癸-5-烯醛 | 21662-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 癸-5-烯醛
• 英文名称: (Z)-5-decenal
• 英文别名: (Z)-dec-5-enal
• CAS: 21662-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: FJVGFBFLXXDIAP-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• LogP：
  3.531 (est)
• 保留指数：
  1171.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-5-烯醛 在 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (3E,5E,10Z)-pentadeca-3,5,10-trienyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 癸-5-烯醛
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXII。代表双不饱和蝴蝶信息素的构建基块

  摘要：

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810920

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Remote Isomerization of Alkenyl Alcohols to Ketones
  作者：Wenke Dong、Hongxuan Yang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04508

  日期：2020.2.21

  We develop herein an efficient rhodium-catalyzed remote isomerization of aromatic and aliphatic alkenyl alcohols into ketones. This catalytic process, with a commercially available catalyst and ligand ([RhCl(cod)]2 and Xantphos), features high efficiency, low catalyst loading, good functional group tolerance, a broad substrate scope, and no (sub)stoichiometric additive. Preliminary mechanistic studies

  我们在本文中开发了一种有效的铑催化的芳族和脂族烯基醇远程异构化成酮的方法。该催化过程使用市售的催化剂和配体（[RhCl（cod）] 2和Xantphos），具有效率高，催化剂用量低，官能团耐受性好，底物范围宽和无（亚）化学计量添加剂的特点。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代解离的β-氢化物消除-迁移插入过程。
• Pheromone XXXVII. Eine stereospezifische synthese der komponenten des sexualpheromons von antherea polyphemus, (E)-6,(Z)-11-hexadecadienylacetat und (E)-6,(Z)-11-hexadecadienal.
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Kedong Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92387-1

  日期：1981.1

  Starting from the aldehydes 2 and 9 the acetylene 16 is prepared via the borane 15 by means of a combined Wittig reaction-hydroboration reaction sequence. 16 may be converted into the (E)-6,(Z)-11-hexadecadienylacetate (18) and the corresponding aldehyde 19. The synthetic route proceeds with high stereospecifity (isomeric purity of 18 and 19 ⩾ 97%).

  从乙醛2和9开始，乙炔16通过硼烷15借助于组合的Wittig反应-氢硼化反应顺序而制备。16可以转化为（E）-6，（Z）-11-十六碳二烯基乙酸酯（18）和相应的醛19。合成路线以高立体专一性进行（异构体纯度18和19≥97％）。
• Pheromone XLI. Stereoselektive Synthesen von 1,5- und 1,6-Alkadienen als Sexualpheromone und Pheromonanaloge
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198219820807

  日期：1982.8.19

  Nach Art eines „Baukastensystems” werden Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit ethylen- bzw. trimethylenunterbrochenen Doppelbindungen (1,5- bzw. 1,6-Alkadiene) unterschiedlicher Positionen und Geometrien synthetisiert.

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。
• Chemoselective and Diastereoselective Intramolecular (3+2) Cycloadditions of Epoxy and Aziridinyl Enolsilanes
  作者：Yueyao Chen、Jesse Ling、Angus B. Keto、Yun He、Kam‐Hung Low、Elizabeth H. Krenske、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.202116099

  日期：2022.5.16

  Epoxy and aziridinyl enolsilanes react as oxyallylic cation equivalents in diastereoselective intramolecular stepwise (3+2) cycloadditions with acyclic dienes, outcompeting the (4+3) cycloaddition pathway almost exclusively. Computations reveal the factors behind this preference. Optically-enriched trans-hydrindanone cycloadducts can be generated.

  环氧和氮丙啶烯醇硅烷在非对映选择性分子内逐步 (3+2) 环加成反应中与无环二烯反应，几乎完全胜过 (4+3) 环加成途径。计算揭示了这种偏好背后的因素。可以产生光学富集的反式-氢化茚酮环加合物。
• Tomida, Ichiro; Umeda, Ichiro; Kudo, Ikuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 8, p. 2143 - 2146
  作者：Tomida, Ichiro、Umeda, Ichiro、Kudo, Ikuko、Kayahara, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——