(3R,4R)-(Z)-7-<(benzyloxy)methoxy>-4-methyl-5-(trimethylsilyl)-5-hepten-3-ol | 103563-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-(Z)-7-<(benzyloxy)methoxy>-4-methyl-5-(trimethylsilyl)-5-hepten-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-(Z)-7-[(benzyloxy)methoxy]-4-methyl-5-(trimethylsilyl)-5-hepten-3-ol
• CAS: 103563-52-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: IWIXLCAHUQMFGO-GEGCAVGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-(Z)-7-<(benzyloxy)methoxy>-4-methyl-5-(trimethylsilyl)-5-hepten-3-ol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 苯硫酚 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 Phenoxy-acetic acid (E)-(1R,2S)-1-ethyl-5-hydroxy-2-methyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于不对称频哪醇型重排的原霉素四的C（1）–C（9）和C（11）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  脯氨酰内酯IV的两个手性中间体，C（1）–C（9）和C（11）–C（17）部分，是通过（S）-乳酸乙酯通过不对称频哪醇型重排合成，然后在α-甲基-上进行非对映选择性反应而合成的β，γ-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89230-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(Z)-5-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4R)-(Z)-7-<(benzyloxy)methoxy>-4-methyl-5-(trimethylsilyl)-5-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028