N-benzyl-2-[(17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl)oxy]acetamide;chloride | 1372875-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-[(17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl)oxy]acetamide;chloride
• CAS: 1372875-37-0
• 化学式: C₂₈H₂₅N₂O₅*Cl
• 分子量: 504.97
• InChiKey: KFOBUMPVYBQQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 以 乙腈 为溶剂， 190.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 N-benzyl-2-[(17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl)oxy]acetamide;chloride
  参考文献：
  名称：

  新型9- O - N-芳基/芳基-烷基氨基羰基甲基取代的小ber碱类似物的合成和DNA结合方面的评估

  摘要：

  该手稿描述了植物生物碱小ber碱的三种9-O取代类似物的设计和合成，以增强DNA结合亲和力。合成了三个小of碱类似物，它们在异喹啉发色团的9位上具有芳基/芳基-烷基氨基羰基甲基取代基，并通过NMR（1 HNMR和13NMR）和质谱。通过多种技术，例如分光光度法，光谱荧光法，圆二色性，热熔，粘度和等温滴定热法，评估了产品与小牛胸腺DNA的结合。结果表明，与小ber碱相比，这些类似物对DNA的结合亲和力高出六倍以上。从荧光和吸光度研究中可以推断，与亲本生物碱小ber碱的协同结合相反，所有类似物都非协同地结合至DNA。粘度和亚铁氰化物猝灭实验证实，类似物是对潜在生物应用有用的DNA较强的嵌入结合剂。还可以从圆二色性研究和热熔实验中推断出类似物的结合更强。从等温滴定量热法实验得出的结合的热力学结果表明，与小ine碱的焓驱动结合相比，这些类似物的熵驱动结合。类似物的微小但负的热容变化以及观察到的显着

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.006

文献信息

• Synthesis of novel 9-O-N-aryl/aryl–alkyl amino carbonyl methyl substituted berberine analogs and evaluation of DNA binding aspects
  作者：Anirban Basu、Parasuraman Jaisankar、Gopinatha Suresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.006

  日期：2012.4

  This manuscript describes the design and synthesis of three 9-O substituted analogs of plant alkaloid berberine to enhance the DNA binding affinity. Three analogs of berberine with aryl/aryl–alkyl amino carbonyl methyl substituent at the 9-position of the isoquinoline chromophore were synthesized and characterized by NMR (1HNMR and 13C NMR) and mass spectroscopy. The products were evaluated for their

  该手稿描述了植物生物碱小ber碱的三种9-O取代类似物的设计和合成，以增强DNA结合亲和力。合成了三个小of碱类似物，它们在异喹啉发色团的9位上具有芳基/芳基-烷基氨基羰基甲基取代基，并通过NMR（1 HNMR和13NMR）和质谱。通过多种技术，例如分光光度法，光谱荧光法，圆二色性，热熔，粘度和等温滴定热法，评估了产品与小牛胸腺DNA的结合。结果表明，与小ber碱相比，这些类似物对DNA的结合亲和力高出六倍以上。从荧光和吸光度研究中可以推断，与亲本生物碱小ber碱的协同结合相反，所有类似物都非协同地结合至DNA。粘度和亚铁氰化物猝灭实验证实，类似物是对潜在生物应用有用的DNA较强的嵌入结合剂。还可以从圆二色性研究和热熔实验中推断出类似物的结合更强。从等温滴定量热法实验得出的结合的热力学结果表明，与小ine碱的焓驱动结合相比，这些类似物的熵驱动结合。类似物的微小但负的热容变化以及观察到的显着