3-己基环己烯 | 15232-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-己基环己烯
• 英文名称: 3-hexyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 3-n-hexylcyclohexene；3-hexyl-cyclohexene；3-hexylcyclohex-1-ene；Cyclohexene, 3-hexyl-；3-hexylcyclohexene
• CAS: 15232-78-7
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: OQKLIIQHYMWPMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己基环己烯 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Hexyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  环状外消旋原料铜催化不对称烯丙基烷基化的机理研究

  摘要：

  结合同位素标记、核磁共振光谱、动力学建模、构效关系和新反应发展，对铜催化的烷基锆茂亲核试剂向外消旋烯丙基卤化物亲电试剂的不对称加成进行了机理研究。动力学和动态 NMR 光谱研究提供了对低聚 Cu-配体配合物的洞察，这些配合物在反应过程中变得更快和更高的对映选择性。Cu 抗衡离子在选择不同途径和通过形成烯丙基碘中间体使起始材料外消旋方面发挥作用。我们量化了 Cu 催化的烯丙基碘异构化的速率，并确定了一系列发生烯丙基碘的形成和外消旋化的条件。我们开发了反应条件，其中外消旋烯丙基磷酸酯是使用新亚磷酰胺配体 D 的合适底物。D 还首次允许对外消旋七元环烯丙基氯进行高度对映选择性加成。使用烯丙基磷酸酯的反应的 1H 和 2H NMR 光谱实验表明烯丙基氯中间体的重要性，这些中间体通过 TMSCl 的作用形成或来自外来的氯源。总的来说，这些研究支持一种机制，即复杂的低聚催化剂既可以使起始材料外消旋，又

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02440
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-己基环己烯
  参考文献：
  名称：

  环状外消旋原料铜催化不对称烯丙基烷基化的机理研究

  摘要：

  结合同位素标记、核磁共振光谱、动力学建模、构效关系和新反应发展，对铜催化的烷基锆茂亲核试剂向外消旋烯丙基卤化物亲电试剂的不对称加成进行了机理研究。动力学和动态 NMR 光谱研究提供了对低聚 Cu-配体配合物的洞察，这些配合物在反应过程中变得更快和更高的对映选择性。Cu 抗衡离子在选择不同途径和通过形成烯丙基碘中间体使起始材料外消旋方面发挥作用。我们量化了 Cu 催化的烯丙基碘异构化的速率，并确定了一系列发生烯丙基碘的形成和外消旋化的条件。我们开发了反应条件，其中外消旋烯丙基磷酸酯是使用新亚磷酰胺配体 D 的合适底物。D 还首次允许对外消旋七元环烯丙基氯进行高度对映选择性加成。使用烯丙基磷酸酯的反应的 1H 和 2H NMR 光谱实验表明烯丙基氯中间体的重要性，这些中间体通过 TMSCl 的作用形成或来自外来的氯源。总的来说，这些研究支持一种机制，即复杂的低聚催化剂既可以使起始材料外消旋，又

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02440

文献信息

• Copper‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Racemic Cyclic Allyl Bromides with Organolithium Compounds
  作者：Jun Li、Xiao Song、Fusong Wu、Hengzhi You、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200860

  日期：2022.9.13

  Cu-catalyzed AAA reactions employing racemic cyclic allylic bromide and extremely reactive organolithium reagents as reaction partners have been disclosed. The corresponding alkylated products were obtained with high enantioselectivities (up to 98 % ee).

  已经公开了使用外消旋环状烯丙基溴和极活泼的有机锂试剂作为反应伙伴的铜催化的 AAA 反应。获得了具有高对映选择性（高达 98%  ee）的相应烷基化产物。
• Substitution reaction with participation of organoaluminum compounds 3. Cross-combination of allyl acetates with trialkylanes
  作者：G. A. Tolstikov、A. Yu. Spivak、A. V. Kuchin、S. I. Lomakina

  DOI：10.1007/bf00956163

  日期：1983.5
• TOLSTIKOV, G. A.;SPIVAK, A. YU.;KUCHIN, A. V.;LOMAKINA, S. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 5, 1146-1151
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、SPIVAK, A. YU.、KUCHIN, A. V.、LOMAKINA, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Studies on a Cu-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Cyclic Racemic Starting Materials
  作者：Emeline Rideau、Hengzhi You、Mireia Sidera、Timothy D. W. Claridge、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/jacs.7b02440

  日期：2017.4.19

  Mechanistic studies on Cu-catalyzed asymmetric additions of alkylzirconocene nucleophiles to racemic allylic halide electrophiles were conducted using a combination of isotopic labeling, NMR spectroscopy, kinetic modeling, structure-activity relationships, and new reaction development. Kinetic and dynamic NMR spectroscopic studies provided insight into the oligomeric Cu-ligand complexes, which evolve

  结合同位素标记、核磁共振光谱、动力学建模、构效关系和新反应发展，对铜催化的烷基锆茂亲核试剂向外消旋烯丙基卤化物亲电试剂的不对称加成进行了机理研究。动力学和动态 NMR 光谱研究提供了对低聚 Cu-配体配合物的洞察，这些配合物在反应过程中变得更快和更高的对映选择性。Cu 抗衡离子在选择不同途径和通过形成烯丙基碘中间体使起始材料外消旋方面发挥作用。我们量化了 Cu 催化的烯丙基碘异构化的速率，并确定了一系列发生烯丙基碘的形成和外消旋化的条件。我们开发了反应条件，其中外消旋烯丙基磷酸酯是使用新亚磷酰胺配体 D 的合适底物。D 还首次允许对外消旋七元环烯丙基氯进行高度对映选择性加成。使用烯丙基磷酸酯的反应的 1H 和 2H NMR 光谱实验表明烯丙基氯中间体的重要性，这些中间体通过 TMSCl 的作用形成或来自外来的氯源。总的来说，这些研究支持一种机制，即复杂的低聚催化剂既可以使起始材料外消旋，又

表征谱图