cardanol | 51546-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: cardanol
• 英文别名: Phenol, 3-(8,11-pentadecadienyl)-；3-pentadeca-8,11-dienylphenol
• CAS: 51546-63-5；31910-56-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: FAYVLNWNMNHXGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cardanol 在 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[7-[3-(Oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]heptyl]-3-[(3-propyloxiran-2-yl)methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  A novel biobased plasticizer of epoxidized cardanol glycidyl ether: synthesis and application in soft poly(vinyl chloride) films

  摘要：

  一种新型的塑化剂，由腰果酚衍生出来的环氧化腰果酚环氧丙醚（ECGE），通过1H-NMR和13C-NMR进行了合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c5ra07096a

文献信息

• Phenolic Lipids Derived from Cashew Nut Shell Liquid to Treat Metabolic Diseases
  作者：Cigdem Sahin、Lilia Magomedova、Thais A. M. Ferreira、Jiabao Liu、Jens Tiefenbach、Priscilla S. Alves、Fellipe J. G. Queiroz、Andressa S. de Oliveira、Mousumi Bhattacharyya、Julie Grouleff、Patrícia C. N. Nogueira、Edilberto R. Silveira、Daniel C. Moreira、José Roberto Souza de Almeida Leite、Guilherme D. Brand、David Uehling、Gennady Poda、Henry Krause、Carolyn L. Cummins、Luiz A. S. Romeiro

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01542

  日期：2022.2.10

  proliferator-activated receptors (PPARα/γ/δ) are fatty acid sensors that help mitigate imbalances between energy uptake and utilization. Herein, we report compounds derived from phenolic lipids present in cashew nut shell liquid (CNSL), an abundant waste byproduct, in an effort to create effective, accessible, and sustainable drugs. Derivatives of anacardic acid and cardanol were tested for PPAR activity

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。
• Cardanol and Eugenol Based Flame Retardant Epoxy Monomers for Thermostable Networks
  作者：Yvan Ecochard、Mélanie Decostanzi、Claire Negrell、Rodolphe Sonnier、Sylvain Caillol

  DOI：10.3390/molecules24091818

  日期：——

  analyses (TGA), a pyrolysis combustion flow calorimeter (PCFC) and a cone calorimeter. These analyses demonstrated the efficiency of phosphorus by reducing significantly the peak heat release rate (pHRR), the total heat release (THR) and the effective heat of combustion (EHC). Moreover, the cone calorimeter test exhibited an intumescent phenomenon with the residues of phosphorylated eugenol thermosets. Lastly

  环氧材料在许多需要防火性能的应用中备受关注；然而，危险试剂的使用会给人体健康带来潜在的危害。丁香酚和腰果酚是可再生的、无害的资源（根据 ECHA），可以合成用作反应性阻燃剂的新型磷酸化环氧单体。这些环氧构件通过 1H NMR 和 31P NMR（核磁共振）进行表征，并与苄基二胺反应生​​成生物基阻燃热固性材料。与基于 DGEBA（双酚 A 二缩水甘油醚）的材料相比，这些生物基热固性材料的不同之处在于它们的交联率、磷酸化功能的性质和脂肪链的存在。由于较高的芳烃密度，丁香酚导致热固性塑料具有较高的玻璃化转变温度。通过热重分析（TGA）、热解燃烧流动量热仪（PCFC）和锥形量热仪测试阻燃性能。这些分析通过显着降低峰值热释放率 (pHRR)、总热释放 (THR) 和有效燃烧热 (EHC) 来证明磷的效率。此外，锥形量热仪测试显示出磷酸化丁香酚热固性树脂残留物的膨胀现象。最后，膦酸酯热固性材料具有更
• Cardanol‐Based Bis(azo) Dyes as a Gasoline 91 Colorant
  作者：Pimpaporn Paebumrung、Amorn Petsom、Patchanita Thamyongkit

  DOI：10.1007/s11746-011-1912-y

  日期：2012.2

  Novel bis(azo) dyes were successfully prepared from the coupling of either natural cardanol or its hydrogenated derivative with a series of diazotized aromatic amines and diamines. These new dyes were fully characterized by NMR, infrared and UV–visible spectroscopy and mass spectrometry. The dyes are highly soluble in a variety of common organic solvents and gasoline as a consequence of the cardanol

  天然腰果酚或其氢化衍生物与一系列重氮化芳族胺和二胺的偶联成功地制备了新型双（偶氮）染料。这些新染料已通过NMR，红外和紫外可见光谱法以及质谱法充分表征。由于腰果酚单元的作用，染料可高度溶于各种常见的有机溶剂和汽油中。根据美国测试与材料协会标准，汽油的物理特性不受浓度为6 ppm的1-（4-氨基苯基偶氮）-2-萘酚衍生的双（偶氮）染料的影响，并且该染料在超过3个月的时间。
• 一种环氧化碳酸二腰果酚酯型增塑剂
  申请人：广东宏力达合成材料科技有限公司

  公开号：CN112794828A

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明涉及高分子材料增塑剂领域，具体涉及一种环氧化碳酸二腰果酚酯型增塑剂。本发明通过碳酸酯的形式将两分子腰果酚偶联后再进行环氧化，得到一种具有较好增韧效果的腰果酚衍生物，在固化过程中，可以使基质高分子以本发明的腰果酚衍生物为中心进行生长，得到复杂的多中心交联高分子，使产品具有更高的韧性，增强基质高分子的拉伸强度和冲击强度。
• Breaking the symmetry of dibenzoxazines: a paradigm to tailor the design of bio-based thermosets
  作者：L. Puchot、P. Verge、T. Fouquet、C. Vancaeyzeele、F. Vidal、Y. Habibi

  DOI：10.1039/c5gc03102h

  日期：——

  Asymmetric di-benzoxazine monomers from naturally occurring phenolic compounds – cardanol and vanillin – were synthesized to obtain a processable and self-supported bio-thermoset with valuable properties. Such strategy constitutes an efficient and versatile route for the elaboration of biobased thermoset from a wide range of phenolic compounds derived from renewable resources.

  从天然酚类化合物 - 焦油酚和香草醛 - 合成了不对称的二苯并噁啉单体，以获得具有有价值性能的可加工和自支撑的生物热固性材料。这种策略构成了一种高效和多功能的途径，可以从可再生资源中获得广泛的酚类化合物，以制备基于生物的热固性材料。