(3R,4R)-6-Iodo-4-methoxy-3,5-dimethylhex-5-en-2-one | 477200-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-6-Iodo-4-methoxy-3,5-dimethylhex-5-en-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-6-iodo-4-methoxy-3,5-dimethylhex-5-en-2-one
• CAS: 477200-95-6
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: BHEVUOXMQMXFGK-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-6-Iodo-4-methoxy-3,5-dimethylhex-5-en-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 、 Mo(≡CPh)(OSiPh₃)₃ 、 C₁₄H₂₆N₃O⁽¹⁺⁾*C₈H₉O₂S^(1-) 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 lithium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 182.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于环闭合炔烃大环形成的微管蛋白抑制剂WF-1360F的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物WF-1360F（3）的总合成中的关键步骤包括通过闭环炔烃复分解形成大环，随后将炔烃部分转化为E构型双键。如合成4所示，大环乙烯基碘2也可以用作合成侧链修饰的根霉毒素类似物的常见前体（参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300576
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4R)-6-Iodo-4-methoxy-3,5-dimethylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于环闭合炔烃大环形成的微管蛋白抑制剂WF-1360F的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物WF-1360F（3）的总合成中的关键步骤包括通过闭环炔烃复分解形成大环，随后将炔烃部分转化为E构型双键。如合成4所示，大环乙烯基碘2也可以用作合成侧链修饰的根霉毒素类似物的常见前体（参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300576

文献信息

• Total Synthesis of the Tubulin Inhibitor WF-1360F Based on Macrocycle Formation through Ring-Closing Alkyne Metathesis
  作者：Christian M. Neuhaus、Marc Liniger、Martin Stieger、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.201300576

  日期：2013.5.27

  Key steps in this total synthesis of the antimitotic natural product WF‐1360F (3) include the formation of the macrocycle through ring‐closing alkyne metathesis and the subsequent conversion of the ensuing alkyne moiety into an E‐configured double bond. As illustrated by the synthesis of 4, the macrocyclic vinyl iodide 2 can also serve as a common precursor for the synthesis of side‐chain‐modified

  抗有丝分裂天然产物WF-1360F（3）的总合成中的关键步骤包括通过闭环炔烃复分解形成大环，随后将炔烃部分转化为E构型双键。如合成4所示，大环乙烯基碘2也可以用作合成侧链修饰的根霉毒素类似物的常见前体（参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。