(2S,3S)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3-benzyloxyphenyl)chroman-3-ol | 850307-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3S)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3-benzyloxyphenyl)chroman-3-ol
• CAS: 850307-77-6
• 化学式: C₃₆H₃₂O₅
• 分子量: 544.647
• InChiKey: DSADSFXCLDFPSF-JUKUECOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3-benzyloxyphenyl)chroman-3-ol 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity study of epi-gallocatechin gallate (EGCG) analogs as proteasome inhibitors

  摘要：

  The structure-activity relationship of a number of synthetic green tea polyphenol analogs involving modifications of A ring and B ring of epi-gallocatechin gallate (EGCG) as proteasome inhibitors has been examined. It was found that in B ring, a decrease in the number of OH groups led to decreased potency. Introduction of a hydrophobic benzyl group into the 8 position of A ring did not significantly affect the proteasome-inhibitory potency. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.056
• 作为产物：
  描述：

  {3,5-Bis-benzyloxy-2-[(E)-3-(3-benzyloxy-phenyl)-allyl]-phenoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 AD-mix-α 、 乙酰溴 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2S,3S)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3-benzyloxyphenyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity study of epi-gallocatechin gallate (EGCG) analogs as proteasome inhibitors

  摘要：

  The structure-activity relationship of a number of synthetic green tea polyphenol analogs involving modifications of A ring and B ring of epi-gallocatechin gallate (EGCG) as proteasome inhibitors has been examined. It was found that in B ring, a decrease in the number of OH groups led to decreased potency. Introduction of a hydrophobic benzyl group into the 8 position of A ring did not significantly affect the proteasome-inhibitory potency. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.056