3-氨基-4-氟苯乙酸乙酯 | 858972-17-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯乙酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-氟苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-amino-4-fluorophenyl)acetate
• CAS: 858972-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: GQVVSIVOVOFWBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-氟苯乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 瑞普替尼中间体3
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-溴-4-氟-5-氨基-苯乙酸乙酯的方法

  摘要：

  本发明属于二氢萘啶类化合物中间体制备技术领域，具体涉及一种合成2‑溴‑4‑氟‑5‑氨基苯乙酸乙酯的方法。该方法包括如下步骤：以3‑硝基‑4‑氟苯乙酸为原料，经1)酯化反应制得3‑硝基‑4‑氟苯乙酸酯，2)还原反应得到3‑氨基‑4‑氟苯乙酸酯，3)溴代反应合成2‑溴‑4‑氟‑5‑氨基苯乙酸酯。本发明提供了一条全新的合成2‑溴‑4‑氟‑5‑氨基苯乙酸乙酯的工艺路线，该工艺路线反应条件温和、易于控制，操作简单，利于规模化生产。作为本发明的一个优选方案，在溴代反应这一关键反应中使用微反应器进行溴化，与传统的反应相比，转化完全，选择性高，反应条件温和，可以有效控制多溴代问题，降低了纯化难度。

  公开号：

  CN110845337B
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯乙酸 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 32.0h， 生成 3-氨基-4-氟苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-溴-4-氟-5-氨基-苯乙酸乙酯的方法

  摘要：

  本发明属于二氢萘啶类化合物中间体制备技术领域，具体涉及一种合成2‑溴‑4‑氟‑5‑氨基苯乙酸乙酯的方法。该方法包括如下步骤：以3‑硝基‑4‑氟苯乙酸为原料，经1)酯化反应制得3‑硝基‑4‑氟苯乙酸酯，2)还原反应得到3‑氨基‑4‑氟苯乙酸酯，3)溴代反应合成2‑溴‑4‑氟‑5‑氨基苯乙酸酯。本发明提供了一条全新的合成2‑溴‑4‑氟‑5‑氨基苯乙酸乙酯的工艺路线，该工艺路线反应条件温和、易于控制，操作简单，利于规模化生产。作为本发明的一个优选方案，在溴代反应这一关键反应中使用微反应器进行溴化，与传统的反应相比，转化完全，选择性高，反应条件温和，可以有效控制多溴代问题，降低了纯化难度。

  公开号：

  CN110845337B

文献信息

• Dihydronaphthyridines and related compounds useful as kinase inhibitors for the treatment of proliferative diseases
  申请人：Flynn Daniel L.

  公开号：US08461179B1

  公开（公告）日：2013-06-11

  The invention relates to dihydronaphthyridines and related compounds; compositions comprising an effective amount of a dihydronaphthyridine or a related compound; and methods for treating or preventing proliferative diseases comprising the administration of an effective amount of a dihydronaphthyridine or a related compound.

  这项发明涉及二氢萘啶和相关化合物；包括有效量二氢萘啶或相关化合物的组合物；以及治疗或预防增生性疾病的方法，包括给予有效量二氢萘啶或相关化合物。
• [EN] DIHYDRONAPHTHYRIDINES AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DIHYDRONAPHTYRIDINES ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：FLYNN DANIEL L

  公开号：WO2013184119A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The invention relates to dihydronaphthyridines and related compounds; compositions comprising an effective amount of a dihydronaphthyridine or a related compound; and methods for treating or preventing proliferative diseases comprising the administration of an effective amount of a dihydronaphthyridine or a related compound. The present invention discloses the unexpected utility of compounds that inhibit cKIT kinase across a broad range of c-KIT mutations, including complex occurrences of primary mutations (KIT exon 9 or 11) and secondary KIT mutations (exons 13, 14, 17 and 18) that may arise in individual, refractory GIST patients. Also unexpected is the utility of compounds of the present invention to inhibit the problematic exon 17 D816V c-KIT mutation, for which there is currently no effective therapy.

  该发明涉及二氢萘啶并相关化合物；包含有效量二氢萘啶或相关化合物的组合物；以及治疗或预防增生性疾病的方法，包括给予有效量二氢萘啶或相关化合物。本发明揭示了抑制cKIT激酶的化合物在广泛范围内对c-KIT突变具有意想不到的功效，包括抑制原发性突变（KIT外显子9或11）和次级KIT突变（外显子13、14、17和18）的复杂发生，这些可能出现在个体、难治性GIST患者身上。同样令人意想不到的是本发明的化合物对抑制目前没有有效治疗的问题性外显子17 D816V c-KIT突变的功效。
• Synthesis of azide-fluoro-dehydrocoelenterazine analog as a photoaffinity-labeling probe and photolysis of azide-fluoro-coelenterazine
  作者：Masaki Kuse、Issei Doi、Nobuhiro Kondo、Yukari Kageyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.025

  日期：2005.6

  A photosensitive azide-fluoro-dehydrocoelenterazine analog (Az-F-DCT) was synthesized, starting from 4-fluorophenylacetic acid, as a photoaffinity-labeling probe in order to analyze symplectin active site. To examine the photo-reactivity of Az-F-DCT, azide-fluoro-coelenterazine analog (Az-F-CT) was used as a potent symplectin chromophore model. Photolysis of Az-F-CT in 2,2,2-trifluoroethanol afforded

  以4-氟苯基乙酸为原料，合成了光敏叠氮化物-氟-脱氢腔肠素类似物（Az-F-DCT）作为光亲和标记探针，以分析symplectin的活性位点。为了检查Az-F-DCT的光反应性，将叠氮化物-氟-腔肠素类似物（Az-F-CT）用作有效的slectlectlectin生色团模型。在2,2,2-三氟乙醇中对Az-F-CT进行光解，得到腈中间体，得到插入产物。通过光谱分析，特别是通过使用质子/氘（H / D）交换实验以及ESI-Q-TOF-MS和-MS / MS测量，证实了该产品的结构。
• DIHYDRONAPHTHYRIDINES AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Deciphera Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140088075A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention relates to dihydronaphthyridines and related compounds; compositions comprising an effective amount of a dihydronaphthyridine or a related compound; and methods for treating or preventing proliferative diseases comprising the administration of an effective amount of a dihydronaphthyridine or a related compound.

  本发明涉及二氢萘啉和相关化合物；包含有效量的二氢萘啉或相关化合物的组合物；以及通过给予有效量的二氢萘啉或相关化合物来治疗或预防增生性疾病的方法。
• Kinase inhibitors useful for the treatment of proliferative diseases
  申请人：Flynn L. Daniel

  公开号：US20080114006A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention relates to novel kinase inhibitors and modulator compounds useful for the treatment of various diseases. More particularly, the invention is concerned with such compounds, kinase/compound adducts, methods of treating diseases, and methods of synthesis of the compounds. Preferrably, the compounds are useful for the modulation of kinase activity of Raf kinases and disease polymorphs thereof. Compounds of the present invention find utility in the treatment of mammalian cancers and especially human cancers including but not limited to malignant melanoma, colorectal cancer, ovarian cancer, papillary thyroid carcinoma, non small cell lung cancer, and mesothelioma. Compounds of the present invention also find utility in the treatment of rheumatoid arthritis and retinopathies including diabetic retinal neuropathy and macular degeneration.

  本发明涉及一种新型激酶抑制剂和调节剂化合物，用于治疗各种疾病。更具体地说，本发明涉及这样的化合物、激酶/化合物加合物、治疗疾病的方法以及合成化合物的方法。优选地，这些化合物对Raf激酶及其疾病多态性的激酶活性调节是有用的。本发明的化合物在哺乳动物癌症，特别是人类癌症，包括但不限于恶性黑色素瘤、结肠直肠癌、卵巢癌、乳头状甲状腺癌、非小细胞肺癌和间皮瘤的治疗中发挥作用。本发明的化合物也在治疗类风湿性关节炎和视网膜病变，包括糖尿病性视网膜神经病变和黄斑变性方面发挥作用。