(3E,5E,10Z)-pentadeca-3,5,10-trienyl bromide | 138910-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (3E,5E,10Z)-pentadeca-3,5,10-trienyl bromide
• 英文别名: 1-bromo-3E,5E,10Z-pentadecatriene；(3E,5E,10Z)-1-bromopentadeca-3,5,10-triene
• CAS: 138910-08-4
• 化学式: C₁₅H₂₅Br
• 分子量: 285.267
• InChiKey: DOPOBLMRRIADIS-QABVOADDSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,10Z)-pentadeca-3,5,10-trienyl bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (4E,6E,11Z)-4,6,11-hexadecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7Z)-1-cyclopropyldodeca-2,7-dien-1-one 在 zinc dibromide sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3E,5E,10Z)-pentadeca-3,5,10-trienyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of 3E,13Z-octadecadienol, its acetate, 4E,6E,11Z-hexadecatrienal, and 4E,6E,11Z-hexadecatrienyl acetate, sex pheromones of some lepidopteran species
  作者：N. M. Ivanova、B. A. Cheskis、A. M. Moiseenkov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00961037

  日期：1991.11

  The title linear acetogenins have been synthesized by a strategy of joining acetylcyclopropane to 8Z-tridecenol or 5Z-decenol prepared after Julia, leading to the corresponding secondary cyclopropylcarbinols. The ZnBr2/Me3SiBr-initiated homoallylic rearrangement of the latter assures at a key step the stereospecific construction of transoid fragments of the target molecules.