3-chloro-2-pentenedioic acid | 97602-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-chloro-2-pentenedioic acid
• 英文别名: 3-chloroglutaconic acid；3-chloro-pentenedioic acid；3-Chlor-pentendisaeure；2-Chlorpropen-1,3-dicarbonsaeure；3-chloropent-2-enedioic acid
• CAS: 97602-86-3
• 化学式: C₅H₅ClO₄
• 分子量: 164.545
• InChiKey: PPCWILRGIFTXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  382.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-pentenedioic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-chloro-4-methoxycarbonylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dell, Colin P.; Smith, Edward H.; Warburton, Dennis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 747 - 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 五氯化磷 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.67h， 以30%的产率得到3-chloro-2-pentenedioic acid
  参考文献：
  名称：

  90°排列的羧酸盐基团：1,3-烯丙基二羧酸及其碱金属和hall（I）配位化合物

  摘要：

  1,3-烯丙基二羧酸（点组C 1）的两个羧酸酯官能团呈90°角排列，其对称性不同于通常用作配位聚合物或MOF中的连接基化合物的所有其他二羧酸。本文首次报道了带有1,3-烯丙基二羧酸二价阴离子的配位化合物的晶体结构。用金属碳酸盐M 2 CO 3转化二酸提供结晶的锂，钠，rub，铯和th（I）化合物。在固态下，它们的结构明显不同。常见的基序是二价阴离子，它通过阳离子连接到圆柱，层或链上。钠化合物表现出不同寻常的结构特征：三种晶体学不同的钠离子之一以跷跷板几何形状配位到四个而不是六个氧原子，即未占据两个八面体配位的赤道位置。因此，几乎是线性的（179°）O-Na-O单元包含两个具有垂直几何形状（角度为94°和95°）的辅助氧原子。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900520

文献信息

• Preparation of optically active (R)- and (S)-allene-1,3-dicarboxylates and their asymmetric cycloaddition reactions with cyclopentadiene
  作者：Mariko Aso、Izumi Ikeda、Tsuyoshi Kawabe、Motoo Shiro、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89032-8

  日期：1992.9

  Optically active (R)- and (S)- allene-1,3-dicarboxylates were prepared, and their asymmetric Diels-Alder reactions with cyclopentadiene in the presence of Lewis acid proceeded to afford the endo-adducts in high yields.

  制备了具有光学活性的（R）-和（S）-丙二烯-1,3-二羧酸酯，并且在路易斯酸存在下它们与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应继续以高收率提供了内加合物。
• Ingold; Nickolls, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 1644
  作者：Ingold、Nickolls

  DOI：——

  日期：——
• Smiles; Hart, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2911
  作者：Smiles、Hart

  DOI：——

  日期：——
• Structure and Asymmetric Diels−Alder Reactions of Optically Active Allene-1,3-dicarboxylates
  作者：Izumi Ikeda、Kazuhiko Honda、Eiji Osawa、Motoo Shiro、Mariko Aso、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo951762t

  日期：1996.1.1

  Optically active allene-1,3-dicarboxylates (1a and 2a), which contain the axial asymmetry of the allene moiety, were prepared. The Diels-Alder reaction of 1a and 2a with cyclopentadiene afforded the 1:1 (1a or 2a to cyclopentadiene) endo adducts 3a and 4a through the combination of the sterically favorable approach of the diene and the dienophile owing to the axial asymmetry of the allene moiety and the effective secondary orbital interaction. The absolute configurations of 3a and 4a were determined by chemical transformation and X-ray analysis. The absolute configuration of the axial asymmetry of la was also determined to be R by X-ray analysis.
• Malachowski; Kalinski, Roczniki Chemii, 1926, vol. 6, p. 769,773
  作者：Malachowski、Kalinski

  DOI：——

  日期：——