(5E,8E)-5,9-Dimethyl-pentadeca-5,8-diene | 666826-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,8E)-5,9-Dimethyl-pentadeca-5,8-diene
• 英文别名: 5,9-Dimethylpentadeca-5,8-diene；5,9-dimethylpentadeca-5,8-diene
• CAS: 666826-31-9
• 化学式: C₁₇H₃₂
• 分子量: 236.441
• InChiKey: XLGQEVKTBWXYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,8E)-5,9-Dimethyl-pentadeca-5,8-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到5,9-dimethylpentadecane
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素的不对称双维蒂希烯化反应。第1部分：5,9-二甲基十五烷的合成，这是咖啡白粉蝶的性信息素

  摘要：

  描述了一种快速的三步合成5,9-二甲基十五烷1的立体异构体混合物的方法，该混合物是咖啡叶矿工Leucoptera coffeella的有性信息素。该路线采用不对称的双重维蒂希（Wittig）烯化反应来构建分子的碳骨架，这是关键反应。衍生自1,3-二溴丙烷2的双phosph盐3与酮2-辛烷酮和2-己酮“一锅”反应，得到不对称二烯4。将其容易地在Pd / C上氢化，以54％的总产率提供信息素1。合成1在野外实验中显示出高生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.183
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (5E,8E)-5,9-Dimethyl-pentadeca-5,8-diene
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素的不对称双维蒂希烯化反应。第1部分：5,9-二甲基十五烷的合成，这是咖啡白粉蝶的性信息素

  摘要：

  描述了一种快速的三步合成5,9-二甲基十五烷1的立体异构体混合物的方法，该混合物是咖啡叶矿工Leucoptera coffeella的有性信息素。该路线采用不对称的双重维蒂希（Wittig）烯化反应来构建分子的碳骨架，这是关键反应。衍生自1,3-二溴丙烷2的双phosph盐3与酮2-辛烷酮和2-己酮“一锅”反应，得到不对称二烯4。将其容易地在Pd / C上氢化，以54％的总产率提供信息素1。合成1在野外实验中显示出高生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.183

文献信息

• Unsymmetrical double Wittig olefination on the syntheses of insect pheromones. Part 1: Synthesis of 5,9-dimethylpentadecane, the sexual pheromone of Leucoptera coffeella
  作者：Paulo H.G. Zarbin、Jefferson L. Princival、Eraldo R. de Lima、Alcindo A. dos Santos、Bianca G. Ambrogio、Alfredo R.M. de Oliveira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.183

  日期：2004.1

  three-step synthesis of a mixture of stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane 1, the sexual pheromone of the coffee leaf miner Leucoptera coffeella, is described. The route employs an unsymmetrical double Wittig olefination to build the carbon skeleton of the molecule, as the key reaction. The bis-phosphonium salt 3, derived from 1,3-dibromopropane 2, reacted ‘one-pot’ with the ketones 2-octanone and

  描述了一种快速的三步合成5,9-二甲基十五烷1的立体异构体混合物的方法，该混合物是咖啡叶矿工Leucoptera coffeella的有性信息素。该路线采用不对称的双重维蒂希（Wittig）烯化反应来构建分子的碳骨架，这是关键反应。衍生自1,3-二溴丙烷2的双phosph盐3与酮2-辛烷酮和2-己酮“一锅”反应，得到不对称二烯4。将其容易地在Pd / C上氢化，以54％的总产率提供信息素1。合成1在野外实验中显示出高生物活性。