14-(1H-Imidazole-1-carbothioyl)triptolide | 883976-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 14-(1H-Imidazole-1-carbothioyl)triptolide
• 英文别名: O-[(1S,2S,4S,5S,7S,8R,9R,11S,13S)-1-methyl-17-oxo-7-propan-2-yl-3,6,10,16-tetraoxaheptacyclo[11.7.0.02,4.02,9.05,7.09,11.014,18]icos-14(18)-en-8-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 883976-16-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 470.546
• InChiKey: XMJPKUZRMPFSIZ-SVKRIGPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(1H-Imidazole-1-carbothioyl)triptolide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到12alpha-Hydroxytriptolide
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of C-ring modified triptolide analogues and their cytotoxic activities

  摘要：

  Several C-ring modified analogues of a potent antileukemic diterpene, triptolide (1), were synthesized and their structure-activity relationships were studied. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.098
• 作为产物：
  描述：

  雷公藤内酯酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 14-(1H-Imidazole-1-carbothioyl)triptolide
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of C-ring modified triptolide analogues and their cytotoxic activities

  摘要：

  Several C-ring modified analogues of a potent antileukemic diterpene, triptolide (1), were synthesized and their structure-activity relationships were studied. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.098

文献信息

• Semisynthesis of Triptolide Analogues Part IV: Effects of C-14 Carbamothioate Substituents on Cytotoxic Activities
  作者：Yutaka Aoyagi、Yukio Hitotsuyanagi、Mizuki Murase、Chihiro Kuwahara、Reiko Yano、Ritsuo Aiyama、Takeshi Matsuzaki、Shusuke Hashimoto、Haruhiko Fukaya、Koichi Takeya

  DOI：10.3987/com-19-14108

  日期：——

  reaction products derived from the treatment of triptolides with fluorinating agents,6 and -lactone-modified and/or C-14 substituent-modified products.7 The results suggested that an electron-negative substituent at C-14, particularly of -orientation, would increase the cytotoxic activity (Figure 2). The active analogue among the previously examined analogues was a triptolide imidazole-carbothioate,5 whose

  制备了四种 C-14 硫代氨基甲酸酯雷公藤内酯类似物，并评估了它们对 A549 人肺肿瘤细胞和 HT29 人结肠肿瘤细胞的细胞毒活性。制备的化合物的活性弱于母体化合物雷公藤内酯 (1)。然而，在制备的化合物的活性方面注意到了一些差异。它们的硫代氨基甲酸酯基团的胺组分的离去能力和体积似乎影响它们的细胞毒活性。雷公藤内酯 (1) 及其相关化合物 2 和 3，从雷公藤 (Celastaceae) 中分离得到（图 1），1-3 具有显着的抗白血病活性，1,2 在 B/C 环系统上具有独特的连续三环氧化物系统. 因为来自同一植物的另一个类似物 4 没有 取向的环氧基团显示出相当弱的细胞毒活性，取向的环氧基团被认为对雷公藤内酯类类似物的细胞毒性至关重要。1,4 此前，我们报道了一系列雷公藤内酯类衍生物的制备和细胞毒活性，即三个雷公藤内酯类环氧化物转座类似物和反应中间体，5 一系列用氟化剂、6 和-内酯修饰和/或