3-氯-2-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶 | 1355068-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-2-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶
• 英文名称: 3-chloro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine
• 英文别名: 3-Chloro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine
• CAS: 1355068-59-5
• 化学式: C₇H₅ClF₃NO
• 分子量: 211.571
• InChiKey: OPHKOTDXPHQBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(5-chloro-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)-1-methyl-N-(methylsulfonyl)-1H-indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚-和吲唑-酰基磺酰胺类药物作为治疗疼痛的强效和选择性Na V 1.7抑制剂

  摘要：

  3-芳基吲哚和3-芳基吲唑衍生物被确定为有效的和选择性的Na v 1.7抑制剂。化合物29在小鼠福尔马林测定中显示有效，并且在腹膜内（IP）后分别降低了完全弗氏佐剂（CFA）引起的热痛觉过敏和慢性收缩损伤（CCI）引起的冷痛觉过敏以及炎性和神经性疼痛模型剂量为30 mg / kg。观察到的功效可能与小鼠背根神经节暴露和Na V 1.7效价与29相关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01550
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氯吡啶 、 [(1,10-phenanthroline)₂Cu][OCH₂CF₃] 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到3-氯-2-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  定义明确的芳基铜和杂芳基溴化物的三氟乙氧基化铜（I）氟代烷氧化物配合物

  摘要：

  合成了带有二氮配体的铜（I）氟烷氧化物配合物，研究了该配合物对芳基和杂芳基溴化物的三氟乙氧基化，五氟丙氧基化和四氟丙氧基化的结构和反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201501257

文献信息

• 一种氟代烷基醚铜（I）及其制备方法与应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN104557924B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种氟代烷基醚铜（I）及其制备方法与其在氟代烷基醚化反应中的应用，其结构式为：，其中，RF为CF3、CF2 、CF2CHF2或CF2CF2 ，R1和R2各自独立的取自H或烷基，是将氯化亚铜、叔丁醇钠、氮氮双齿配体及氟代烷基醇在四氢呋喃溶剂中反应，再经分离纯化得到的。该氟代烷基醚铜（I）可高效促进卤代芳烃及卤代杂环化合物氟代烷基醚化形成含芳烃或杂环的氟代烷基醚衍生物，具有较好的工业应用前景。
• Transition-Metal-Mediated Synthesis of Trifluoroethyl Aryl Ethers
  作者：Zhiqiang Weng、Yangjie Huang、Ronglu Huang

  DOI：10.1055/s-0035-1560054

  日期：——

  A series of well-defined copper(I) fluoroalkoxide complexes, [(phen)2Cu][OCH2RF], have been shown to undergo trifluoroethoxylation, pentafluoropropoxylation, and tetrafluoropropoxylation with aryl and heteroaryl bromides to generate the corresponding trifluoroethyl, pentafluoropropyl, and tetrafluoropropyl (hetero)aryl ethers in good to excellent yields. The reaction tolerates a variety of functional

  一系列明确定义的铜 (I) 氟醇盐络合物 [(phen)2Cu][OCH2RF] 已被证明与芳基和杂芳基溴化物进行三氟乙氧基化、五氟丙氧基化和四氟丙氧基化，生成相应的三氟乙基、五氟丙基和四氟丙基（杂）芳基醚的产率很好。该反应可耐受多种官能团，并表现出有效的可扩展性和实用性。
• Corrigendum: Well-Defined Copper(I) Fluoroalkoxide Complexes for Trifluoroethoxylation of Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Ronglu Huang、Yangjie Huang、Xiaoxi Lin、Mingguang Rong、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/anie.201504947

  日期：2015.7.6
• N-SULFONYLBENZAMIDES AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP2593431B1

  公开（公告）日：2014-11-19
• N-SULFONYLBENZAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS VOLTAGE GATED SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP2593432B1

  公开（公告）日：2014-10-22