3-庚酮 | 106-35-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-庚酮
• 中文别名: 丁乙酮；正丁基乙基甲酮；乙基正丁基酮；丁基乙基酮；3-羟基庚烷；乙基丁基甲酮；乙基正丁基甲酮；乙基正丁基(甲)酮
• 英文名称: heptan-3-one
• 英文别名: 3-heptanone；ethyl-(n-butyl)-ketone
• CAS: 106-35-4
• 化学式: C₇H₁₄O
• mdl: MFCD00009483
• 分子量: 114.188
• InChiKey: NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -39 °C (lit.)
• 沸点：
  146-149 °C (lit.)
• 密度：
  0.818 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  106 °F
• 溶解度：
  4.3g/l
• 介电常数：
  12.9（22℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 230 mg/m3 (50 ppm) (ACGIH); IDLH 3000 ppm (NIOSH). .
• LogP：
  1.97
• 物理描述：
  Ethyl butyl ketone is a colorless odorless liquid with a mild fruity odor. Flash point 140°F.
• 颜色/状态：
  Clear liquid
• 气味：
  GREEN ODOR
• 味道：
  MELON, BANANA FLAVOR
• 蒸汽密度：
  3.93 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  2.6 mm Hg at 20 °C
• 粘度：
  0.84 cP at 20 °C
• 汽化热：
  36.61 kJ/mol at 101.3 kPa
• 电离电位：
  9.02 eV
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4057 at 20 °C/D
• 保留指数：
  865.8;865;865;867;867;866.2;866.5;871;847;866;868;860;865;869;865;869.2;865;869.42;866;863.1;869;865;869;869;860;862;866
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强还原剂、强碱。 3. **聚合危害**：不发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

EBK的毒性似乎涉及EBK代谢为两种神经毒性的gamma-二酮，即2,5-庚二酮和2,5-己二酮。联合暴露EBK/MEK使血清和尿液中的gamma-二酮水平略有上升，这表明MEK通过刺激EBK代谢为神经毒性代谢物，从而增强EBK的神经毒性。

... The toxicity of EBK appears to involve the metabolism of EBK to two neurotoxic gamma-diketones, 2,5-heptanedione and 2,5-hexanedione. Combined EBK/MEK exposure modestly increased gamma-diketone levels in the serum and urine suggesting that MEK potentiates EBK neurotoxicity by stimulating the metabolism of EBK to neurotoxic metabolites. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

乙基正丁基酮（EnBK）可能被大鼠代谢为2,5-庚二酮，就像其六碳对应物2,5-己二酮一样，已经显示出具有神经毒性。然而，重复吸入高浓度的EnBK未能在大鼠体内产生足够高的2,5-庚二酮血清水平以产生神经病。

Ethyl n-Butyl ketone (EnBK) may be metabolized by rats to 2,5-heptanedione, which, like its six-carbon counterpart, 2,5-hexanedione, has been shown to be neurotoxic. However, repeated inhalation exposures to high concentrations of EnBK failed to produce serum levels of 2,5-heptanedione high enough to produce neuropathy in rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

n-庚烷暴露或接触技术性庚烷后，雄性Sprague Dawley大鼠的尿液中可检测到n-庚烷的代谢物……大鼠暴露于1800 ppm的n-庚烷6小时。在处理后的24小时内收集尿液和粪便。……在大鼠中，2-庚醇和3-庚醇是该溶剂的主要生物转化产物。还发现了2-庚酮、3-庚酮、4-庚醇、2,5-庚二酮、戊内酯、2-乙基-5-甲基-2,3-二氢呋喃和2,6-二甲基-2,5-二氢吡喃作为n-庚烷的代谢物。…

Urinary metabolites of n-heptane following exposure to n-heptane or to technical heptane were identifiable in male Sprague Dawley rats ... Rats were exposed to 1,800 ppm n-heptane for 6 hr. Urine and feces were collected for 24 hr after treatment. ... In rats, 2-heptanol and 3-heptanol were the main biotransformation products of the solvent. 2-Heptanone, 3-heptanone, 4-heptanol, 2,5-heptanedione, valerolactone, 2-ethyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran, and 2,6-dimethyl-2,5-dihydropyran were also found as metabolites of n-heptane. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，摄入，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、粘膜刺激；头痛、麻醉、昏迷；皮炎

irritation eyes, skin, mucous membrane; headache, narcosis, coma; dermatitis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。眩晕。头痛。喉咙痛。失去意识。

Cough. Dizziness. Headache. Sore throat. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。发红。

Dry skin. Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 50 ppm (230 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  1,000 ppm
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24,S36
• 危险类别码：
  R10,R36,R20
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29141990
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  MJ5250000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃，远离火种与热源，保持容器密封。应将氧化剂、还原剂及碱类分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

含量分析

水分按GT-32中卡尔·费休法测定。改用新蒸馏的吡啶作为溶剂。

毒性

GRAS(FEMA)。LD₅₀@2760 mg/kg（大鼠，经口）。

使用限量

FEMA(mg/kg)：

• 软饮料：0.13～2.0
• 冷饮：0.25～170
• 糖果：67
• 焙烤食品：0.25～130

适度为限（FDA §172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
3-庚酮	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

化学性质

无色透明液体，具有水果、青草和油脂似的香气。沸点149℃，凝固点-39℃，闪点46℃。混溶于乙醇和乙醚，1ml可溶解在70ml水中。

用途

GB 2760一96允许使用的食用香料，主要用于配制干酪、香蕉和甜瓜等型香精。

生产方法

由3-庚醇和空气加热至300℃通过银丝网而得。

分类

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD₅₀: 2760 毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤 - 兔子 500 毫克/24小时 中度
• 眼睛 - 兔子 500 毫克/24小时 轻度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂较易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；与氧化剂分开存放

灭火剂

干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

TWA 230 毫克/立方米; STEL 345 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-庚酮 在 吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-Butyl-4-ethyl-3-methyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过E 1型电离/消除β-内酯合成环状和无环βγ-不饱和car☐水杨酸

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82011-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-丙基环氧乙烷 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Favorsky; Tschitchonkine; Iwanow, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 199, p. 1230

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-Thio-benzoyl-azetidin 在 3-庚酮 、 sodium iodide 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of 1-Thioacylazetidines and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01348a056

文献信息

• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC MUTAGENIC AND FIBROTIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES MUTAGÈNES ET FIBROTIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2019055808A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, A, X1, X2, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR发挥作用的其他疾病，其化学式为（I）：其中L1、A、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2和R3如本文所述。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• Highly Efficient Redox Isomerization of Allylic Alcohols and Transfer Hydrogenation of Ketones and Aldehydes Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Pei Nian Liu、Kun Dong Ju、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/adsc.201000667

  日期：2011.2.11

  A dicationic dichloro-bipyridine-ruthenium complex shows very high catalytic activity in redox isomerization of allylic alcohols but a relatively low one in transfer hydrogenation of ketones; surprisingly, the analogous dimethyl-bipyridine-ruthenium complex shows reverse catalytic activities in the two reactions.

  专用的二氯联吡啶-钌配合物在烯丙基醇的氧化还原异构化中显示出很高的催化活性，而在酮的转移氢化中显示出较低的催化活性。令人惊讶地，类似的二甲基-联吡啶-钌配合物在两个反应中显示出反向的催化活性。
• Facile Protocol for Catalytic Frustrated Lewis Pair Hydrogenation and Reductive Deoxygenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Tayseer Mahdi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201503087

  日期：2015.7.13

  A series of ketones and aldehydes are reduced in toluene under H2 in the presence of 5 mol % B(C6F5)3 and either cyclodextrin or molecular sieves affording a facile metal‐free protocol for reduction to alcohols. Similar treatment of aryl ketones resulted in metal‐free deoxygenation yielding aromatic hydrocarbons.

  在H 2下，在5 mol％B（C 6 F 5）3的存在下，一系列甲苯中的酮和醛被还原，环糊精或分子筛提供了一种简便的无金属还原醇的方案。芳基酮的类似处理导致无金属脱氧，生成芳烃。
• <scp>Regio‐Divergent</scp> C—H Alkynylation with Janus Directing Strategy <i>via</i> Ir( <scp>III</scp> ) Catalysis
  作者：Xianwei Li、Guangxin Liang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000204

  日期：2020.9

  Directing strategy has been extensively exploited to maintain activity and selectivity for the rapid access to functionalized molecules and pharmaceutical targets. However, ‘one‐to‐one’ activation model was usually achieved through traditional directing strategy. Herein, we achieved ‘one‐to‐two’ activation model by slight modification of simple and practical ketoxime and amide functionality. With judicious

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。

表征谱图