3,7-Dimethyl-8-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]octa-2,6-dien-1-ol | 109334-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-Dimethyl-8-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]octa-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: 3,7-dimethyl-8-prop-2-ynoxyocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 109334-38-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.3
• InChiKey: WWMCHUKROQKBLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Dimethyl-8-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]octa-2,6-dien-1-ol 在 月桂基二甲基氧化胺 、 磷烯醇丙酮酸 、 potassium chloride 、 Methanosarcina barkeri 3 isopenteyl phosphate kinase 、 recombinant Streptococcus mutans undecaprenol kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (3,7-Dimethyl-8-prop-2-ynoxyocta-2,6-dienyl) phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  变形链球菌十一烯醇激酶在多种非天然异戊二烯激酶化学酶合成中的应用

  摘要：

  异戊二烯化学酶级联反应 （ICC） 通过利用简化的双酶级联反应克服了自然途径的复杂性，促进了从现成的醇衍生物中高效合成 C5-异戊二烯二磷酸前体。尽管有记录表明 ICC 中的酶混杂，但对其获取新化合物的潜力的探索仍然有限，并且现有方法需要额外的酶来产生长链二磷酸。在这项研究中，我们介绍了十一烯醇激酶 （UdpK） 在多种非天然异戊二烯类化合物的化学酶合成中的效用。使用 50 种合成醇的库，我们证明了 UdpK 的混杂性延伸到小至四个碳的烯丙基链和具有各种取代基的苯甲醇。随后，UdpK 在具有异戊烯基磷酸激酶和芳香族异戊二烯基转移酶的 ICC 中被利用，以产生多种非天然异戊二烯类化合物。这项工作提供的证据表明，通过适当的优化，UdpK 可以作为这些 ICC 中的第一种酶，从而增加对有价值和新型化合物的访问。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107707