2-[4-[6-[[6-Methoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinolin-8-yl]amino]hexyl]piperazin-1-yl]ethanol;hydrochloride | 83547-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-[6-[[6-Methoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinolin-8-yl]amino]hexyl]piperazin-1-yl]ethanol;hydrochloride
• CAS: 83547-21-1
• 化学式: 10C₃₀H₃₉F₃N₄O₃*29ClH
• 分子量: 6663.97
• InChiKey: IFSDWKDHZRVKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-amino-6-methoxy-4-methyl-5-(3-trifluoromethylphenoxy)quinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[4-[6-[[6-Methoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinolin-8-yl]amino]hexyl]piperazin-1-yl]ethanol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-4-甲基-N- [6-（取代的1-哌嗪基）己基] -8-喹啉胺和相关化合物的合成和抗衰老活性。

  摘要：

  8-喹啉胺，4- [6- [6- [6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基）氨基]己基] -1-哌嗪乙醇（1b）已显示出对仓鼠利什曼原虫多诺万尼感染的高度有效。为了获得更有效，毒性较小的8-喹啉胺，制备了一系列类似物（2），它们特别检查了末端哌嗪部分的结构要求。在制备的取代的哌嗪和替代的杂环以及在2-位上甲基插入环或在5-位上芳氧基取代基的那些喹啉类似物中，仅使用2-羟丙基类似物实现了效力的增加。 （2f）。

  DOI：

  10.1021/jm00356a013

文献信息

• Synthesis and antileishmanial activity of 6-methoxy-4-methyl-N-[6-(substituted-1-piperazinyl)hexyl]-8-quinolinamines and related compounds
  作者：Judith L. Johnson、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00356a013

  日期：1983.2

  The 8-quinolinamine, 4-[6-[6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)amino]hexyl]-1-piperazineethanol (1b), has been shown to be highly effective against Leishmania donovani infections in hamsters. In an effort to obtain a more potent, less toxic 8-quinolinamine, a series of analogues (2) was prepared that examined particularly the structural requirements of the terminal piperazine moiety. Of the substituted

  8-喹啉胺，4- [6- [6- [6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基）氨基]己基] -1-哌嗪乙醇（1b）已显示出对仓鼠利什曼原虫多诺万尼感染的高度有效。为了获得更有效，毒性较小的8-喹啉胺，制备了一系列类似物（2），它们特别检查了末端哌嗪部分的结构要求。在制备的取代的哌嗪和替代的杂环以及在2-位上甲基插入环或在5-位上芳氧基取代基的那些喹啉类似物中，仅使用2-羟丙基类似物实现了效力的增加。 （2f）。