2-bromo-3-oxo-3-phenylpropanamide | 90725-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: α-Brom-benzoylacetamid
• CAS: 90725-53-4
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: NBNNBDJGTXYFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-Phenylthiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从头并行设计，合成和评估针对人类免疫缺陷病毒1型和耐药变异体的逆转录酶的抑制剂。

  摘要：

  我们使用分子模型设计了针对人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）的野生型和逆转录酶（RT）的耐药变异的从头广泛抑制剂。首先，我们筛选了可与四个RT结构（一个野生型和三个突变体）中的每一个相互作用的小片段。然后，将这些片段连接以构建支架分子。在合成的27种不同化合物中，有4种抑制RT的DNA聚合酶活性，IC50值低于10 microM。化合物5f抑制RT的IC50值约为3.5 microM，同时比临床使用的药物奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶基[3， 2-b：2'，3'-e] [1,4] diazepin-6-ne）。5f还以20 microM的IC50抑制RT核糖核酸酶H的活性，因此，与奈韦拉平不同，5f靶向两种RT活性。因此，5f可以作为开发针对RT的新型抑制剂的先导，该抑制剂可用于抑制HIV-1的生长。

  DOI：

  10.1021/jm0613121
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-苯基丙酰胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到2-bromo-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  从头并行设计，合成和评估针对人类免疫缺陷病毒1型和耐药变异体的逆转录酶的抑制剂。

  摘要：

  我们使用分子模型设计了针对人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）的野生型和逆转录酶（RT）的耐药变异的从头广泛抑制剂。首先，我们筛选了可与四个RT结构（一个野生型和三个突变体）中的每一个相互作用的小片段。然后，将这些片段连接以构建支架分子。在合成的27种不同化合物中，有4种抑制RT的DNA聚合酶活性，IC50值低于10 microM。化合物5f抑制RT的IC50值约为3.5 microM，同时比临床使用的药物奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶基[3， 2-b：2'，3'-e] [1,4] diazepin-6-ne）。5f还以20 microM的IC50抑制RT核糖核酸酶H的活性，因此，与奈韦拉平不同，5f靶向两种RT活性。因此，5f可以作为开发针对RT的新型抑制剂的先导，该抑制剂可用于抑制HIV-1的生长。

  DOI：

  10.1021/jm0613121

文献信息

• Thiazolyl-Benzimidazoles
  申请人：Cai Jianping

  公开号：US20100160308A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  这项发明涉及到式（1）的化合物及其药用可接受盐，其制备方法和使用方法。
• Short Synthesis of Berkeleyamide D and Determination of the Absolute Configuration by the Vibrational Circular Dichroism Exciton Chirality Method
  作者：Kenta Komori、Tohru Taniguchi、Shoma Mizutani、Kenji Monde、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/ol500148g

  日期：2014.3.7

  reaction followed by an intramolecular spirocyclization via an epoxide-opening reaction. Following optical resolution by chiral HPLC, the absolute configurations of both enantiomers of berkeleyamide D were determined by the vibrational circular dichroism exciton chirality method.

  （±）-伯来酰胺D的首次合成已经完成。该合成的关键特征包括通过Darzens反应形成α，β-环氧-γ-内酰胺，通过C-酰化反应构建螺环系统，然后通过环氧化物开放反应进行分子内螺环化。通过手性HPLC光学拆分后，通过振动圆二色性激子手性法确定了伯来酰胺D的两种对映体的绝对构型。
• US8044213B2
  申请人：——

  公开号：US8044213B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• <i>De Novo</i> Parallel Design, Synthesis and Evaluation of Inhibitors against the Reverse Transcriptase of Human Immunodeficiency Virus Type-1 and Drug-Resistant Variants
  作者：Alon Herschhorn、Lena Lerman、Michal Weitman、Iris Oz Gleenberg、Abraham Nudelman、Amnon Hizi

  DOI：10.1021/jm0613121

  日期：2007.5.1

  while inhibiting drug-resistant RT variants more efficiently than the clinically used drug, nevirapine (11-cyclopropyl-5,11-dihydro-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-o ne). 5f also inhibited the RT ribonuclease H activity with an IC50 of 20 microM and therefore, unlike nevirapine, targets both RT activities. Accordingly, 5f can serve as lead for developing novel inhibitors against

  我们使用分子模型设计了针对人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）的野生型和逆转录酶（RT）的耐药变异的从头广泛抑制剂。首先，我们筛选了可与四个RT结构（一个野生型和三个突变体）中的每一个相互作用的小片段。然后，将这些片段连接以构建支架分子。在合成的27种不同化合物中，有4种抑制RT的DNA聚合酶活性，IC50值低于10 microM。化合物5f抑制RT的IC50值约为3.5 microM，同时比临床使用的药物奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶基[3， 2-b：2'，3'-e] [1,4] diazepin-6-ne）。5f还以20 microM的IC50抑制RT核糖核酸酶H的活性，因此，与奈韦拉平不同，5f靶向两种RT活性。因此，5f可以作为开发针对RT的新型抑制剂的先导，该抑制剂可用于抑制HIV-1的生长。