3-己基环戊烯 | 37689-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-己基环戊烯
• 英文名称: 3-hexylcyclopentene
• 英文别名: 3-Hexyl-cyclopenten
• CAS: 37689-18-2
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: SBLGWRRUSIBTTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hexyl-2-vinylcyclopropane 在 [^i-PrNDI]Ni₂(C₆H₆) 、 均三甲苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-己基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  激活三元环的双核途径

  摘要：

  描述了乙烯基氮丙啶和乙烯基环丙烷的双核，应变诱导的开环反应。先前报道的[NDI] Ni 2（C 6 H 6）络合物（NDI =萘啶-二亚胺）通过C–N氧化加成与N-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶反应生成二镍金属环产物。基于该化学计量反应性，[NDI] Ni 2（C 6 H 6）配合物被证明是将乙烯基环丙烷重排为环戊烯的高活性催化剂。值得注意的是，与非催化热重排相比，2-苯基-1-乙烯基环丙烷在受阻较小的C–C键处进行区域选择性活化。DFT计算提供了对Ni-Ni键沿催化途径稳定关键中间体和过渡态的能力的了解。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00862

文献信息

• Plate, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1939, vol. 24, p. 257,260
  作者：Plate

  DOI：——

  日期：——
• Dinuclear Pathways for the Activation of Strained Three-Membered Rings
  作者：Heather R. Rounds、Matthias Zeller、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00862

  日期：2018.2.26

  strain-induced ring-opening reactions of vinylaziridines and vinylcyclopropanes are described. The previously reported [NDI]Ni2(C6H6) complex (NDI = naphthyridine–diimine) reacts with N-tosyl-2-vinylaziridine via C–N oxidative addition to generate a dinickel metallacyclic product. On the basis of this stoichiometric reactivity, the [NDI]Ni2(C6H6) complex is shown to be a highly active catalyst for the rearrangement

  描述了乙烯基氮丙啶和乙烯基环丙烷的双核，应变诱导的开环反应。先前报道的[NDI] Ni 2（C 6 H 6）络合物（NDI =萘啶-二亚胺）通过C–N氧化加成与N-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶反应生成二镍金属环产物。基于该化学计量反应性，[NDI] Ni 2（C 6 H 6）配合物被证明是将乙烯基环丙烷重排为环戊烯的高活性催化剂。值得注意的是，与非催化热重排相比，2-苯基-1-乙烯基环丙烷在受阻较小的C–C键处进行区域选择性活化。DFT计算提供了对Ni-Ni键沿催化途径稳定关键中间体和过渡态的能力的了解。

表征谱图