3-十五烷基苯酚 | 501-24-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-十五烷基苯酚
• 中文别名: 间十五烷基酚；3-n-十五烷基苯酚；腰果酚；3-十五基苯酚
• 英文名称: 3-n-Pentadecylphenol
• 英文别名: 3-pentadecylphenol；cardanol；m-pentadecylphenol；saturated cardanol；phenol, 3-pentadecyl-；H-cardanol；3-PDP
• CAS: 501-24-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O
• mdl: MFCD00002310
• 分子量: 304.516
• InChiKey: PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C(lit.)
• 沸点：
  190-195 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.9096 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2499.8
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907199090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的库房中。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-PentadECylphenol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Deoxy-urushiol I
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Deoxy-urushiol I
别名
: C21H36O
分子式
: 304.51 g/mol
分子量
成分 浓度
3-PentadECylphenol
-
化学文摘编号(CAS No.) 501-24-6
EC-编号 207-921-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 50 - 53 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
190 - 195 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酰氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色蜡状固体。熔点为54.5℃，沸点197℃（0.2kPa）。

用途
该产品与2-溴丁酸或2-溴丁酸乙酯缩合，制得间十烷基苯氧乙基乙酸，再与醛进行缩合可生成具有特殊性能的酚醛树脂。

生产方法
由坚果壳油（以下简称果壳油）制取。果壳油的主要成分为2-十五烯基-6-羟基苯甲酸，可用于生产间十五烷基酚。

1. 水蒸气蒸馏法：将果壳油进行水蒸气蒸馏得到的卡丹酚进行氢化即得间十五烷基酚。
2. 先脱羧蒸馏后氢化法：加热果壳油使其脱羧，减压蒸出所得的间十五双烯基酚，再用雷尼镍为催化剂进行氢化。
3. 先氢化后脱羧法：以雷尼镍作催化剂，在3.29MPa和60℃条件下进行氢化，所得氢化油再进行脱羧，然后减压蒸馏直接获得间十五烷基酚。此方法的收率较高，但所需催化剂用量稍大。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-十五烷基苯酚 在 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (3-Pentadecyl-phenoxy)-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  腰果壳液中提取的酚类脂质治疗代谢疾病

  摘要：

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01542
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-十五烷基苯酚
  参考文献：
  名称：

  A quantitative structure-activity relationship for antitumor activity of long-chain phenols from Ginkgo biloba L.

  摘要：

  为了获得具有强抗肿瘤活性的化合物，利用Hansch-Fujita方程导出了抗肿瘤酚类化合物（长链酚）的定量构效关系（QSAR）。通过多重回归分析，分析了针对中国仓鼠V-79细胞的ED50值，考虑了疏水参数log P和通过改良的差分重叠忽略（MNDO）方法计算的最低未占分子轨道能量（ELUMO）作为电子参数。研究发现，活性主要依赖于log P（最佳log P为8.3）和较低的ELUMO值。基于上述结果选择的4-十一烷基儿茶酚，对肉瘤180腹水和P-388淋巴细胞白血病展现出了强抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1619
• 作为试剂：
  描述：

  蓖麻油酸 在 3-十五烷基苯酚 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到癸二酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING A CLEAVED PRODUCT FROM A RICINIC COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN PRODUIT CLIVÉ À PARTIR D'UN COMPOSÉ RICINIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种从蓖麻化合物制造裂解产品的方法，包括在至少一种薄化剂的存在下，在至少150°C的温度下，使至少一种蓖麻化合物和至少一种碱反应，所述至少一种薄化剂选自以下式(I)的长链酚衍生物组中的至少一种；其中：n和m相等或不同，均为1、2或3的整数；p为0或1至3的整数；RLong是具有6到36个碳原子的长链烃基；RShort是具有1或2个碳原子的短链烃基。

  公开号：

  WO2015011018A1

文献信息

• Oxidative carbonylation of monohydroxy aryl compounds by methyl formate
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2781503A1

  公开（公告）日：2014-09-24

  The field of the present invention relates to a process for continuously preparing alkylaryl carbonates and diarylcarbonates from methyl formate and at least one monohydroxy aryl compound in the presence of catalysts, and to the use thereof for preparation of polycarbonates.

  本发明领域涉及一种在催化剂存在下，从甲酸甲酯和至少一种单羟基芳基化合物连续制备烷基芳基碳酸酯和二芳基碳酸酯的方法，以及其用于制备聚碳酸酯的用途。
• Thermo-responsive and shape transformable amphiphilic scaffolds for loading and delivering anticancer drugs
  作者：Smita Kashyap、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1039/c4tb00134f

  日期：——

  temperature NMR and single crystal structure study. Anticancer drugs such as doxorubicin (DOX) and camptothecin (CPT) were successfully loaded in the core–shell structure without altering the shape transformation ability of the scaffold. In vitro drug release studies revealed that the DOX loaded scaffolds showed a selective release of more than 90% of the drug at the cancer tissue temperature (40–43 °C) compared

  形状可转换的载体是一类重要的生物材料，用于在癌症组织的生理环境中选择性地给药。在这里，我们报告原位的第一个示例形状可转换的热响应两亲性支架，用于在癌症组织温度下加载和输送抗癌药物。通过多步有机合成量身定制了具有将亲水性低聚乙二醇与疏水性可再生资源3-十二烷基苯酚连接起来的具有氢键酰胺键的新型两亲物。这些两亲物在水中（或pH = 7.4的PBS）中经历了从三维核壳到棒状结构的可逆自组装。温度引起的形状转变归因于较低的临界溶液温度（LCST），并且该过程通过光散射研究，电子显微镜，原子力显微镜，可变温度NMR和单晶结构研究得到了证实。体外药物释放研究表明，与正常体温（37°C，<10％）相比，载有DOX的支架在癌症组织温度（40–43°C）下选择性释放了超过90％的药物。药物动力学研究表明，在癌组织温度下DOX的释放遵循非Fickian扩散过程。因此，本研究为原位形状转化热响应性支架的发展提供
• Cisplatin-Stitched Polysaccharide Vesicles for Synergistic Cancer Therapy of Triple Antagonistic Drugs
  作者：Nilesh Umakant Deshpande、Manickam Jayakannan

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b01411

  日期：2017.1.9

  nanocarrier is developed for combination therapy of three clinical important antagonistic drugs together to accomplish synergistic cancer therapy in breast cancer treatment. Carboxylic functionalized dextran was tailor-made for the chemical conjugation of cisplatin, and a renewable hydrophobic unit was anchored in the backbone to interdigitize the chains to self-assemble as cisplatin-stitched polysaccharide

  新型顺铂缝合多糖囊泡纳米载体被开发用于三种临床上重要的拮抗药物的联合治疗，从而在乳腺癌治疗中实现协同癌症治疗。羧基官能化的右旋糖酐是为顺铂的化学缀合量身定制的，可再生的疏水单元被锚定在主链上以使链相互交叉以自组装为顺铂缝合的多糖纳米囊泡。将水溶性DNA插入药物阿霉素·HCl（DOX）和水不溶性I型拓扑异构酶抑制剂喜树碱（CPT）包裹在这些囊泡中，以生产载有双重或三次载药的囊泡纳米载体。这种独特的顺铂，DOX和CPT三重负载葡聚糖的囊泡在水性介质中稳定，并且在生理条件下，囊泡的几何形状可作为PT高分子药物共轭物对谷胱甘肽（GSH）排毒的屏蔽。溶酶体酶仅在细胞内区室破坏纳米囊泡，以同时递送所有三种药物的组合，以最大化治疗效果。体外细胞毒性研究表明，游离顺铂在乳腺癌细胞中被GSH高度解毒，而PT缝合的葡聚糖囊泡对GSH的增强的稳定性促进了乳腺癌细胞中约99％的细胞杀伤。联合疗法的研究表明，游离的
• Synthesis of New Cardanol and Cardol Derivatives by Allylation and Regioselective­ Cyclocarbonylation Reactions
  作者：Paolino Filippone、Giuseppe Vasapollo、Riccardo Amorati、Orazio A. Attanasi、Bassam El Ali、Giuseppe Mele、Jolanda Spadavecchia

  DOI：10.1055/s-2002-35983

  日期：——

  Palladium acetate [Pd(OAc) 2 ] and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) catalyse cyclocarbonylation of allylic cardanol and cardol derivatives to give regioselectively 7-membered ring lactones in good yields. One of thecompounds prepared exhibits excellent antioxidant properties.

  乙酸钯 [Pd(OAc) 2 ] 和 1,4-双(二苯基膦基)丁烷 (dppb) 催化烯丙基腰果酚和腰果酚衍生物的环羰基化，以良好的收率得到区域选择性的 7 元环内酯。制备的化合物之一表现出优异的抗氧化性能。
• Lewis acid-promoted site-selective cyanation of phenols
  作者：Wu Zhang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1039/d0ob00737d

  日期：——

  An efficient Lewis acid-promoted site-selective electrophilic cyanation of 3-substituted and 3,4-disubstituted phenols has been developed. The cyanation reactions using MeSCN as the cyanating reagent proceeded efficiently to afford a wide range of 2-hydroxybenzonitriles with high efficiency and excellent regioselectivity. This protocol could provide a practical method for the synthesis and modification

  已经开发出有效的路易斯酸促进的3-取代的和3，4-二取代的苯酚的位点选择性亲电子氰化。使用MeSCN作为氰化试剂的氰化反应可以高效地进行，从而以高效率和出色的区域选择性提供了广泛的2-羟基苄腈。该协议可以为合成和修饰生物活性分子提供实用的方法。

表征谱图