isotriptolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: isotriptolide
• 英文别名: (1S,2S,4S,5S,6R,8R,9R,11S,13S)-5-hydroxy-1-methyl-6-propan-2-yl-3,7,10,16-tetraoxaheptacyclo[11.7.0.02,4.02,9.06,8.09,11.014,18]icos-14(18)-en-17-one
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: KIQOSQBWKYFERC-ROTFQGBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isotriptolide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,2S,4R,6S,8S,9R,11S,13S)-1-methyl-6-propan-2-yl-3,7,10,16-tetraoxaheptacyclo[11.7.0.02,4.02,9.06,8.09,11.014,18]icos-14(18)-ene-5,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of C-ring modified triptolide analogues and their cytotoxic activities

  摘要：

  Several C-ring modified analogues of a potent antileukemic diterpene, triptolide (1), were synthesized and their structure-activity relationships were studied. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.098
• 作为产物：
  描述：

  雷公藤甲素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63.49 %的产率得到isotriptolide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIPTERYGIUM WILFORDII DITERPENE EPOXIDE HAVING FUNCTION OF KILLING MYC POSITIVE CELL, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  [FR] ÉPOXYDE DITERPÈNE DE TRIPTERYGIUM WILFORDII AYANT UNE FONCTION DE DESTRUCTION DE CELLULE POSITIVE MYC, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 具有杀伤MYC阳性细胞功能雷公藤二萜类环氧化合物、及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药领域。本发明涉及用作抗癌和/或免疫性疾病药物的化合物，具体涉及雷公藤二萜类环氧化合物(diterpene epoxide)。特别地，本发明涉及具有杀伤MYC阳性肿瘤细胞和/或MYC阳性免疫细胞功能的雷公藤二萜类环氧化合物、制备这些化合物的方法和用途。

  公开号：

  WO2023143330A1