5-nitrososalicyl-glycine methyl ester | 207747-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitrososalicyl-glycine methyl ester
• 英文别名: methyl N-(2-hydroxy-5-nitrobenzoyl)glycinate；methyl 2-[(2-hydroxy-5-nitrobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 207747-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₆
• 分子量: 254.199
• InChiKey: AMAZDJMZSARHNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrososalicyl-glycine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(5-amino-2-hydroxybenzoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  5-氨基水杨基-甘氨酸作为5-氨基水杨酸的结肠特异性前药的合成及体外/体内评价。

  摘要：

  探索了一种简单的合成方法，用于制备5-氨基水杨酸（5-ASA）的氨基酸缀合物，并以高收率制备了5-氨基水杨基-甘氨酸（5-ASA-Gly）。使用大鼠作为测试动物，研究了5-ASA-Gly作为5-ASA结肠特异性前药的体外和体内特性。在37°C下将具有盲肠或结肠内容物的5-ASA-Gly孵育在8小时内分别释放了剂量为65％或27％的5-ASA。从5-ASA-Gly与胃或小肠匀浆中孵育未检测到5-ASA。静脉内注射5-ASA-Gly后，5-ASA-Gly的血浆浓度迅速降低，血液中未检测到5-ASA，这表明5-ASA-Gly在血浆中未降解。口服5-ASA-Gly后，从粪便中回收到约50％的剂量为5-ASA和N-乙酰基ASA，3-％为5-ASA-Gly，14％为5-ASA-Gly，28％为5-ASA和N-乙酰基-ASA在24小时内从尿液中排出。这些结果表明，大部分的5-ASA-Gly被递送到大肠并

  DOI：

  10.1002/(sici)1520-6017(200005)89:5<594::aid-jps5>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以50%的产率得到5-nitrososalicyl-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of aspirin metabolites as inhibitors of hypoxia-inducible factor hydroxylases

  摘要：

  已知和潜在的阿司匹林代谢物被评估为氧感应缺氧诱导转录因子（HIF）羟化酶的抑制剂；一些代谢物被发现能在细胞中稳定HIF-α。

  DOI：

  10.1039/b814440k