3-氯-2-戊二酸二甲酯 | 120461-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氯-2-戊二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 3-chloro-2-pentenedioate
• 英文别名: methyl 3-chloropent-2-enedioate；dimethyl 3-chloroglutaconate；2-Chlorpropen-1,3-dicarbonsaeure-dimethylester；2-Pentenedioic acid, 3-chloro-, dimethyl ester, (E)-；dimethyl 3-chloropent-2-enedioate
• CAS: 120461-65-6
• 化学式: C₇H₉ClO₄
• 分子量: 192.599
• InChiKey: QDMDYMAXAZKWQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-戊二酸二甲酯 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 二甲胺 、 三乙胺 、 copper dichloride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 156.33h， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of dl-camptothecin and related anticancer drugs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00055a012
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 五氯化磷 作用下， 生成 3-氯-2-戊二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  光学活性（R）-和（S）-丙二烯-1,3-二羧酸酯的制备及其与环戊二烯的不对称环加成反应

  摘要：

  制备了具有光学活性的（R）-和（S）-丙二烯-1,3-二羧酸酯，并且在路易斯酸存在下它们与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应继续以高收率提供了内加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89032-8

文献信息

• 1-Bromo-3,3-<i>bis</i>(2-bromoethyl)alkanes: Precursors to 4-Substituted Quinuclidines and 1-Phosphabicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Kerim A. Bairamov、Andrew G. Douglass、Piotr Kaszynski

  DOI：10.1080/00397919808005108

  日期：1998.2

  Abstract 1-Bromo-3,3-bis(2-bromoethyl)octane has been synthesized from tetrahydro-4H-pyran-4-one in 6 steps and 18% overall yield. This method is more convenient, gives higher overall yields and is potentially more general than those previously reported for related tribromides.

  摘要 1-Bromo-3,3-bis(2-bromoethyl)octane 由四氢-4H-pyran-4-one 分 6 步合成，总产率为 18%。这种方法更方便，总产率更高，并且可能比之前报道的相关三溴化物更通用。
• Towards new camptothecins. Part 2: Synthesis of the ABCD ring scaffold substituted by a carboxyl group in the 5-position
  作者：Thierry Brunin、Jean-Pierre Hénichart、Benoit Rigo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.020

  日期：2005.8

  In the context of formation of camptothecins substituted by a carbonyl function on position 5 of cycle C, synthesis of a new keto tetrahydroindolizine was realized. This compound was obtained from the reaction of Bredereck's reagent with an indolizine derived from pyroglutamic acid. That yielded a dimethylaminovinyl group whose NaIO4 oxidation gave a ketone. The indolizinone obtained was reacted in

  在形成环C的5位上被羰基官能团取代的喜树碱的情况下，实现了新的酮基四氢吲哚嗪的合成。该化合物是从布雷德克试剂与源自焦谷氨酸的吲哚嗪反应而获得的。得到二甲基氨基乙烯基，其NaIO 4氧化生成酮。使所得到的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，得到喜树碱的ABCD环骨架，在5-位上被甲氧基羰基取代。还显示，如果需要的话，不需要在合成序列的开始引入5-羧酰胺基团。
• Total Synthesis of Premithramycinone H and Related Anthrapyran Antibiotics
  作者：Karsten Krohn、Jürgen Vitz

  DOI：10.1002/ejoc.200300451

  日期：2004.1

  Two approaches are described for the preparation of 2-(1′,3′-dioxoalkyl)-substituted 1-hydroxyanthraquinones 10a−d and 20a−c, which were cyclized in a biomimetic-type reaction to the anthra[1,2-b]pyran skeletons 11a−d and 21a−c of the heydamycin- or pluramycin-type antibiotics. Cleavage of the methyl ethers afforded the natural product premithramycinone H (2). The simple derivative 11b showed inhibition

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of new α-pyridones derivatives
  作者：Natacha Malecki、Raymond Houssin、Jean-Pierre Héanichart、Daniel Couturier、Ferdinand Petra、Laurent Legentil、Benoîct Rigo

  DOI：10.1002/jhet.5570400105

  日期：2003.1

  Dimethyl 7-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizine-3,8-dicarboxylate was synthesized starting from methyl pyroglutamate. A study was made of the reactions of this highly functionalized pyridone with ethyl iodide, selenium oxide, isoamyl nitrite and formaldehyde. Literature reports that reaction of 4-(1-carbomethoxypropyl)-5-carbomethoxy-1,6-cyclopentano-2-pyridone with formaldehyde

  从焦谷氨酸甲酯开始合成7-甲氧基羰基甲基-5-氧-1,2,3,5-四氢-吲哚嗪-3,8-二羧酸二甲酯。对这种高度官能化的吡啶酮与碘乙烷，氧化硒，亚硝酸异戊酯和甲醛的反应进行了研究。文献报道4-（1-甲氧基甲氧基丙基）-5-甲氧基甲氧基-1，6-环戊基-2-吡啶酮与甲醛反应导致喜树碱单内酯（26）前体的产率为95％。我们的实验产生了15％的这种单内酯和40％的新的双内酯（27）。
• Synthetic approach to aklavinone using 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate (coumalate) intermediates
  作者：Michael E. Jung、Jeffrey A. Hagenah

  DOI：10.1021/jo00386a002

  日期：1987.5