3-氧代-3-苯基丙酰胺 | 3446-58-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-3-苯基丙酰胺
• 英文名称: 3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: Benzoylacetamid；benzoylacetamide；3-oxo-3-phenylpropionamide
• CAS: 3446-58-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD00178008
• 分子量: 163.176
• InChiKey: RTLKJCSGNBYCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-苯基丙酰胺 在 四乙基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 以75%的产率得到苯甲酰腈
  参考文献：
  名称：

  o-Iodoxybenzoic Acid- and Tetraethylammonium Bromide-Mediated Oxidative Transformation of Primary Carboxamides to One-Carbon Dehomologated Nitriles

  摘要：

  A clean and efficient method for the oxidative transformations of primary carboxamides to one-carbon dehomologated nitriles using the combination of o-iodoxybenzoic acid and tetraethylammonium bromide has been developed. This method exhibits a broad scope and is expected to be of great utility in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0619074
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-氧代-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的一锅二氯脱酰胺

  摘要：

  描述了一种通过酮裂解使伯-β-酮酰胺二氯化脱酰胺的方法，并且主要在TEMPO存在的情况下提供了一系列α，α-二氯酮。基于对照实验，提出了一种涉及串联二氯化和脱酰胺的机理来解释所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.087

文献信息

• Selective Cleavage of Inert Aryl C–N Bonds in <i>N</i>-Aryl Amides
  作者：Zhiguo Zhang、Dan Zheng、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02880

  日期：2018.2.2

  A highly selective, IBX-promoted reaction has been developed for the oxidative cleavage of inert C(aryl)–N bonds on secondary amides while leaving the C(carbonyl)–N bond unchanged. This metal-free reaction proceeds under mild conditions (HFIP/H2O, 25 °C), providing facile access to various useful primary amides, some of which would be otherwise unattainable using conventional aminolysis and hydrolysis

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086663A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are LMP7 inhibitors and may be useful in treating associated inflammatory diseases and disorders such as, for example, rheumatoid arthritis, lupus and irritable bowel disease.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制造和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。式(I)的化合物是LMP7抑制剂，可能在治疗相关的炎症性疾病和紊乱方面有用，例如类风湿性关节炎、红斑狼疮和肠易激综合征。
• Chlorophosphines as auxiliary ligands in ruthenium-catalyzed nitrile hydration reactions: application to the preparation of β-ketoamides
  作者：Rebeca González-Fernández、Pedro J. González-Liste、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c5cy02142a

  日期：——

  heteroaryl or alkyl group). In the reaction medium, the coordinated chlorophosphines readily undergo hydrolysis to generate the corresponding phosphinous acids PR2OH, which are well-known “cooperative” ligands for this catalytic transformation. Among the complexes employed, best results were obtained with [RuCl2(η6-p-cymene)P(4-C6H4F)2Cl}]. Performing the catalytic reactions at 40 °C with 2 mol% of this

  腈成酰胺，在中性条件下的水的催化水合，已使用一系列芳烃-钌（的研究II含有市售chlorophosphines作为辅助配位体）配合物，即化合物将[RuCl 2（η 6 - p（-cymene） PR 2 Cl）]（R ＝芳基，杂芳基或烷基）。在反应介质中，配位的氯膦易于水解生成相应的次膦酸PR 2 OH，次膦酸PR 2 OH是该催化转化的众所周知的“配合”配体。中所采用的复合物，用将[RuCl获得最好的结果2（η 6 - p-cymene）P（4-C 6 H 4 F）2 Cl}]。在40°C下用2 mol％的这种络合物进行催化反应，可以将各种有机腈以高收率和较短时间选择性地转化为相应的伯酰胺。的应用将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）P（4-C 6 H ^ 4 F）2氯}]在合成有用β酮酰胺的制备也提出。
• Thiazolyl-Benzimidazoles
  申请人：Cai Jianping

  公开号：US20100160308A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  这项发明涉及到式（1）的化合物及其药用可接受盐，其制备方法和使用方法。
• Multicomponent reaction of pyridine, acetoacetamide/benzoylacetamides and sulfuryl chlorides: regioselective construction of 4-olefinated dihydropyridines
  作者：Xuna Zhao、Tong-Xin Liu、Nana Ma、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.068

  日期：2016.8

  A new, operationally simple one-pot method has been developed for the regioselective synthesis of a series of novel 4-olefinated dihydropyridines bearing various functional groups from the reaction of pyridine, acylacetamides, and sulfuryl chlorides under mild conditions. In this multicomponent process, subsequent the activation of pyridine by sulfuryl chloride/nucleophilic addition of acylacetonitrile

  已经开发出一种新的，操作上简单的一锅法，该方法用于在温和条件下从吡啶，酰基乙酰胺和硫酰氯的反应中区域选择性合成一系列带有各种官能团的新型4-烯烃化二氢吡啶。在该多组分方法中，随后通过硫酰氯/亲核加成原位/烯化/磺酰化形成的酰基乙腈激活吡啶，导致最终产物的形成。