癸-1-烯-4-酮 | 65807-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 癸-1-烯-4-酮
• 英文名称: dec-1-en-4-one
• 英文别名: 1-decen-4-one；1-Decen-4-on
• CAS: 65807-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: YZEIFGNUDSVADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-1-烯-4-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 lithium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.17h， 生成 methyl (2Z)-2-[(2S,6S)-2-ethyl-6-(2-oxooctyl)oxan-4-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素环A和B亚基的原子经济和立体选择性合成

  摘要：

  本文描述了苔藓抑素环 A 和 B 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。钌催化的串联烯烃-炔耦合/迈克尔加成反应的开发和应用到苔藓抑素环B的合成我们探讨乙炔化介导的环氧化物的开/ 6-外型-挖环化路径访问的苔藓抑素环A，虽然环 A 最终通过酸催化的串联转缩酮/缩酮化序列提供。此外，还评估了双核锌催化甲基乙烯基酮（MVK）羟醛策略用于构建聚乙酸酯部分。这些方法的使用最终导致了包含环 A 和 B 亚基的北部苔藓抑素片段的快速组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201002930
• 作为产物：
  描述：

  4-Allyl-dec-1-en-4-ol 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUGA KYOICHI; WATANABE SHOJI; FUJITA TSUTOMU; KURAMOCHI TADAO, YUKAGAKU, YUKAGAKU, J. JAR. OIL CHEM. SOS. 1977, 26, NO 12, 792-793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chromium(VI) or Ruthenium(II) Complex Catalysis in Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones by Means of Bis(trimethylsilyl) Peroxide
  作者：Shigekazu Kanemoto、Seijiro Matsubara、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.61.3607

  日期：1988.10

  Bis(trimethylsilyl) peroxide (BTSP) serves as an effective oxidant of alcohols in the presence of chromium(VI) or ruthenium(II) complexes as catalysts in dichloromethane. Selective oxidation of primary alcohols in preference to secondary ones using RuCl2(PPh3)3 as a catalyst is also described.

  在二氯甲烷中作为催化剂的铬（VI）或钌（II）配合物存在下，双（三甲基甲硅烷基）过氧化物（BTSP）作为醇的有效氧化剂。还描述了使用 RuCl2(PPh3)3 作为催化剂选择性氧化伯醇而不是仲醇。
• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。
• Dienamine-Mediated Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction of Linear Deconjugated Enones: Diversity-Oriented Synthesis of 3,4-Dihydropyrans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201601575

  日期：2017.1.26

  The dienamine‐mediated inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reaction of deconjugated enones having α‐CH groups and electron‐deficient oxadienes with a cyano group allows the efficient and enantioselective synthesis of 2,4‐stereogenic 3,4‐dihydropyrans. With a primary amine and benzoic acid, high yields and excellent enantioselectivities are obtained for a range of 3,4‐dihydropyrans.

  具有α-CH基团的共轭烯酮和具有氰基的缺电子二氧烯的二烯胺介导的逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应可实现2,4-立体异构3,4-二氢吡喃的高效和对映选择性合成。使用伯胺和苯甲酸，在3,4-二氢吡喃范围内可获得高收率和出色的对映选择性。
• Green Organocatalytic Synthesis of Isoxazolines via a One-Pot Oxidation of Allyloximes
  作者：Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03380

  日期：2017.1.6

  A green, sustainable, organocatalytic, and efficient synthesis of isoxazolines from allyloximes was developed. A 2,2,2-trifluoroacetophenone-catalyzed oxidation of allyloximes, utilizing H2O2 as the green oxidant, was taken advantage of in order to introduce a cheap and environmentally friendly protocol for the synthesis of substituted isoxazolines. A variety of substitution patterns, both aromatic

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。
• The first chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic nonenolide putaminoxin and its (5S,6E,9S)-diastereomer
  作者：David Dickmann、Martin Diekmann、Claudia Holec、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.027

  日期：2019.2

  to a valuable building block for the total synthesis of phytotoxic nonenolide putaminoxin. The enzymatic approach towards the enantioenriched homoallylic alcohol was compared to classical, nonenzymatic approaches using asymmetric reagent controlled allyl additions and the obtained building block was used for the total synthesis of putaminoxin and its (5S,6E,9S)-diastereomer. After the spectroscopic

  研究了醇脱氢酶在含有烷基链的均烯丙基醇的氧化动力学拆分方面的局限性，从而为植物毒性壬烯内酯腐胺毒素的全合成提供了有价值的基础。使用不对称试剂控制的烯丙基加成，将酶促方法与对映体富集的烯丙醇的传统酶方法与传统的非酶方法进行了比较，并将所获得的结构单元用于腐胺蛋白及其（5 S，6 E，9 S）-非对映异构体。对合成的化合物进行光谱分析后，观察到已发表的分离和合成的腐胺毒素数据存在差异。因此，对NMR数据进行了系统的比较。结果强调了对配置的绝对分配进行全面综合的必要性。