3-氨基丙烷磺酸 | 3687-18-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基丙烷磺酸
• 中文别名: 3-氨基-1-丙烷磺酸；高牛磺酸；3-氨基-1-丙磺酸；高牛黄酸
• 英文名称: Homotaurin
• 英文别名: 3-amino-1-propanesulfonic acid；homotaurine；3-aminopropane-1-sulfonic acid；3-aminopropanesulfonic acid；tramiprosate；3-Azaniumylpropane-1-sulfonate
• CAS: 3687-18-1
• 化学式: C₃H₉NO₃S
• mdl: MFCD00008225
• 分子量: 139.175
• InChiKey: SNKZJIOFVMKAOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293 °C (dec.)(lit.)
• 密度：
  1.202 (estimate)
• 溶解度：
  可微溶于水
• LogP：
  -4.555
• 稳定性/保质期：
  与强氧化剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封储存，宜存放在阴凉、干燥的仓库中。

SDS

3-氨基-1-丙磺酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Amino-1-propanesulfonic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氨基-1-丙磺酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 3687-18-1
俗名： 3APS , Homotaurine , Tramiprosate
3-氨基-1-丙磺酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C3H9NO3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
3-氨基-1-丙磺酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 292°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
3-氨基-1-丙磺酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3-氨基丙烷磺酸是一种用于治疗阿尔茨海默病（AD）的有前途的候选产品，目前在北美和欧洲处于Ⅲ期临床试验阶段，并已发表临床试验结果。该化合物被认为能够通过与可溶性Aβ肽结合，从而减少淀粉样蛋白在脑中的聚集、沉积或负载。

应用 3-氨基丙烷磺酸的代谢过程对其药代动力学概况及其药物功效有显著影响。为了提高其治疗效果和生物利用度，可以通过制备前药或衍生物，在体内产生3-氨基丙烷磺酸来实现这一目标。

生物活性 Tramiprosate（Homotaurine）是一种天然存在于多种红色海藻中的具有口服活性并能透过血脑屏障的氨基酸。它能够与可溶性Aβ肽结合，并以非原纤维形式维持Aβ；此外，Tramiprosate还表现出GABA类似物的特点，具有神经保护、抗惊厥和降血压的作用。

靶点

Target	Value
GABA receptor	()

体外研究 Tramiprosate（200 μg/mL, 40 μg/mL, 8 μg/mL 和 1.6 μg/mL；作用时间：1小时）显著减轻了神经生长因子分化PC12细胞和原代皮质神经元因缺氧/葡萄糖剥夺（OGD）或NMDA诱导的损伤。Tramiprosate减少nNOS与PSD95之间的结合强度，并抑制nNOS从胞浆向膜的转运。

体内研究 Tramiprosate（剂量分别为6.25-50 mg/kg，腹腔注射一次）治疗显著减少了中动脉闭塞（MCAO）后脑梗死体积。具体表现为：50 mg/kg剂量的Tramiprosate治疗显示出明显的神经功能恢复。

| 动物模型 | 大鼠（200-250 g，雄性），进行中动脉闭塞 | | 剂量 | 50 mg/kg, 25 mg/kg, 12.5 mg/kg 或 6.25 mg/kg | | 给药方式 | 腹腔注射；一次给药 | | 结果 | 剂量依赖性地减少MCAO后的脑梗死体积 |

用途 作为阿坎酸的中间体用于治疗酒精中毒。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基丙烷磺酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethylcarbamoylamino]propane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  US2023/302045

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(3-mercaptopropyl)carbamate 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以34 mg的产率得到3-氨基丙烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和腈合成高牛磺酸和1-取代高牛磺酸

  摘要：

  摘要 通过将硫代乙酸迈克尔加成到脂肪族和芳香族α，β-不饱和腈上，然后氢化铝锂介导的还原和甲酸氧化，可以很容易地以令人满意的良好收率合成高牛磺酸和一系列1-取代的高牛磺酸。尝试以β，β-二取代的丙烯腈为起始原料合成1，1-二取代的高牛磺酸，但由于空间位阻而失败。当前的方法是合成1-取代的高牛磺酸的有效方法。 通过将硫代乙酸迈克尔加成到脂肪族和芳香族α，β-不饱和腈上，然后氢化铝锂介导的还原和甲酸氧化，可以很容易地以令人满意的良好收率合成高牛磺酸和一系列1-取代的高牛磺酸。尝试以β，β-二取代的丙烯腈为起始原料合成1，1-二取代的高牛磺酸，但由于空间位阻而失败。当前的方法是合成1-取代的高牛磺酸的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289773
• 作为试剂：
  描述：

  maltotriose 在 3-氨基丙烷磺酸 、 水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到麦芽糖
  参考文献：
  名称：

  用于精确水解低聚糖和多糖的合成糖苷酶

  摘要：

  糖苷酶是一类用于选择性水解聚糖的重要酶。尽管原则上聚糖可以被酸性水水解，但使用非酶催化剂进行高选择性水解是一个尚未实现的目标。交联胶束中的分子印迹提供了水溶性聚合物纳米颗粒，在印迹位点具有糖结合硼咯烷。后修饰在目标糖苷键的氧附近安装了一个酸性基团，酸度和酸的距离有系统地变化。所得的合成糖苷酶仅在热水中以高度受控的方式水解寡糖和多糖。这些催化剂不仅能以与天然酶相似的选择性分解直链淀粉，而且还可以设计成具有生物催化剂所不具备的选择性。底物选择性主要由活性位点内结合的糖残基决定，包括它们的空间方向。产品的分离是通过原位渗析完成的，留下的催化剂可以多次使用，没有降解的迹象。这项工作阐述了通过自组装、共价捕获和后修饰从容易获得的构建模块构建合成糖苷酶的一般方法。此外，受控、精确、一步水解是从天然碳水化合物来源制备复杂聚糖的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1039/d0sc05338d

文献信息

• Phosphinoferrocene Amidosulfonates: Synthesis, Palladium Complexes, and Catalytic Use in Pd-Catalyzed Cyanation of Aryl Bromides in an Aqueous Reaction Medium
  作者：Jiří Schulz、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1021/om2011529

  日期：2012.1.23

  The reaction of pentafluorophenyl 1′-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carboxylate (4) with ω-aminosulfonic acids H2N(CH2)nSO3H (n = 1–3) in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine and triethylamine affords the respective phosphinoferrocene amidosulfonates as crystalline triethylammonium salts, viz., (Et3NH)[Ph2PfcCONH(CH2)nSO3] (1, n = 1; 2, n = 2; 3, n = 3; fc = ferrocene-1,1′-diyl), in good yields

  五氟苯基1'-（二苯基膦基）二茂铁-1-羧酸酯（4）与ω-氨基磺酸H 2 N（CH 2）n SO 3 H（n = 1-3）在4-（二甲基氨基）存在下的反应吡啶和三乙胺分别提供结晶三乙铵盐形式的膦基二茂铁a基磺酸盐，即（Et 3 NH）[Ph 2 PfcCONH（CH 2）n SO 3 ]（1，n = 1; 2，n = 2; 3，n= 3; fc =二茂铁-1,1'-二基），收率良好。这些配体与[顺利的PdCl反应2（COD）]（COD =η 2：η 2，得到阴离子正方形平面双-膦络合物-cycloocta -1,5-二烯）反式（ET - 3 NH）2 [的PdCl 2（PH 2 PfcCONH（CH 2）ñ SO 3 -κ P）2 ]（5，ñ = 1; 6，ñ = 2;和7，ñ = 3）。氯桥二聚体[L NC PdCl] 2，其中L NC是2 - [（二甲基氨基- κ Ñ）甲基]苯基-κ Ç
• Structural effects of N-aromatic acyl-amino acid conjugates on their deconjugation in the cecal contents of rats: implication in design of a colon-specific prodrug with controlled conversion rate at the target site
  作者：Hyesik Kong、Hyunjeong Kim、Heejeong Do、Yonghyun Lee、Sungchae Hong、Jeong-Hyun Yoon、Yunjin Jung、Young Mi Kim

  DOI：10.1002/bdd.763

  日期：2011.9

  N-aromatic acyl-amino acid conjugates was examined in the cecal contents. On incubation of conjugates with glycine, D or/and L forms of alanine or phenylalanine in the cecal contents, the conjugates with D amino acids were not hydrolysed. The other conjugates are susceptible to the hydrolysis, the rates of which decreased as the size of the substituent on the 2-position of the amino acids increased. The conjugates

  N-芳族酰基-氨基酸缀合物具有靶向结肠的特性，这意味着此类缀合物是稳定的并且在到达大肠之前不被吸收，在大肠中它们被微生物转化（水解）为具有治疗活性的母体药物。为了研究N-芳族酰基-氨基酸缀合物对大肠去结合的结构影响，在盲肠内容物中检查了各种N-芳族酰基-氨基酸缀合物的水解。在将共轭物与甘氨酸，盲肠内容物的D或/和L形式的丙氨酸或苯丙氨酸一起孵育后，具有D氨基酸的共轭物不被水解。其他缀合物易于水解，其速率随着氨基酸2-位上取代基大小的增加而降低。具有甘氨酸和牛磺酸的烷基类似物（2-4个碳原子）的结合物具有抗水解性，而牛磺酸和甘氨酸的结合物则被有效地水解。N-芳族酰基-甘氨酸缀合物的水解通过芳族酰基部分上的吸电子基团的对位取代而得到增强，反之亦然。尽管邻位上的甲基，甲氧基或氯基阻止了水解，但位上的羟基却加速了水解。我们的数据可能为设计大肠内转化率受控的结肠特异性前药提供有用的信息。N-芳族酰基
• Internally Masked Neopentyl Sulfonyl Ester Cyclization Release Prodrugs of Acamprosate, Compositions Thereof, and Methods of Use
  申请人：Li Yunxiao

  公开号：US20090099253A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Internally masked neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate, pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorder, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis, and pain are disclosed.

  内部掩盖的新戊基磺酰酯前药，包含这种前药的药物组合物，以及使用这种前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了展现增强口服生物利用度的阿卡姆普罗酸前药以及使用阿卡姆普罗酸前药治疗神经退行性疾病、精神障碍、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASYMMETRICAL BIS(THIOSEMICARBAZONES)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIS(THIOSEMICARBAZONES) ASYMÉTRIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2010066010A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to a method of making asymmetrical bis(thiosemicarbazones), compounds useful as synthetic intermediates in the method, new bis(thiosemicarbazones) that can be readily accessed by use of the method and methods of treatment and imaging utilising some of the new bis(thiosemicarbazones).

  本发明涉及一种制备不对称双(硫代脲肼)化合物的方法，该化合物在该方法中作为合成中间体有用，可以通过使用该方法轻松获得的新双(硫代脲肼)化合物，以及利用其中一些新双(硫代脲肼)化合物进行治疗和成像的方法。
• 4-Alkyl-1,2,4-triazole-3-thione analogues as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Alice Legru、Federica Verdirosa、Laurent Sevaille、Lionel Nauton、Giuseppina Corsica、Paola Sandra Mercuri、Filomena Sannio、Georges Feller、Rémi Coulon、Filomena De Luca、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Giulia Chelini、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105024

  日期：2021.8

  (BLs), including the highly worrying carbapenemases. Whereas inhibitors of these enzymes were recently marketed, they only target serine-carbapenemases (e.g. KPC-type), and no clinically useful inhibitor is available yet to neutralize the class of metallo-β-lactamases (MBLs). We are developing compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold, which binds to the di-zinc catalytic site of MBLs

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如