(+)-jinkoholic acid | 155178-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-jinkoholic acid
• 英文别名: (3R,3aS,6R,7R,8aR)-3,8,8-Trimethyloctahydro-1H-3a,6-methanoazulene-7-carboxylic acid；(1S,2R,5R,7R,8R)-2,6,6-trimethyltricyclo[6.2.1.01,5]undecane-7-carboxylic acid
• CAS: 155178-07-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: VBYJBDDEWRMLJX-CYRTVHNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6S,7R,8aR)-7-((benzyloxy)methyl)-6-chloro-3,8,8-trimethyloctahydro-1H-3a,6-methanoazulene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (+)-jinkoholic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Prezizaan-15-ol, (+)-Jinkohol II, and (+)-Jinkoholic Acid

  摘要：

  into (+)-prezizaan-15-ol. The major diastereoisomer with a 2α-Me configuration gave in an analogous route (+)-jinkohol II, which was oxidized at C13 to (+)-jinkoholic acid. A previous ambiguity regarding the configuration of the natural products could be clarified by total synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01184

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Prezizaan-15-ol, (+)-Jinkohol II, and (+)-Jinkoholic Acid
  作者：Niklas Rauscher、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01184

  日期：2023.6.16

  into (+)-prezizaan-15-ol. The major diastereoisomer with a 2α-Me configuration gave in an analogous route (+)-jinkohol II, which was oxidized at C13 to (+)-jinkoholic acid. A previous ambiguity regarding the configuration of the natural products could be clarified by total synthesis.