8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢-喹啉-3-羧酸 | 35975-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢-喹啉-3-羧酸
• 中文别名: 4-羟基-8-甲氧基-3-喹啉羧酸；4-羟基-8-甲氧基喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-8-methoxyquinoline-3-carboxylic acid；8-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 35975-69-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD00024006
• 分子量: 219.197
• InChiKey: CDGYPATWKVOBIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢-喹啉-3-羧酸 在 dowtherm A 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氯-8-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Tumor Activities of 4-Anilinoquinoline Derivatives

  摘要：

  设计并合成了二十二种7-氟（或8-甲氧基）-4-苯氨基喹啉化合物，作为潜在的强效和选择性的抗肿瘤抑制剂。所有合成的化合物均在体外评估了其对HeLa和BGC823细胞系的抗增殖活性。十种化合物（1a–g；2c；2e和2i）表现出优于吉非替尼的优良抗肿瘤活性。在这十种化合物中，有七种（1a–c；1e–1g和2i）对BGC823细胞表现出优异的选择性。特别是，1f和2i对HeLa细胞和BGC823细胞展现出强效的细胞毒活性，其IC50值优于吉非替尼。

  DOI：

  10.3390/molecules21010021
• 作为产物：
  描述：

  2-茴香胺亚甲基丙二酸二乙酯 在 dowtherm A 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢-喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Tumor Activities of 4-Anilinoquinoline Derivatives

  摘要：

  设计并合成了二十二种7-氟（或8-甲氧基）-4-苯氨基喹啉化合物，作为潜在的强效和选择性的抗肿瘤抑制剂。所有合成的化合物均在体外评估了其对HeLa和BGC823细胞系的抗增殖活性。十种化合物（1a–g；2c；2e和2i）表现出优于吉非替尼的优良抗肿瘤活性。在这十种化合物中，有七种（1a–c；1e–1g和2i）对BGC823细胞表现出优异的选择性。特别是，1f和2i对HeLa细胞和BGC823细胞展现出强效的细胞毒活性，其IC50值优于吉非替尼。

  DOI：

  10.3390/molecules21010021

文献信息

• Discovery of a fluorinated 4-oxo-quinoline derivative as a potential positron emission tomography radiotracer for imaging cannabinoid receptor type 2
  作者：Roger Slavik、Adrienne Müller Herde、Ahmed Haider、Stefanie D. Krämer、Markus Weber、Roger Schibli、Simon M. Ametamey、Linjing Mu

  DOI：10.1111/jnc.13716

  日期：2016.9

  over 120 min, whereas 55% intact parent compound was found in vivo in rat blood plasma at 10 min post injection. In vitro autoradiographic studies with CB2-positive rat spleen tissue revealed high and blockable binding which was confirmed in in vivo displacement experiments with rats by dynamic PET imaging. Ex vivo biodistribution studies confirmed accumulation of [18 F]RS-126 in rat spleen with a specificity

  2型大麻素受体（CB2）是内源性大麻素系统的一部分，由于其在神经炎性/神经退行性疾病中的重要作用，近年来受到越来越多的关注。最近，我们报道了碳11标记的4-氧代-喹啉衍生物，命名为RS-016，作为使用PET成像CB2的有希望的放射性示踪剂。在这项研究中，设计，合成和药理学评估了三种新颖的RS-016氟化类似物。我们努力的结果导致鉴定出N-（1-金刚烷基）-1-（2-（2-氟乙氧基）乙基）-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺（RS -126）作为评估CB2 PET配体的最有力候选者。[18 F] RS-126以> / = 99％的放射化学纯度获得，在放射合成结束时平均比放射性为98 GBq / mumol。[18 F] RS-126的logD7.4值为1.99，在大鼠和人类血浆中在120分钟内在体外稳定，而在注射后10分钟在大鼠血浆中发现55％的完整母体化合物在体内。用CB
• 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide as selective ligand for cannabinoid receptor 2 for diagnosis and therapy
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP2966062A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  The present invention is directed to new compounds selectively binding the cannabinoid 2 receptor. In addition, the invention relates to the use of said compounds for determining cannabinoid receptor 2 (CB2)-selective receptor localization and density, preferably in the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), heart, liver, gastrointestinal tract, spleen, pancreas, kidney, testis, ovary and/or the prostate. Moreover, the invention pertains to the use of said compounds in the diagnosis, prophylaxis and/or therapy of CB2 receptor-related diseases.

  本发明涉及新化合物，其选择性地结合大麻素2受体。此外，该发明涉及利用所述化合物确定大麻素受体2（CB2）选择性受体的定位和密度，优选在中枢神经系统（CNS）、外周神经系统（PNS）、心脏、肝脏、胃肠道、脾脏、胰腺、肾脏、睾丸、卵巢和/或前列腺。此外，该发明涉及利用所述化合物在CB2受体相关疾病的诊断、预防和/或治疗中的应用。
• 4-Hydroxy-3-quinolinecarboxamides with antiarthritic and analgesic activities
  作者：Francois Clemence、Odile Le Martret、Francoise Delevallee、Josette Benzoni、Alain Jouanen、Simone Jouquey、Michel Mouren、Roger Deraedt

  DOI：10.1021/jm00402a034

  日期：1988.7

  by the oral route as antiinflammatory agents in carrageenin-induced foot edema and adjuvant-induced arthritis and as analgesic agents in the acetic acid induced writhing test. Among the most active molecules, some have shown both analgesic and acute antiinflammatory activities. Others, such as compounds 24, 37, and 52, were only powerful peripherally acting analgesics. Compound 52, being active at 1

  已经合成了一系列的4-羟基-3-喹啉甲酰胺，并通过口服途径评价了角叉菜胶引起的足部水肿和佐剂引起的关节炎中的抗炎药，以及乙酸引起的扭体试验中的镇痛药。在最活跃的分子中，有些已经显示出止痛和急性抗炎活性。其他化合物，例如化合物24、37和52，仅是有效的外周镇痛药。活性为1 mg / kg（ED50）的化合物52是该系列中最有效的化合物。一些在2位上被醇，酯或胺官能团取代的类似物显示出与吡罗昔康相同的有效抗关节炎活性，并且在炎症和伤害感受的急性试验中也具有活性。他们抑制了微摩尔浓度的环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。化合物102（RU 43526）显示出有效的抗关节炎活性（佐剂诱发的关节炎，ED50 = 0.7 mg / kg，口服）和胃肠道耐受性（ED100大于250 mg / kg，口服），因此，目前正在接受广泛的药理评估。
• Raf inhibitor compounds and methods of use thereof
  申请人：Miknis Greg

  公开号：US20070049603A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of Formula I are useful for inhibiting Raf kinase and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对抑制Raf激酶和治疗由此介导的疾病有用。公开了使用公式I的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• 4-hydroxyquinoline-3-carboxamides and hydrazides as antiviral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06093732A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  The present invention provides 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide and hydrazide compounds of formula I ##STR1## These compounds are useful to treat or prevent the herpesviral infections, particularly, human cytomegaloviral infection.

  本发明提供了式I的4-羟基喹啉-3-甲酰胺和肼化合物。这些化合物可用于治疗或预防疱疹病毒感染，特别是人类巨细胞病毒感染。