3-喹啉甲酰胺,4-氯-8-甲氧基-N-2-丙烯基- | 138586-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-喹啉甲酰胺,4-氯-8-甲氧基-N-2-丙烯基-
• 英文名称: N-(2-propenyl)-4-chloro-8-methoxyquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 3-Quinolinecarboxamide, 4-chloro-8-methoxy-N-2-propenyl-；4-chloro-8-methoxy-N-prop-2-enylquinoline-3-carboxamide
• CAS: 138586-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: VOLUZZSNNZDJEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基苯胺 、 3-喹啉甲酰胺,4-氯-8-甲氧基-N-2-丙烯基- 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂，合成了4-（苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺。

  摘要：

  为了寻找胃H + / K + -ATP酶的抑制剂，合成了4-（苯氨基）喹啉-3-羧酰胺并评估了其对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些化合物是通过将苯胺衍生物与N-取代的4-氯喹啉-3-羧酰胺缩合而合成的，后者是由亚硫酰氯处理4（1H）-喹啉酮-3-羧酸而获得的。大多数化合物抑制大鼠中组胺诱导的胃酸分泌。其中，N-烯丙基-4-（2-乙基苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺（4h）是最有效的抑制剂，并且作为候选抗溃疡药的分布最佳。该化合物显示出可逆的K +竞争性胃H + / K + -ATPase抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.693
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢-喹啉-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-喹啉甲酰胺,4-氯-8-甲氧基-N-2-丙烯基-
  参考文献：
  名称：

  作为一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂，合成了4-（苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺。

  摘要：

  为了寻找胃H + / K + -ATP酶的抑制剂，合成了4-（苯氨基）喹啉-3-羧酰胺并评估了其对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些化合物是通过将苯胺衍生物与N-取代的4-氯喹啉-3-羧酰胺缩合而合成的，后者是由亚硫酰氯处理4（1H）-喹啉酮-3-羧酸而获得的。大多数化合物抑制大鼠中组胺诱导的胃酸分泌。其中，N-烯丙基-4-（2-乙基苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺（4h）是最有效的抑制剂，并且作为候选抗溃疡药的分布最佳。该化合物显示出可逆的K +竞争性胃H + / K + -ATPase抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.693

文献信息

• Quinoline derivative and antiulcer agent containing said quinoline
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05215999A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  The present invention discloses a quinoline derivative and salt thereof of the following general formula: ##STR1## (wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and n have the same meanings as defined above). Such a derivative is useful as an antiulcer agent.

  本发明揭示了以下通式的喹啉衍生物及其盐：##STR1##（其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和n的含义与上述定义相同）。这种衍生物可用作抗溃疡剂。
• QUINOLINE DERIVATIVE, ANTIULCER DRUG CONTAINING THE SAME, AND PRODUCTION OF SAID DERIVATIVE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0480052A1

  公开（公告）日：1992-04-15

  A quinoline derivative of general formula (I) and its salt, useful as an antiulcer drug, wherein R¹ represents lower alkoxy, halogen, lower alkyl, lower alkylthio, lower alkanoyloxy-substituted lower alkyl, halogenated lower alkyl or hydroxylated lower alkyl; R² and R³ may be the same or different from each other and each represents hydrogen, loweralkyl, halogenated lower alkyl, C₃ to C₈ cycloalkyl, cycloalkyl-substituted lower alkyl, lower alkenyloxy, lower alkenyl, lower alkoxy-substituted lower alkyl, phenyl-substituted lower alkyl, lower alkynyl, lower alkylphenyl or hydroxylated lower alkyl; R⁴ represents phenyl, tetrahydronaphthyl or naphthyl which may be each substituted with one or two members selected from the group consisting of lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkanoyl, phenyl, cyano, lower alkynylsulfinyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkenylthio, phenyl-substituted lower alkylthio, benzoyl, hydroxylated lower alkyl, lower alkanoyloxy-substituted lower alkyl, lower alkanoyloxy and hydroxyl; and n is 0, 1 or 2.

  一种通式(I)的喹啉衍生物及其盐，可用作抗溃疡药物，其中 R¹ 代表低级烷氧基、卤素、低级烷基、低级烷硫基、低级烷酰氧基取代的低级烷基、卤代低级烷基或羟基低级烷基；R² 和 R³ 可以相同或互不相同，各自代表氢、低级烷基、卤代低级烷基、C₃ 至 C₈ 环烷基、环烷基取代的低级烷基、低级烯酰氧基、低级烯基、低级烷氧基取代的低级烷基、苯基取代的低级烷基、低级炔基、低级烷基苯基或羟基化低级烷基；R⁴ 代表苯基、四氢萘基或萘基，可分别被一个或两个成员取代，这 些成员选自由低级烷基、卤素、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷酰基、苯基、氰基、 低级炔硫基、低级烷氧基羰基、低级烯硫基、苯基取代的低级烷硫基、苯甲酰基、 羟基化低级烷基、低级烷酰氧基取代的低级烷基、低级烷酰氧基和羟基组成的组；n 为 0、1 或 2。
• US5215999A
  申请人：——

  公开号：US5215999A

  公开（公告）日：1993-06-01
• Synthesis of 4-(Phenylamino)quinoline-3-carboxamides as a Novel Class of Gastric H+/K+-ATPase Inhibitors.
  作者：Minoru UCHIDA、Kenji OTSUBO、Jun MATSUBARA、Tadaaki OHTANI、Seiji MORITA、Katsuya YAMASAKI

  DOI：10.1248/cpb.43.693

  日期：——

  In search for inhibitors of gastric H+/K+-ATPase, 4-(phenylamino)quinoline-3-carboxamides were synthesized and evaluated for antisecretory activity against histamine-induced gastric acid secretion in rats. These compounds were synthesized by condensation of aniline derivatives with N-substituted 4-chloroquinoline-3-carboxamides, which were obtained from treatment of 4(1H)-quinolinone-3-carboxylic acid

  为了寻找胃H + / K + -ATP酶的抑制剂，合成了4-（苯氨基）喹啉-3-羧酰胺并评估了其对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些化合物是通过将苯胺衍生物与N-取代的4-氯喹啉-3-羧酰胺缩合而合成的，后者是由亚硫酰氯处理4（1H）-喹啉酮-3-羧酸而获得的。大多数化合物抑制大鼠中组胺诱导的胃酸分泌。其中，N-烯丙基-4-（2-乙基苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺（4h）是最有效的抑制剂，并且作为候选抗溃疡药的分布最佳。该化合物显示出可逆的K +竞争性胃H + / K + -ATPase抑制活性。