3-亚甲基环丁烷羧酸 | 15760-36-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-亚甲基环丁烷羧酸
• 中文别名: 甲烯基环丁烷甲酸
• 英文名称: 3-methylenecyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methylenecyclobutanecarboxylic acid；3-methylidenecyclobutane-1-carboxylic acid；3-methylidenecyclobutane carboxylic acid；3-Methylen-cyclobutan-carbonsaeure-(1)
• CAS: 15760-36-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD00101901
• 分子量: 112.128
• InChiKey: NNKLICLIBKMDOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102.5-103 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2916209090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

由于含有环丁烷骨架，3-亚甲基环丁烷羧酸可用作合成含有此类骨架的功能有机分子的重要中间体。借助其化学转化性质，可以引入不同的官能团到环丁烷骨架上，从而实现对目标有机分子性质的有效调控。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基环丁烷羧酸 在 四丁基溴化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-亚甲基环丁基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2011044501A9
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基环丁基甲腈 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-亚甲基环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  吡啶末端分子棒柔性的电化学测试

  摘要：

  已经研究了一个由七个对称分子棒组成的家族，它们共享 4-乙炔基吡啶基末端基团，并且接头结构不同。尽管在结构上相关，但它们表现出独特的电化学行为，这与它们的构象灵活性明显相关。两个柔性化合物被两个电子还原。它们的还原产生了强烈的电荷转移紫外可见吸收带，并伴随着特征 EPR 光谱。相比之下，所有构象刚性结构都减少了四个电子，并且既不产生电荷转移带也不产生明显的 EPR 信号。所有衍生物的简单不可逆伏安法类似于 -2.1 V 下 4-乙炔基吡啶的还原。实验观察得到了广泛的 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2022.140377
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-氯-2-吡嗪基)-1-(2-苯基-7-喹啉基)甲胺 、 3-亚甲基环丁烷羧酸 在 3-亚甲基环丁烷羧酸 作用下， 生成 N-((3-氯吡嗪-2-基)(2-苯基喹啉-7-基)甲基)-3-甲基环丙烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  6,6-双环取代的杂双环蛋白激酶抑制剂

  摘要：

  本发明涉及6,6-双环取代的杂双环蛋白激酶抑制剂。本发明公开式(I)的化合物及其可药用盐(其中X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 、X 7 、R 1 和Q 1 如本文中定义的)抑制IGF-1R酶并且可用于治疗和/或预防过度增生性疾病如癌症、炎症、银屑病、过敏症/哮喘、免疫系统的疾病和状况、中枢神经系统的疾病和状况。

  公开号：

  CN102924458A

文献信息

• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• [EN] 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE OU DE CYCLOBUTANE 1,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE D SYNTHASE HÉMATOPOÏÉTIQUE (H-PGDS)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018069863A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, Y, Y1, a, X, and Z are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X和Z的定义如本文所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。

表征谱图