3-戊基-2-苯基喹啉 | 136800-94-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-戊基-2-苯基喹啉
• 英文名称: 3-pentyl-2-phenylquinoline
• CAS: 136800-94-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: FNLZZWRVNJRQET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  200 °C(Press: 0.0023 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-戊基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过（生物）可用醇和氨基芳烃的交叉脱氢偶联，温和高效地合成取代的喹啉

  摘要：

  AbstractA ruthenium‐catalysed dehydrogenative cross‐coupling of primary alcohols and imines in the presence of TFA provided a library of differently substituted quinolines. Imines can be prepared in situ from various anilines and several benzyl alcohols using a ruthenium‐catalysed hydrogen‐transfer procedure. Without changing the catalyst, quinolines can be obtained in moderate to good yields by adding various primary alcohols in the presence of TFA (30 mol%) via a “telescopic” protocol. The use of alcohols, the absence of strong oxidants and the diversity of potential starting materials make this modern version of the Skraup reaction superior to most of the conventional quinoline syntheses.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400815

文献信息

• NiH-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade: Rapid Access to Quinolines
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02055

  日期：2021.7.2

  metal-H-catalyzed hydroamination methodologies, considerable limitations still exist in the selective hydroamination of alkynes, especially for terminal alkynes. Herein, we develop a highly efficient NiH catalytic system that activates readily available alkynes for a cascade hydroamination/cyclization reaction with anthranils. This mild, operationally simple protocol is amenable to a wide array of alkynes including

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。
• Molecular iodine-catalyzed one-pot synthesis of substituted quinolines from imines and aldehydes
  作者：Xu-Feng Lin、Sun-Liang Cui、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.136

  日期：2006.5

  A mild, efficient, and general method for the synthesis of substituted quinolines via a molecular iodine-catalyzed one-pot domino reaction of imines with enolizable aldehydes has been described.

  已经描述了一种温和，有效和通用的方法，该方法通过分子碘催化的亚胺与可烯醇化的醛的一锅多米诺反应合成取代的喹啉。
• Zinc cation supported on carrageenan magnetic nanoparticles: A novel, green and efficient catalytic system for one-pot three-component synthesis of quinoline derivatives
  作者：Fariba Keshavarzipour、Hossein Tavakol

  DOI：10.1002/aoc.3682

  日期：2017.8

  This is the first report of supporting zinc cation on ƛ‐carrageenan/Fe3O4 magnetic nanoparticles. The structural and magnetic properties of this hybrid (Zn2+/ƛ‐carrageenan/Fe3O4 nanoparticles) were identified using various techniques. This green and efficient catalytic system was applied in the synthesis of biologically important quinolines. The products were obtained in good to high yields (52–95%)

  这是第一个在ƛ-卡拉胶/ Fe 3 O 4磁性纳米粒子上支持锌阳离子的报告。使用各种技术鉴定了这种杂化物（Zn 2 + /β-卡拉胶/ Fe 3 O 4纳米颗粒）的结构和磁性。这种绿色高效的催化体系被用于合成生物学上重要的喹啉。从一锅法反应过程中获得的产品，收率高至高（52-95％），涉及芳族醛，可烯醇化醛和苯胺衍生物。我们的方法具有许多优点，例如反应条件温和，易于后处理，使用可重复使用的磁性催化剂和高收率的产品。
• 10.1039/d4ob00459k
  作者：Bakibillah, Md.、Reja, Sahin、Sarkar, Kaushik、Mukherjee, Deboshmita、Sarkar, Dilip、Roy, Sumana、Almutairi, Tahani Mazyad、Islam, Mohammad Shahidul、Das, Rajesh Kumar

  DOI：10.1039/d4ob00459k

  日期：——

  producing quinoline, pyrrole, and pyridine derivatives through acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) procedures at 90–110 °C under neat/solvent-free conditions and achieved good to exceptional yields of those nitrogen-containing heterocycles. This methodology is attractive because it is environmentally benign and allows for the “green” synthesis of nitrogen-containing heterocycles. All that is required

  创建了由吡啶甲酰胺基部分结合在一起的三重 Ir( III ) 配合物。在我们早期的研究中，我们证明了在催化量的 Cp*Ir( III ) 催化剂和t BuOK 存在下，在甲苯中由酮或仲醇与伯醇生产 α-烷基化酮的配合物的催化活性使用借氢技术在 110 °C 下进行。早期许多研究小组以2-氨基醇和酮或仲醇衍生物为起始原料合成了喹啉、吡咯和吡啶衍生物，但这些情况下的反应条件并不适合绿色合成，如催化剂负载量较多、碱含量较高等。负荷大、反应时间长、温度高。此外，大多数反应都含有磷化氢（一种危险的副产品）以及催化剂。考虑到这些缺点，我们在前期工作取得优异成果后尝试扩大催化剂的用途，并通过无受体脱氢偶联（ADC）程序在90℃下成功生产了喹啉、吡咯和吡啶衍生物。在纯净/无溶剂条件下 –110 °C，这些含氮杂环化合物的产率达到了良好甚至异常的收率。这种方法很有吸引力，因为它对环境无害，并且可以“绿色”合
• Synthesis of substituted quinolines via the condensation of anilines with aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of transition metal and rare-earth metal catalysts
  作者：U. M. Dzhemilev、F. A. Selimov、R. A. Khusnutdinov、A. A. Fatykhov、L. M. Khalilov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00961307

  日期：1991.6

  Novel catalyst complexes derived from transition metal and rare-earth metal compounds have been developed for the condensation of anilines with aliphatic and aromatic aldehydes to give the corresponding 2,3-disubstituted quinolines in high yields.