(5bS,6aS,7aR,8R,8aS,9aS,9bS,10aS,10bS)-8a-isopropyl-10b-methyl-8-((trimethylsilyl)oxy)-1,5,5b,6,6a,8,8a,9a,9b,10b-decahydrotris(oxireno)[2',3':4b,5;2'',3'':6,7;2''',3''':8a,9]phenanthro[1,2-c]furan-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (5bS,6aS,7aR,8R,8aS,9aS,9bS,10aS,10bS)-8a-isopropyl-10b-methyl-8-((trimethylsilyl)oxy)-1,5,5b,6,6a,8,8a,9a,9b,10b-decahydrotris(oxireno)[2',3':4b,5;2'',3'':6,7;2''',3''':8a,9]phenanthro[1,2-c]furan-3(2H)-one
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆Si
• 分子量: 432.589
• InChiKey: LCFSORDHDVEFRD-HZMVDWGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  73.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5bS,6aS,7aR,8R,8aS,9aS,9bS,10aS,10bS)-8a-isopropyl-10b-methyl-8-((trimethylsilyl)oxy)-1,5,5b,6,6a,8,8a,9a,9b,10b-decahydrotris(oxireno)[2',3':4b,5;2'',3'':6,7;2''',3''':8a,9]phenanthro[1,2-c]furan-3(2H)-one 在 dirhodium tetraacetate 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以13%的产率得到(5aS,5bS,6aS,9R,9aR,10aS,11aS)-8-isopropyl-5a-methyl-9-((trimethylsilyl)oxy)-4,5,5a,6a,9,10a,11,11a-octahydrobis(oxireno)[2',3':4b,5;2'',3'':8a,9]phenanthro[1,2--c]furan-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一般转录因子TFIIH XPB亚基中的半胱氨酸残基的共价修饰通过转录抑制剂雷公藤内酯的单环氧化物切割。

  摘要：

  雷公藤甲素是传统中草药雷神藤的关键成分，具有有效的抗癌和免疫抑制作用。通过共价修饰XPB（一种通用转录因子TFIIH的亚基），它是一种不可逆的真核转录抑制剂。XPB的Cys342被鉴定为雷公藤内酯醇的12,13-环氧基团经过共价修饰的残基。XPB的Cys342突变为苏氨酸可赋予突变蛋白抗雷公藤甲素的能力。在HEK293T细胞系中用Cys342Thr突变体替代内源性野生型XPB，使其完全耐受雷公藤甲素，从而证实XPB是雷公藤内酯的生理相关靶标。一起，

  DOI：

  10.1002/anie.201408817
• 作为产物：
  描述：

  雷公藤甲素 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.1%的产率得到(5bS,6aS,7aR,8R,8aS,9aS,9bS,10aS,10bS)-8a-isopropyl-10b-methyl-8-((trimethylsilyl)oxy)-1,5,5b,6,6a,8,8a,9a,9b,10b-decahydrotris(oxireno)[2',3':4b,5;2'',3'':6,7;2''',3''':8a,9]phenanthro[1,2-c]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一般转录因子TFIIH XPB亚基中的半胱氨酸残基的共价修饰通过转录抑制剂雷公藤内酯的单环氧化物切割。

  摘要：

  雷公藤甲素是传统中草药雷神藤的关键成分，具有有效的抗癌和免疫抑制作用。通过共价修饰XPB（一种通用转录因子TFIIH的亚基），它是一种不可逆的真核转录抑制剂。XPB的Cys342被鉴定为雷公藤内酯醇的12,13-环氧基团经过共价修饰的残基。XPB的Cys342突变为苏氨酸可赋予突变蛋白抗雷公藤甲素的能力。在HEK293T细胞系中用Cys342Thr突变体替代内源性野生型XPB，使其完全耐受雷公藤甲素，从而证实XPB是雷公藤内酯的生理相关靶标。一起，

  DOI：

  10.1002/anie.201408817

文献信息

• Covalent Modification of a Cysteine Residue in the XPB Subunit of the General Transcription Factor TFIIH Through Single Epoxide Cleavage of the Transcription Inhibitor Triptolide
  作者：Qing-Li He、Denis V. Titov、Jing Li、Minjia Tan、Zhaohui Ye、Yingming Zhao、Daniel Romo、Jun O. Liu

  DOI：10.1002/anie.201408817

  日期：2015.2.2

  Triptolide is a key component of the traditional Chinese medicinal plant Thunder God Vine and has potent anticancer and immunosuppressive activities. It is an irreversible inhibitor of eukaryotic transcription through covalent modification of XPB, a subunit of the general transcription factor TFIIH. Cys342 of XPB was identified as the residue that undergoes covalent modification by the 12,13‐epoxide

  雷公藤甲素是传统中草药雷神藤的关键成分，具有有效的抗癌和免疫抑制作用。通过共价修饰XPB（一种通用转录因子TFIIH的亚基），它是一种不可逆的真核转录抑制剂。XPB的Cys342被鉴定为雷公藤内酯醇的12,13-环氧基团经过共价修饰的残基。XPB的Cys342突变为苏氨酸可赋予突变蛋白抗雷公藤甲素的能力。在HEK293T细胞系中用Cys342Thr突变体替代内源性野生型XPB，使其完全耐受雷公藤甲素，从而证实XPB是雷公藤内酯的生理相关靶标。一起，