3-chloro-2-[4-(2-methylprop-2-enyloxy)phenoxy]-5-(trifluoromethyl)pyridine | 451456-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-2-[4-(2-methylprop-2-enyloxy)phenoxy]-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 451456-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClF₃NO₂
• 分子量: 343.733
• InChiKey: OCMKSBZBIBZGRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-[4-(2-methylprop-2-enyloxy)phenoxy]-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 5-(3-Chloro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yloxy)-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  除草乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸类中对映体选择性的起源。

  摘要：

  分子模型被用来为除草乙酰基CoA羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸系列的R-2-苯氧基丙酸部分提出“活性构象”。这种候选的活性构象是一种低能构象，其苯氧基片段远端的R-甲基由丙酸酯醚键周围的普遍异头作用稳定。由于S-甲基与苯基的o-氢之间的空间相互作用，无活性的S-对映异构体难以获得该构象。通过制备一系列新颖的刚性类似物来挑战这种候选构象。ACCase抑制数据表明，包含稠合五元环但不包含六元环的系统向ACCase的活性位点提供了必要的药效团，

  DOI：

  10.1021/jf0116395
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)吡啶 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-2-[4-(2-methylprop-2-enyloxy)phenoxy]-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  除草乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸类中对映体选择性的起源。

  摘要：

  分子模型被用来为除草乙酰基CoA羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸系列的R-2-苯氧基丙酸部分提出“活性构象”。这种候选的活性构象是一种低能构象，其苯氧基片段远端的R-甲基由丙酸酯醚键周围的普遍异头作用稳定。由于S-甲基与苯基的o-氢之间的空间相互作用，无活性的S-对映异构体难以获得该构象。通过制备一系列新颖的刚性类似物来挑战这种候选构象。ACCase抑制数据表明，包含稠合五元环但不包含六元环的系统向ACCase的活性位点提供了必要的药效团，

  DOI：

  10.1021/jf0116395