3-喹啉甲酰胺,N,N-二(1-甲基乙基)- | 105970-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-喹啉甲酰胺,N,N-二(1-甲基乙基)-
• 英文名称: N,N-diisopropyl-3-quinolinecarboxamide
• 英文别名: quinoline-3-carboxylic acid diisopropylamide；Chinolin-3-carbonsaeure-diisopropylamid；N,N-di(propan-2-yl)quinoline-3-carboxamide
• CAS: 105970-99-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: IXAZVPSKIMWNRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-84 °C
• 沸点：
  169-170 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-喹啉甲酰胺,N,N-二(1-甲基乙基)- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化的 C(8)-Quinoline N-Oxide 与 1,6-Enyne 的亲核级联环化

  摘要：

  C(8)-选择性亲核级联环化喹啉N-氧化物与容易从苯酚衍生物衍生的 1,6-烯炔被证明。发现多种喹啉N-氧化物和炔烃适用于生产喹啉N-氧化物栓系顺式库-氢化苯并呋喃，具有高产率和优异的官能团耐受性。该协议的实用性已通过环化产品的合成后修饰来实现。机理研究表明 C-H 键活化的碱基辅助内部亲电型取代 (BIES) 型途径，化学计量反应的电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 分析证实了关键的五元结构的形成钴环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00305
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酰胺,N,N-二(1-甲基乙基)-2-[(苯基硫代)甲基]- 在 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-喹啉甲酰胺,N,N-二(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  [1-(Phenylthio)-2-carbamoylallyl]lithium reagents. Electrophilic substitution and formal anionic 3 + 2 cyclization-elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a011

文献信息

• Organometallic Derivatives of Carbazole and Quinoline. Amides of 3-Quinoline-carboxylic Acid
  作者：Henry Gilman、Sydney M. Spatz

  DOI：10.1021/ja01851a018

  日期：1941.6
• BEAK P.; WILSON K. D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 218-225
  作者：BEAK P.、 WILSON K. D.

  DOI：——

  日期：——
• [1-(Phenylthio)-2-carbamoylallyl]lithium reagents. Electrophilic substitution and formal anionic 3 + 2 cyclization-elimination
  作者：Peter Beak、Kenneth D. Wilson

  DOI：10.1021/jo00378a011

  日期：1987.1
• Cp*Co(III)-Catalyzed C(8)-Nucleophilic Cascade Cyclization of Quinoline <i>N</i>-Oxide with 1,6-Enyne
  作者：Bholanath Garai、Molla Rahamat Ali、Rajib Mandal、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00305

  日期：2023.3.31

  yields and excellent functional group tolerance. The utility of the protocol has been accomplished by post-synthetic modification of the cyclized product. The mechanistic studies indicate a base-assisted internal electrophilic-type substitution (BIES)-type pathway for C–H bond activation, and electrospray ionization mass spectrometry (ESI–MS) analysis of the stoichiometric reaction confirmed the formation

  C(8)-选择性亲核级联环化喹啉N-氧化物与容易从苯酚衍生物衍生的 1,6-烯炔被证明。发现多种喹啉N-氧化物和炔烃适用于生产喹啉N-氧化物栓系顺式库-氢化苯并呋喃，具有高产率和优异的官能团耐受性。该协议的实用性已通过环化产品的合成后修饰来实现。机理研究表明 C-H 键活化的碱基辅助内部亲电型取代 (BIES) 型途径，化学计量反应的电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 分析证实了关键的五元结构的形成钴环。