(R)-(Z)-5-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol | 103563-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(Z)-5-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol
• 英文别名: (R)-(Z)-5-[(benzyloxy)methoxy]-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol
• CAS: 103563-35-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: PSFONORYMKKDEP-DISPHTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z)-5-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 草酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(Z)-6-<(benzyloxy)methoxy>-2-hydroxy-4-(trimethylsilyl)-4-hexen-3-one 在 三乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (R)-(Z)-5-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028

文献信息

• Highly stereoselective approach to chiral building block possessing three contiguous asymmetric centers. Preparation of four possible diastereomers of β,β′-dimethyl-bis-homoallylic alcohol derivative
  作者：Keisuke Suzuki、Eiji Katayama、Katsuhiko Tomooka、Takashi Matsumoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89229-1

  日期：1985.1