(R)-1'-((4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1',2'-diol | 173033-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1'-((4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1',2'-diol
• 英文别名: (R)-1-((4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol；1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-ynitol；(1R)-1-[(4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 173033-00-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: PSIKGRRZHCOADU-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1'-((4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1',2'-diol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 四氮唑 、 C₁₇H₂₆N₂O 、 Bu₄NH₄F 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 1,2-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol dibenzyl 6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2[3H]-1,2-epoxy analogue of fructose-6P, an affinity label of escherichia coli glucosamine-6P synthase

  摘要：

  1,2-脱水葡萄糖醇-6P 是一种已知的葡萄糖-6P 异构酶抑制剂，是细菌葡萄糖胺-6P 合酶的果糖-6P 定点不可逆抑制剂。先前描述的醛缩酶介导的磷酸二羟丙酮和缩水甘油醛的缩合以及随后的硼氢化物还原缺乏再现性，这促使我们开发了一种制备该化合物及其放射性标记对应物的化学途径。该化合物由 D-阿拉伯糖经过 13 个步骤合成，总产率为 6%。在步骤11(3→4)中引入氚，从而分离出具有高比放射性的标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361111
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl benzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(R)-1'-((4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1',2'-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, INTERMEDIATES, AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS, INTERMÉDIAIRES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2010078396A3

文献信息

• Fischer Carbene Catalysis of Alkynol Cycloisomerization:  Application to the Synthesis of the Altromycin B Disaccharide
  作者：BonSuk Koo、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol070435s

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The tungsten-catalyzed cycloisomerization of alkynyl alcohols can be conducted without using photochemistry, using a stable tungsten Fischer carbene as the precatalyst for this transformation. A variety of alkynyl alcohols undergo cycloisomerization under these conditions to provide endocyclic enol ethers of five-, six-, and seven-membered ring sizes. The utility of this method is further

  [反应：见正文]使用稳定的费休钨卡宾烯作为该转化的预催化剂，可以在不使用光化学的情况下进行炔醇的钨催化的环异构化。在这些条件下，各种炔醇经历环异构化，以提供五元，六元和七元环大小的环内烯醇醚。该方法的实用性在阿霉素B的二糖亚结构的立体选择性合成中得到了进一步证明。
• A convenient approach to total synthesis of synargentolide-B from l-ascorbic acid and d-ribose
  作者：Saidulu Konda、K. Bhaskar、Lingaiah Nagarapu、Dattatray M. Akkewar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.133

  日期：2014.5

  A convenient and practical approach for the total synthesis of naturally occurring lactone synargentolide-B has been accomplished in 14 steps from the commercially available l-ascorbic acid and d-ribose involving Bestmann–Ohira reaction, zinc mediated allylation, ring closing-metathesis, and cross-metathesis reactions. The highlight of our strategy describes a one-pot reaction involving stereoselective

  对于天然存在的内酯synargentolide-B已经在14个步骤由市售完成了全合成的方便和实用的方法升抗坏血酸和ð核糖涉及Bestmann-大平反应，锌介导的烯丙基化，环闭合复分解反应，并跨复分解反应。我们策略的重点是描述一锅反应，包括立体选择性添加烯丙基锌试剂和选择性还原末端炔烃以获得关键的高级中间体。
• Synthesis of polyhydroxy piperidines and their analogues: a novel approach towards selective inhibitors of α-glucosidase
  作者：Ganesh Pandey、Kishor Chandra Bharadwaj、M. Islam Khan、K. S. Shashidhara、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/b804278k

  日期：——

  been synthesized from precursors 18a and 18b, obtained in both enantiomeric forms from d-ribose. Out of these polyhydroxy piperidine azasugars, 22, 39 and 20 were found to be potent as well as selective inhibitors of alpha-glucosidase with K(i) values ranging as low as 1.07 microM, 16.4 microM, and 88.2 microM, respectively. Replacement of the hydroxy methylene moiety of (K(i) 33% at 1 mM) by an amino

  从前体18a和18b合成了各种多羟基哌啶氮杂糖，它们是从d-核糖以两种对映体形式获得的。在这些多羟基哌啶氮杂糖中，发现22、39和20是有效的α-葡萄糖苷酶以及选择性抑制剂，其K（i）值分别低至1.07 microM，16.4 microM和88.2 microM。氨基亚甲基部分（32，K（i）36.8 microM）取代了（K（i）在1 mM处33％的羟基亚甲基部分）显示出活性显着提高（几乎30倍）。此外，通过用十二烷基进行N-烷基化来增加的亲脂性（36），其活性增加了三倍（K（i）217 microM到K（i）72.3 microM）。
• 1,5-α-<scp>d</scp>-Mannoseptanosides, Ring-Size Isomers That Are Impervious to α-Mannosidase-Catalyzed Hydrolysis
  作者：Matthew A. Boone、Frank E. McDonald、Joseph Lichter、Stefan Lutz、Rui Cao、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1021/ol8028065

  日期：2009.2.19

  1,5-D-Mannoseptanosyl di- and trisaccharide ring-size isomers of the corresponding mannopyranosyl oligosaccharides have been prepared. Remarkably, these compounds show no inhibition of the alpha-mannosidase-catalyzed hydrolysis of p-nitrophenyl-alpha-D-mannopyranoside.