(3S,3'S)-4,4'-((4S,6S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl)bis(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol) | 1255646-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,3'S)-4,4'-((4S,6S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl)bis(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol)
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4S,6S)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-1-ol
• CAS: 1255646-86-6
• 化学式: C₂₆H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 520.898
• InChiKey: CUZSBOLZPYVJQT-MYDTUXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 (3S,3'S)-4,4'-((4S,6S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl)bis(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol) 在 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 、 4-氯-3-硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以78%的产率得到(4S,4'S,6S,6'S)-7,7'-((4S,6S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl)bis(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-en-4-ol)
  参考文献：
  名称：

  (+)-Roxaticin 通过 C-C 键形成转移氢化的全合成：与化学计量手性试剂、助剂和聚酮化合物构建中的预金属化亲核试剂的分离

  摘要：

  氧代多烯大环内酯 (+)-roxaticin 的全合成由 1,3-丙二醇分 20 步完成。在这种方法中，最长线性序列中形成的 10 个 CC 键中有 9 个是通过金属催化形成的，其中 7 个 CC 键是通过铱催化的醇 CC 偶联形成的。值得注意的是，本合成是迄今为止报道的任何氧代多烯大环内酯的最简洁的制备方法，它是在没有手性试剂和手性助剂的情况下实现的，并且使用最少的预金属化 C-亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja1082798
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S)-1,1'-((4S,6S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl)bis(pent-4-ene-2,1-diyl)bis(oxy)bis(tert-butyldimethylsilane) 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(3S,3'S)-4,4'-((4S,6S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl)bis(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  (+)-Roxaticin 通过 C-C 键形成转移氢化的全合成：与化学计量手性试剂、助剂和聚酮化合物构建中的预金属化亲核试剂的分离

  摘要：

  氧代多烯大环内酯 (+)-roxaticin 的全合成由 1,3-丙二醇分 20 步完成。在这种方法中，最长线性序列中形成的 10 个 CC 键中有 9 个是通过金属催化形成的，其中 7 个 CC 键是通过铱催化的醇 CC 偶联形成的。值得注意的是，本合成是迄今为止报道的任何氧代多烯大环内酯的最简洁的制备方法，它是在没有手性试剂和手性助剂的情况下实现的，并且使用最少的预金属化 C-亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja1082798

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Roxaticin via C−C Bond Forming Transfer Hydrogenation: A Departure from Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles in Polyketide Construction
  作者：Soo Bong Han、Abbas Hassan、In Su Kim、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja1082798

  日期：2010.11.10

  A total synthesis of the oxo-polyene macrolide (+)-roxaticin is achieved in 20 steps from 1,3-propanediol. In this approach, 9 of 10 C-C bonds formed in the longest linear sequence are made via metal catalysis, including 7 C-C bonds formed by iridium catalyzed alcohol C-C coupling. Notably, the present synthesis, which represents the most concise preparation of any oxo-polyene macrolide reported to

  氧代多烯大环内酯 (+)-roxaticin 的全合成由 1,3-丙二醇分 20 步完成。在这种方法中，最长线性序列中形成的 10 个 CC 键中有 9 个是通过金属催化形成的，其中 7 个 CC 键是通过铱催化的醇 CC 偶联形成的。值得注意的是，本合成是迄今为止报道的任何氧代多烯大环内酯的最简洁的制备方法，它是在没有手性试剂和手性助剂的情况下实现的，并且使用最少的预金属化 C-亲核试剂。