3-氧代-1,2-二氢异吲哚-1-羧酸乙酯 | 20361-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-1,2-二氢异吲哚-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxoisoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-1,2-dihydroisoindole-1-carboxylate
• CAS: 20361-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HFJNMJOZXCUKLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-1,2-二氢异吲哚-1-羧酸乙酯 在 Rh on carbon 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-Acetylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-3-oxo-octahydro-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006
• 作为产物：
  描述：

  diethyl homophthalate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-氧代-1,2-二氢异吲哚-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  系统研究使用不同的有机催化活化方式进行异吲哚啉酮的不对称共轭加成反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有价值的手性四取代衍生物合成中用作亲核试剂的羧酸3-取代的异吲哚满酮的新的不对称迈克尔反应。已经显示，反应性和对映选择性强烈取决于异吲哚啉酮的取代模式，需要基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂或双官能叔胺有机催化剂。而且，基于脯氨醇-TMS醚的仲胺催化剂允许开发与肉桂醛的迈克尔/环化串联反应以合成氮杂-多环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.036

文献信息

• 一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108948034B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过将异吲哚酮和邻羟基查尔酮加在乙腈溶剂中，以对甲苯磺酸为催化剂，在35 oC的温度下发生Michael加成/缩合/环化串联反应来制备色满桥环异吲哚酮。本发明避免分离中间体，反应完全后，通过过滤或柱色谱即可拿到纯品。本发明具有反应条件温和、操作简单、底物范围广等优点。
• Isoindolinones as Michael Donors under Phase Transfer Catalysis: Enantioselective Synthesis of Phthalimidines Containing a Tetrasubstituted Carbon Stereocenter
  作者：Francesco Scorzelli、Antonia Di Mola、Laura Palombi、Antonio Massa

  DOI：10.3390/molecules20058484

  日期：——

  Readily available chiral ammonium salts derived from cinchona alkaloids have proven to be effective phase transfer catalysts in the asymmetric Michael reaction of 3-substituted isoindolinones. This protocol provides a convenient method for the construction of valuable asymmetric 3,3-disubstituted isoindolinones in high yields and moderate to good enantioselectivity. Diastereoselectivity was also investigated

  已经证明，从金鸡纳生物碱中衍生出来的现成的手性铵盐在3取代的异吲哚满酮的不对称迈克尔反应中是有效的相转移催化剂。该方案提供了一种方便的方法，用于以高收率和中等至良好的对映选择性构建有价值的不对称3,3-二取代异吲哚满酮。非对映选择性还研究了连续的三级和四级立体中心的构建。通过串联共轭加成/环化反应，将丙烯醛用作迈克尔受体产生了有趣的三环衍生物，即吡咯并异吲哚满酮类似物。
• [EN] 2-PHENYL BENZOYLAMIDES<br/>[FR] 2-PHÉNYLBENZOYLAMIDES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011145022A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compounds of Formula I that inhibit microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and/or apolipoprotein B (Apo B) secretion and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  公式I的化合物能够抑制微粒体甘油三酯转运蛋白（MTP）和/或载脂蛋白B（Apo B）的分泌，以及它们在治疗与这些疾病相关的动物疾病中的应用，在本文件中有所描述。
• A Brønsted Acid‐Catalyzed Michael Addition/Cyclization Sequence for the Diastereoselective Assembly of Chroman‐Bridged Polycyclic Isoindolinones
  作者：Shaojing Jin、Jia Guo、Dongmei Fang、Yongwei Huang、Qilin Wang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1002/adsc.201801227

  日期：2019.2

  The first p‐TSA‐catalyzed highly diastereoselective Michael addition/cyclization of 3‐carboxylate‐substituted isoindolinones and ortho‐hydroxychalcones was developed to access a wide range of chroman‐bridged polycyclic isoindolinones. This reaction represents a novel and efficient method for the construction of complex bridged polycyclic isoindolinones. Moreover, several derivatizations were carried

  开发了第一个由p ‐TSA催化的3-羧酸酯取代的异吲哚啉酮和邻羟基查尔酮的非对映选择性高迈克尔加成/环化反应，可用于广泛的色氨酸桥联的多环异吲哚啉酮。该反应代表了一种用于构建复杂桥联多环异吲哚满酮的新颖而有效的方法。此外，进行了几次衍生化以进一步突出此协议的综合价值。
• Organocatalytic asymmetric hydroxymethylation of isoindolinones with paraformaldehyde
  作者：Francesco Scorzelli、Antonia Di Mola、Rosanna Filosa、Antonio Massa

  DOI：10.1007/s00706-017-2070-1

  日期：2018.4

  AbstractActivated 3-substituted isoindolinones have been investigated as nucleophiles in the organocatalytic asymmetric cross-aldol reaction with formaldehyde for the synthesis of derivatives with tetrasubstituted stereocenters. Among the tested catalysts, bifunctional chiral tertiary amines led to the target products in high yields and moderate enantioselectivity, while chiral ammonium salts, tested

  摘要已经研究了活化的3-取代的异吲哚啉酮在与甲醛的有机催化不对称交叉醛醇缩合反应中作为亲核试剂用于合成具有四取代的立体中心的衍生物。在测试的催化剂中，双功能手性叔胺可高产率和中等对映选择性地生成目标产物，而在相转移条件下测试的手性铵盐效果较差。 图形概要