19-methoxy-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene | 128344-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19-methoxy-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene
• CAS: 128344-78-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: CWFPPHIYXHWWGQ-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-methoxy-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到19-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-7β-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和一些反应β - （η 6 -arene）的Cr（CO）3种罗汉松酸衍生物的复合物

  摘要：

  许多的立体选择性合成（η 6 -arene）tricarbonylchromium（0）复合物从罗汉松酸衍生的已取得良好到优异的产率。配合物36和37的立体化学通过X射线晶体学确定。研究了一些去质子配合物与亲电试剂的反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00220-9
• 作为产物：
  描述：

  19-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到19-methoxy-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  罗汉果酸衍生物的有机锰配合物

  摘要：

  已经研究了包含醛，酮，酯或肟基团作为指导官能团的罗汉果酸衍生物的环锰化反应。尝试证明含酰胺配体的络合通常是不成功的，而苄基酮则以高收率得到了它们相应的四羰基络合物。还研究了包含两个潜在的潜在锰基位点或两个潜在的连接基团的配体的络合，并通过NMR或X射线晶体学明确地确定了分离出的络合物的结构

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80023-q

文献信息

• Cyclomanganation of diterpenoids; functionalization of C14
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85462-8

  日期：1990.1

  Orthomanganated complexes have been made from carbonyl derivatives of the ring-C aromatic diterpenoids podocarpic acid and dehydroabietic acid. Activation of these complexes with Me3NO followed by coupling reactions with various substituted alkenes results in efficient substitution at C14. In some cases a tetracyclic indenol derivative is formed directly. Insertion of an alkyne also leads to cyclopentaannulation

  用环-C芳族二萜类罗汉果酸和脱氢松香酸的羰基衍生物制备了正锰配合物。这些配合物用Me 3 NO活化，然后与各种取代的烯烃进行偶联反应，可在C14处进行有效取代。在某些情况下，直接形成四环茚满醇衍生物。炔的插入还导致环戊环化。
• Reactions with alkenes of η2-7-oxotetracarbonylmanganese complexes derived from diterpenoids
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83318-c

  日期：1992.5

  A number of activated 7-oxotetracarbonylmanganese(I) complexes derived from podocarpic acid (1) and from dehydroabietic acid have been coupled with alkenes to give C(14) functionalised derivatives in high yields. Some coupling reactions resulted in cyclization to C(7), forming 4H-acephenanthrylene derivatives in moderate yields. Several modes of activating these manganese complexes towards coupling reactions were investigated; these included oxidative decarbonylation at room temperature, thermal promotion, and palladium-mediation.