已应用于多种多环网络的合成。评估程序的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00688-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-乙酰基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  上的4,4- dialkoxylated-和4-羟基环己烯酮的光化学效应的取代基

  摘要：

  使用在350纳米为中心的光的宽波段在各种溶剂中的标题化合物的光化学进行了研究。C-4的螺缩酮环己烯酮4（1.0M），得到的二聚体和12b中与在极性溶剂中的前和在非极性溶剂中的后者的优势。当浓度降低至，4行中在极性溶剂中的非极性溶剂和环收缩溶剂加成。4,4- Dimethoxycyclohexenones 5A - ð在TFE表现出不同的光化学行为。5-乙烯基取代的烯酮，得到桥接双环酮16。环己5B与C-2甲基部分和在C-5 C-3后行芳构化，而用丁基取代基环己烯酮和5d中与甲硅烷基化醇在C-2后行溶剂交换。在γ-羟基化环己烯酮6A - Ç观察环收缩和溶剂交换。还从机理的角度描述了标题化合物的光化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.037

文献信息

• Synthesis and reactions of porphine-type metal complexes. 15. Carbon-carbon bond formation by light assisted B12-catalysis. Nucleophilic acylation of Michael olefins
  作者：Rolf Scheffold、Ryszard Orlinski

  DOI：10.1021/ja00362a047

  日期：1983.11

  Synthese en une etape d'oxo-4 aldehydes, -cetones, -esters et -nitriles a partir des anhydrides carboxyliques correspondants et d'olefines activees

  合成这些 en une etape d'oxo-4 醛, -cetones, -esters et -nitriles a partir des anhydrides carboxyliques 对应物和 d'烯烃活性物
• Utilization of Basic Alumina in a One-Pot Synthesis of 1,4-Diketones, 1,4,7-Triketones, and Dihydrojasmone by Conjugate Addition of Nitroalkanes to Enones
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Enrico Marcantoni、Goffredo Rosini

  DOI：10.1055/s-1988-27524

  日期：——

  The one-pot synthesis of functionalized 1,4-diketones was achieved in good yields by conjugate addition of primary nitroalkanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds on basic alumina without solvent, followed by in situ oxidation with 30% aqueous hydrogen peroxide in methanol. The one-pot syntheses of 1,4,7-triketones and dihydrojasmone are also reported.

  通过在无溶剂的条件下，利用碱性铝土矿对α,β-不饱和羰基化合物进行初级硝基烷的共轭加成，成功实现了功能化1,4-二酮的一锅合成，产率良好。随后在甲醇中使用30%的过氧化氢水溶液进行原位氧化。同时也报道了1,4,7-三酮和二氢茉莉酮的一锅合成。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• Synthesis of Diketones, Ketoesters, and Tetraketones by Electrochemical Oxidative Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives: Application to the Synthesis of <i>cis</i>-Jasmone
  作者：Xiaofeng Ma、Damien F. Dewez、Le Du、Xiya Luo、István E. Markó、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01994

  日期：2018.10.5

  Disubstituted malonic acid derivatives are smoothly converted into diketones and ketoesters in good to excellent yield (68% to 91%) under electrochemical conditions. The scope can be extended to transform trisubstituted bis-malonic acids into tetraketones in 77% to 86% yield. The new method was applied to the total synthesis of cis-jasmone.

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。
• Clemmensen Reduction. XI. Fragmentation Reactions of Some 3-Acetylcycloalkanones
  作者：KE Bailey、BR Davis

  DOI：10.1071/ch9951827

  日期：——

  Clemmensen reduction of a series of 3-acetylcycloalkanones yields, as the major product, an acyclic unsaturated ketone, the product of fragmentation. Some normal carbonyl-methylene reduction also occurs. A mechanistic rationale for the fragmentation is advanced.

  克莱门森还原一系列 3-乙酰基环烷酮的主要产物是一种无环不饱和酮，即碎裂产物。一些正常的羰基-亚甲基还原反应也会发生。提出了破碎的机理依据。