(R,E)-3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pent-3-en-2-one | 208034-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,E)-3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-3-methyl-5-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]pent-3-en-2-one
• CAS: 208034-56-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: QQUWZMIGSXXJFV-PPOCWRSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 (R,E)-3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pent-3-en-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(-)-(4E)-3-[((2)H3)methyl]-3-methyl-5-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]pent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氘代香料成分的合成作为内标进行GC / MS定量

  摘要：

  介绍了各种D标记香水成分的合成（类鸢尾，类檀香，麝香和类琥珀）。这些物质与未标记的类似物具有几乎相同的H 2 O /固体和固体/气体分配系数，被用作内部标准，用于验证一种新的GC / MS分析方法，该方法用于测定H 2 O之后的低残留浓度。生物降解性测试。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900076
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 双氧水 、 三氯乙腈 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R,E)-3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  更可持续地合成檀香香料的生物催化方法

  摘要：

  龙脑香基香料的合成需要保留特定的结构元素，以捕捉所需的檀香香味。其制备过程中最关键的步骤是还原 α,β-不饱和羰基前体，同时保留龙脑烯不饱和度。经典的还原反应，尤其是氢化反应，通常缺乏完全的化学选择性，导致过度还原副产物的形成。此外，立体化学在这些手性香料的嗅觉中起着关键作用。然而，目前的工业合成都不是立体选择性的，导致非贡献异构体的浪费。在此，我们探索了使用烯还原酶 (ER) 和醇脱氢酶 (ADH) 进行生物催化还原的未开发潜力，以增强四种商用檀香香料（Brahmanol®、Firsantol®、Sandalore® 和 Ebanol®）的可持续性，重点关注立体选择性合成其最具气味的异构体。比较了生物减排和化学减排之间的绿色指标，包括 E 因素和 EcoScale。

  DOI：

  10.1039/d4gc00746h

文献信息

• FRAGRANCE COMPOSITION
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160207862A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a compound represented by the following general formula (A) wherein 1′-position is optically active; and one of R1 and R2 represents a methyl group and the other represents an ethyl group, or both R1 and R2 represent a methyl group.

  本发明提供了一种由以下通式（A）表示的化合物，其中1'-位置是光学活性的；R1和R2中的一个代表甲基基团，另一个代表乙基基团，或者R1和R2都代表甲基基团。
• Optical isomers of derivatives of campholenic aldehyde
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP0841318B1

  公开（公告）日：2002-11-27
• US9643908B2
  申请人：——

  公开号：US9643908B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• [EN] FRAGRANCE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE PARFUM
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2015034084A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  　本発明は下記一般式（Ａ）で表される化合物を提供する。（式（Ａ）中、１'位は光学活性であり、Ｒ１及びＲ２は、一方がメチル基を表し、他方はエチル基を表すか、又はＲ１とＲ２が共にメチル基を表す。）
• Synthesis of Deuterium-Labeled Perfume Ingredients as Internal Standards for Their GC/MS Quantification
  作者：Christian Chapuis、Carole Cantatore、Peter Fankhauser、René Challand、Jean-Jacques Riedhauser

  DOI：10.1002/hlca.200900076

  日期：2009.9

  The synthesis of various D‐labeled perfume ingredients (orris‐like, sandalwood‐like, musky, and amber‐like) is presented. These substances, possessing practically identical H2O/solid and solid/gas partition coefficients as their unlabeled analogues, are used as internal standards for the validation of a new analytical GC/MS method for the determination of low residual concentrations in H2O after biodegradability

  介绍了各种D标记香水成分的合成（类鸢尾，类檀香，麝香和类琥珀）。这些物质与未标记的类似物具有几乎相同的H 2 O /固体和固体/气体分配系数，被用作内部标准，用于验证一种新的GC / MS分析方法，该方法用于测定H 2 O之后的低残留浓度。生物降解性测试。