(5R)-5-羟基雷公藤内酯醇 | 583028-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: (5R)-5-羟基雷公藤内酯醇
• 英文名称: 5α-hydroxytriptolide
• 英文别名: (5R)-5-hydroxytriptolide；LLDT-8；LLDT 8；5-α-hydroxy triptolide；5-α-hydroxytriptolide；5alpha-Hydroxytriptolide；(1S,2S,4S,5S,7R,8R,9S,11S,13R)-8,13-dihydroxy-1-methyl-7-propan-2-yl-3,6,10,16-tetraoxaheptacyclo[11.7.0.02,4.02,9.05,7.09,11.014,18]icos-14(18)-en-17-one
• CAS: 583028-68-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: OKRSVUYYCJPECG-LFGMFVMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  655.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (5R)-5-羟基雷公藤内酯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87.6%的产率得到O-acetyl-(5R)-5-hydroxytriptolide
  参考文献：
  名称：

  Triptolide 5,6-Derivatives as Immunomodulators and Anticancer Agents

  摘要：

  本文描述了作为免疫抑制、抗炎和抗癌剂的化合物以及它们的制备和使用方法。这些化合物是三七内酯及其相关化合物的类似物或衍生物，在天然化合物的5位和/或6位进行了修饰。

  公开号：

  US20070249048A1
• 作为产物：
  描述：

  雷公藤甲素 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (5R)-5-羟基雷公藤内酯醇
  参考文献：
  名称：

  (5R)-5-羟基雷公藤内酯醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(5R)‑5‑羟基雷公藤内酯醇的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，将如式I所示的化合物在碱性试剂的存在下进行水解反应，即可；其中，R为甲酰基或苯甲酰基，所述的碱性试剂可为肼和/或碱金属氢氧化物。本发明的制备方法具有较佳的收率、无需使用剧毒试剂、避免了手性拆分并且易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN110759929B

文献信息

• Triptolide Derivatives And Their Uses
  申请人：Li Yuanchao

  公开号：US20070197476A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to triptolide derivatives of Formula (I), their pharmaceutically acceptable salts and optical isomers, Formula (I): wherein, C5 and C6 connect with each other by a C—C single bond or double bond; when C5 and C6 are connected with C—C single bond, X and Y represents independently hydrogen, oxygen, hydroxyl, halogen, lower alkyl-oxy, lower alkyl-amino, mercapto, lower alkyl-thio, the group of formula —OCOR, —OSO 2 R or —OPO(OH) 2 , each of which is attached to C5 and C6, R represents —(CH 2 )nCO 2 Na, —(CO 2 )nCO 2 K, or —(CH 2 )nCH 3 , wherein n=1-6; Z represents hydrogen, oxygen, hydroxyl, halogen, lower alkyl-oxy, lower alkyl-amino, mercapto, lower alkyl-thio, the group of formula —OCOR, —OSO 2 R or —OPO(OH)2, each of which is linked at C14-position, R represents —(CH2)nCO2Na, —(CO 2 )nCO 2 K, or —(CH 2 )nCH 2 , wherein n=1-6; wherein, the “_” linked with X, Y, and Z represents “ ” or “ ”, but X and Y cannot both be hydrogen atom at the same time, the methods for preparing them and their use as antiphlogistic agent, immunosuppressive agent or therapeutic agent for other related diseases.

  本发明涉及式（I）的三酰甲基衍生物、其药学上可接受的盐和光学异构体，式（I）如下： 其中，C5和C6通过C—C单键或双键连接；当C5和C6通过C—C单键连接时，X和Y分别表示氢、氧、羟基、卤素、较低的烷氧基、较低的烷基氨基、巯基、较低的烷硫基、式—OCOR、—OSO2R或—OPO（OH）2的基团，每个基团都连接在C5和C6上，其中R表示—（CH2）nCO2Na、—（CO2）nCO2K或—（CH2）nCH3，其中n为1-6；Z表示氢、氧、羟基、卤素、较低的烷氧基、较低的烷基氨基、巯基、较低的烷硫基、式—OCOR、—OSO2R或—OPO（OH）2的基团，每个基团都连接在C14位点，其中R表示—（CH2）nCO2Na、—（CO2）nCO2K或—（CH2）nCH2，其中n为1-6；其中，与X、Y和Z连接的“_”表示“”或“”，但X和Y不能同时为氢原子，本发明还涉及其制备方法以及作为抗炎剂、免疫抑制剂或治疗其他相关疾病的治疗剂的用途。
• Method for Treatment of Inflammatory Disorders Using Triptolide Compounds
  申请人：Fidler M. John

  公开号：US20070244080A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Inflammatory disorders, including obliterative airway disease, renal fibrosis, diabetic nephropathy, and liver fibrosis are treated with immunosuppressive triptolide compounds, in particular triptolide compounds effective to inhibit TGF-β production in a patient afflicted with such a disorder.

  炎症性疾病，包括闭塞性气道疾病、肾脏纤维化、糖尿病肾病和肝脏纤维化，可使用免疫抑制剂三尖杉酯化合物进行治疗，特别是在患有此类疾病的患者中，有效抑制TGF-β生成的三尖杉酯化合物。
• (5R)-5-羟基雷公藤内酯醇衍生物及其制备方法和应用
  申请人：福建省医学科学研究院

  公开号：CN110407850A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明提供了一种(5R)‑5‑羟基雷公藤内酯醇衍生物及其制备方法和应用，所述(5R)‑5‑羟基雷公藤内酯醇衍生物的结构式如下：，其是以(5R)‑5‑羟基雷公藤内酯醇和硫氰酸铵为原料，在有机溶剂中加热反应得到。(5R)‑5‑羟基雷公藤内酯醇衍生物具有抑制肿瘤细胞增殖的潜能。
• （5R）-5-羟基雷公藤内酯醇的光学选择性工艺合成方法
  申请人：上海博璞诺科技发展有限公司

  公开号：CN113754715B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明涉及一种(5R)‑5‑羟基雷公藤内酯醇的光学选择性工艺合成方法，具体公开一种以雷公藤内酯酮(式II化合物)作为原料，经氧化、还原得到(5R)‑5‑羟基雷公藤内酯醇(式I化合物)纯品的方法。该方法原料来源简单且稳定、后处理操作简单、易于工业化。
• [EN] METHOD FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS USING TRIPTOLIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES AU MOYEN DE COMPOSES DE TRIPTOLIDE
  申请人：PHARMAGENESIS INC

  公开号：WO2006012204A3

  公开（公告）日：2009-04-09