2-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester | 180259-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1',5'-dimethylpyrrol-2'-ylmethyl)phthalimidine-3-carboxylate；ethyl 2-[(1,5-dimethylpyrrol-2-yl)methyl]-3-oxo-1H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 180259-11-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: WSPXLCCQVKWPNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-氧代-1,2-二氢异吲哚-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phthalimidine-3-carboxylate and Benzopyrroloindolizine from N-(Pyrrol-2-yl) Phthalimidine-3-Carboxylate

  摘要：

  During the synthesis of the new benzo[a]pyrrolo[2,3-f]indolizine system an improved method for the synthesis of phthalimidine-3-carboxylate is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919608005214
• 作为产物：
  描述：

  diethyl homophthalate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phthalimidine-3-carboxylate and Benzopyrroloindolizine from N-(Pyrrol-2-yl) Phthalimidine-3-Carboxylate

  摘要：

  During the synthesis of the new benzo[a]pyrrolo[2,3-f]indolizine system an improved method for the synthesis of phthalimidine-3-carboxylate is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919608005214

文献信息

• Access to 3-spiroindolizines containing an isoindole ring through intra-molecular arylation of spiro-<i>N</i>-acyliminium species: a new family of potent farnesyltransferase inhibitors
  作者：Anthony Pesquet、Hamid Marzag、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Ata Martin Lawson、Alina Ghinet、Joëlle Dubois、Farce Amaury、Adam Daïch、Mohamed Othman

  DOI：10.1039/c8ob02612b

  日期：——

  N-acyliminium precursors. The latter led, in addition to the spiro-6-membered aza-heterocycles, to the formation of scarce spiro-5-membered analogues which show promising inhibitory activities on human farnesyltransferase in the nanomolar range demonstrating improved IC50 values of up to 1.5 nM.

  基于N-酰基亚胺类物种，已开发出两种有效且快速的方法来使由两个不同碳中心连接至异吲哚环的螺环系统多样化。首先选择了烯烃/甲酰-酰胺平衡的酰亚胺还原和串联氧化裂解作为这些策略的关键步骤。最终，取决于N-酰基亚胺前体的性质，分别通过路易斯酸或布朗斯台德酸通过α-乙酰氧基内酰胺或α-羟基内酰胺的芳基化来实现分子内α-酰胺基烷基化反应。除了螺六元的氮杂杂环外，后者导致形成稀有螺五元的类似物，这些类似物在纳摩尔范围内显示出对人法呢基转移酶的抑制作用，表明IC50值最高可提高到1.5 nM。
• Synthesis of Phthalimidine-3-carboxylate and Benzopyrroloindolizine from N-(Pyrrol-2-yl) Phthalimidine-3-Carboxylate
  作者：Mohamed Othman、Bernard Decroix

  DOI：10.1080/00397919608005214

  日期：1996.8

  During the synthesis of the new benzo[a]pyrrolo[2,3-f]indolizine system an improved method for the synthesis of phthalimidine-3-carboxylate is reported.
• Silver-catalyzed spirolactonization: first synthesis of spiroisoindole-γ-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Mohamed M. Rammah、Mohamed Othman、Kabula Ciamala、Carsten Strohmann、Mohamed B. Rammah

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.137

  日期：2008.4

  gamma-Acetylenic carboxylic acids are cyclized to spirolactones under mild conditions, in the presence of Ag2CO3 catalyst. The corresponding spiro-5-alkylidene-gamma-butyrolactones were isolated in high yields, and this process constitutes an easy and efficient route to analogous structures of natural products of biological interest. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.