3-戊基-6,7,7a,8,9,11a-六氢-1,7-二羟基-7,10-二甲基二苯并(b,d)噁庚 | 158550-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 3-戊基-6,7,7a,8,9,11a-六氢-1,7-二羟基-7,10-二甲基二苯并(b,d)噁庚
• 中文别名: 7,10-二甲基-3-戊基-7a,8,9,11a-四氢-6H-苯并[d][1]苯并氧杂卓-1,7-二醇
• 英文名称: 3-pentyl-6,7,7a,8,9,11a-hexahydro-1,7-dihydroxy-7,10-dibenzo--oxepin
• 英文别名: 3-Pentyl-6,7,7a,8,9,11a-hexahydro-1,7-dihydroxy-7,10-dimethyldibenzo(b,d)oxepin；7,10-dimethyl-3-pentyl-7a,8,9,11a-tetrahydro-6H-benzo[d][1]benzoxepine-1,7-diol
• CAS: 158550-93-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: FHBKGUVKPKDHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8S,9-epoxycannabidiol diacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-戊基-6,7,7a,8,9,11a-六氢-1,7-二羟基-7,10-二甲基二苯并(b,d)噁庚
  参考文献：
  名称：

  A Novel Metabolite, an Oxepin Formed from Cannabidiol with Guinea-pig Hepatic Microsomes

  摘要：

  摘要 使用豚鼠肝脏微粒体对大麻二酚经体外代谢生成一种氧杂卓衍生物 3-戊基-6，7，7a，8，9，11a-六氢-1，7-二羟基-7，10-二甲基二苯并-[b，d]-氧杂卓进行了研究。 在 NADPH 生成系统和 3，3，3-三氯丙烯-1，2-氧化物的作用下，肝微粒体催化了大麻二酚和 8S，9-环氧大麻二酚代谢物的生成。8S，9-环氧坎烷二醇被认为是代谢物形成过程中的中间产物，并通过气相色谱-质谱法进行了鉴定。由 8S，9-环氧大麻酚二乙酸酯合成的代谢物对小鼠具有催眠、低体温和戊巴比妥诱导睡眠延长的作用，但药理作用不如Δ9-四氢大麻酚。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1995.tb05860.x