(3S,4S,5R)-(Z)-8-<(benzyloxy)methoxy>-3,5-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-1,6-octadien-4-ol | 103563-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-(Z)-8-<(benzyloxy)methoxy>-3,5-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-1,6-octadien-4-ol
• 英文别名: (3S,4S,5R)-(Z)-8-[(benzyloxy)methoxy]-3,5-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-1,6-octadien-4-ol；(3S,4S,5R,6Z)-3,5-dimethyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-6-trimethylsilylocta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 103563-37-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃Si
• 分子量: 362.585
• InChiKey: ORIGADYRPSUEID-OTZSBGIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-(Z)-8-<(benzyloxy)methoxy>-3,5-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-1,6-octadien-4-ol 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium hydride 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲醚 、 氯仿 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于不对称频哪醇型重排的原霉素四的C（1）–C（9）和C（11）–C（17）片段的立体选择性合成

  摘要：

  脯氨酰内酯IV的两个手性中间体，C（1）–C（9）和C（11）–C（17）部分，是通过（S）-乳酸乙酯通过不对称频哪醇型重排合成，然后在α-甲基-上进行非对映选择性反应而合成的β，γ-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89230-8
• 作为产物：
  描述：

  在 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 溴 、 三乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3S,4S,5R)-(Z)-8-<(benzyloxy)methoxy>-3,5-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-1,6-octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028

文献信息

• Highly stereoselective approach to chiral building block possessing three contiguous asymmetric centers. Preparation of four possible diastereomers of β,β′-dimethyl-bis-homoallylic alcohol derivative
  作者：Keisuke Suzuki、Eiji Katayama、Katsuhiko Tomooka、Takashi Matsumoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89229-1

  日期：1985.1
• SUZUKI, KEISUKE;KATAYAMA, EIJI;TOMOOKA, KATSUHIKO;MATSUMOTO, TAKASHI;TSUC+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 31, 3707-3710
  作者：SUZUKI, KEISUKE、KATAYAMA, EIJI、TOMOOKA, KATSUHIKO、MATSUMOTO, TAKASHI、TSUC+

  DOI：——

  日期：——