3-喹啉羰酰氯 | 84741-86-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-喹啉羰酰氯
• 英文名称: quinoline-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-quinolinecarbonyl chloride
• CAS: 84741-86-6
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: HNUSZIQSLZBZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-喹啉羰酰氯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(quinolin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Modh, Rahul P; Shah, Dhruvin; Chikhalia, Kishor H, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 10, p. 1318 - 1324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-喹啉羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  乙氧羰基取代喹啉的光化学反应

  摘要：

  在几种醇和环己烷中研究了喹啉衍生物在喹啉核的 2-、3-和 4-位被乙氧基羰基取代的光化学反应。辐照 4-喹啉羧酸乙酯 (1) 分别以良好的收率在醇中产生 2-羟烷基-4-喹啉羧酸乙酯 (4a-c) 和在环己烷中的 2-环己基-4-喹啉羧酸乙酯 (4d)。3-喹啉羧酸乙酯 (2) 的光化学反应显示出显着的溶剂依赖性。在甲醇和环己烷中照射得到溶剂添加剂产物 4-羟甲基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯 (5a) 和 4-环己基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯 (5b)，而这种溶剂的光加成不在乙醇和 2-丙醇中进行，而是在乙基 1 中进行，形成了 4-二氢-3-喹啉羧酸酯 (6) 和二聚化合物，两者都不稳定，最终在室温空气中恢复为 2。对于乙基 2-喹啉...

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2891
• 作为试剂：
  描述：

  3-喹啉羰酰氯 、 2-氨基-N-[4-[2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)乙基]苯基]-4,5-二甲氧基苯甲酰胺 在 3-喹啉羰酰氯 作用下， 生成 2-醛基-4-甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES AS MULTI DRUG RESISTANCE MODULATORS
  [FR] DERIVES D'ACIDE ANTHRANILIQUE UTILES COMME MODULATEURS DE LA RESISTANCE MULTIPLE AUX ANTICANCEREUX

  摘要：

  （中文翻译）式（I）中的蒽醌酸衍生物，其中R到R9中的每一个都是有机取代基，n为0或1，m为0或1到6的整数，q为0或1，X为直接键，O，S，-S-（CH2）p-或-O-（CH2）p-，其中p为1到6，Ar为不饱和碳环或杂环基，以及其药学上可接受的盐，具有作为P-糖蛋白抑制剂的活性，因此可以用作多药耐药治疗中的多药耐药调节剂，例如增强癌症药物的细胞毒性。

  公开号：

  WO1998017648A1

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of novel symmetrical alkylthio- and alkylseleno-imidocarbamates
  作者：Elena Ibáñez、Daniel Plano、María Font、Alfonso Calvo、Celia Prior、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.013

  日期：2011.1

  in the five cell lines tested. Therefore, compounds 2b and 8b were evaluated by flow cytometric analysis for their effects on cell cycle distribution and apoptosis in MCF-7 cells. 2b was the most active, with an apoptogenic effect similar to camptothecin, which was used as a positive control. Both of them provoked cell cycle arrest leading to the accumulation of cells in either G2/M and S phase. These

  这里描述的研究涉及一系列三十种新的对称取代的亚氨基硫代氨基甲酸酯和亚氨基硒代氨基甲酸酯衍生物的合成及其在体外对五种人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性的评估：乳腺腺癌（MCF-7），结肠癌（HT- 29），淋巴细胞白血病（K-562），肝癌（Hep-G2），前列腺癌（PC-3）和一种非恶性乳腺衍生细胞系（MCF-10A）。在至少一种细胞系中，十八种化合物的GI 50值低于10μM。事实证明，两种癌细胞（MCF-7和HT-29）对5种化合物（1b，2b，3b，4b和5b）最敏感），其生长抑制在纳摩尔范围内，化合物1b，3b，7b，8b和9b的值小于1μM。此外，所有上述化合物均显示出较低的GI 50比一些标准的化学治疗药物的参考值高。结果还表明，在硒位置的脂族链的性质（甲基比苄基更好）和杂原子的性质（Se比S更好）对化合物的抗增殖活性有显着影响。这些发现加强了我们先前关于硒甲基作为此类化合物生物活性支
• Synthesis and biological evaluation of a small molecule library of 3rd generation multidrug resistance modulators
  作者：Werner Klinkhammer、Henrik Müller、Christoph Globisch、Ilza K. Pajeva、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.072

  日期：2009.3

  The development of new modulators possessing high efficacy, low toxicity and high selectivity is a pivotal approach to overcoming P-glycoprotein (P-gp) mediated multidrug resistance (MDR) in tumour cells. In this study 39 compounds are presented which have been synthesized and pharmacologically investigated in our laboratory. Similarly to the potent 3rd generation MDR modulator tariquidar (XR9576) the

  具有高功效，低毒性和高选择性的新型调节剂的开发是克服肿瘤细胞中P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）的关键方法。在这项研究中，提出了39种化合物，这些化合物已在我们的实验室中合成并进行了药理研究。与有效的第三代MDR调节剂tariquidar（XR9576）相似，该化合物包含四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构，与XR9576相比，该亚结构连接到较小的疏水部分，从而导致分子量较低的分子。四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构和疏水部分之间的连接是通过四种不同类型的接头实现的：酰胺，尿素，酰胺-醚和酰胺-苯乙烯基。在疏水部分产生了许多结构修饰。钙黄绿素AM测定用作测试系统以确定化合物的P-gp转运抑制效力。对于酰胺接头衍生物，进行了结构-活性关系分析，概述了哪些结构修饰有助于抑制效力。含有在特定方向上具有特定取代基的双环疏水部分的化合物被确定为最有效的酰胺衍生物。在尿素衍生物中，具有最高抑制效力的化合物具有
• Design, synthesis and biological evaluation of biphenylamide derivatives as Hsp90 C-terminal inhibitors
  作者：Huiping Zhao、Gaurav Garg、Jinbo Zhao、Elisabetta Moroni、Antwan Girgis、Lucas S. Franco、Swapnil Singh、Giorgio Colombo、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.034

  日期：2015.1

  discovery efforts toward Hsp90 C-terminal inhibition focus on novobiocin, an antibiotic that was transformed into an Hsp90 inhibitor. Based on structural information obtained during the development of novobiocin derivatives and molecular docking studies, scaffolds containing a biphenyl moiety in lieu of the coumarin ring present in novobiocin were identified as new Hsp90 C-terminal inhibitors. Structure–activity

  Hsp90 C端功能的调节代表了一种有前途的治疗方法，用于治疗癌症和神经退行性疾病。目前针对Hsp90 C末端抑制的药物发现工作集中在新霉素（一种转化为Hsp90抑制剂的抗生素）上。根据在开发新霉素衍生物和进行分子对接研究期间获得的结构信息，将含有联苯部分代替新霉素中存在的香豆素环的支架鉴定为新的Hsp90 C末端抑制剂。结构-活性关系研究产生了新的衍生物，它们以纳摩尔浓度抑制乳腺癌细胞系的增殖，这直接与Hsp90抑制作用相对应。
• Acid Chloride Synthesis by the Palladium-Catalyzed Chlorocarbonylation of Aryl Bromides
  作者：Jeffrey S. Quesnel、Laure V. Kayser、Alexander Fabrikant、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/chem.201500476

  日期：2015.6.22

  palladium‐catalyzed method to synthesize acid chlorides by the chlorocarbonylation of aryl bromides. Mechanistic studies suggest the combination of sterically encumbered PtBu3 and CO coordination to palladium can rapidly equilibrate the oxidative addition/reductive elimination of carbon–halogen bonds. This provides a useful method to assemble highly reactive acid chlorides from stable and available reagents

  我们报告了钯催化的芳基溴化物的氯羰基化合成酰氯的方法。机理研究表明，空间受限的P t Bu 3和CO配位与钯的结合可以快速平衡碳-卤素键的氧化加成/还原消除。这提供了一种有用的方法，可以用稳定的和可用的试剂组装高反应性的酰氯，并且可以与随后的亲核反应偶联，以生成新的羰基化产物类别。
• Design, synthesis and biological evaluation of GPR55 agonists
  作者：Lara Fakhouri、Christopher D. Cook、Mohammed H. Al-Huniti、Linda M. Console-Bram、Dow P. Hurst、Michael B.S. Spano、Daniel J. Nasrallah、Marc G. Caron、Larry S. Barak、Patricia H. Reggio、Mary E. Abood、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.016

  日期：2017.8

  consisted of coupling a variety of p-aminophenyl sulfonamides to isothiocyanates to form acylthioureas. For the synthesis of a known naphthyl ethyl alcohol motif, route modification led to a shorter and more efficient process. The 22 analogues were analyzed for their ability to serve as agonists at GPR55 and valuable information for both ends of the molecule was ascertained.

  GPR55是一种G蛋白偶联受体，是缓解炎症和神经性疼痛并治疗骨质疏松症和癌症的诱人靶标。鉴定有效和选择性的配体将有助于进一步确立受体的特定生理作用和药理作用。为了实现这一目标，以模块方式合成了22种化合物的目标库，以获得结构活性关系信息。一般路线包括耦合各种p-氨基苯基磺酰胺形成异硫氰酸酯，形成酰基硫脲。为了合成已知的萘乙醇基序，路线修饰导致了更短且更有效的过程。分析了22种类似物在GPR55上充当激动剂的能力，并确定了该分子两端的有价值的信息。