Acetic acid (2R,3S,5S)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 211308-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5S)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 211308-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• 分子量: 293.282
• InChiKey: SXOBNECEVIYBHF-YVZVNANGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5S)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (2R,3S,5S)-5-(((((2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanamido)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  农杆菌素 84 毒性部分 (TM84) 类似物作为疟疾苏氨酰 tRNA 合成酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  制备了含有苏氨酸酰胺而不是 2,3-二羟基-4-甲基戊酰胺的天然产物 agrocin 84 的毒性部分 (TM84) 类似物，并作为假定的恶性疟原虫苏氨酰 t-RNA 合成酶 (PfThrRS) 抑制剂进行了评估。这种 TM84 类似物具有与疏螺旋体素 (IC 50 = 43 nM) 相当的亚微摩尔抑制效力 (IC 50 = 440 nM)，因此补充了已知抑制疟疾 PfThrRS 的化学型，目前仅限于疏螺旋体素及其类似物。获得了与大肠杆菌同源酶 (EcThrRS)复合的抑制剂的晶体结构，揭示了关键的配体-蛋白质相互作用，这将为新型 ThrRS 抑制剂的设计铺平道路。

  DOI：

  10.1039/d3ob00670k
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5S)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  农杆菌素 84 毒性部分 (TM84) 类似物作为疟疾苏氨酰 tRNA 合成酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  制备了含有苏氨酸酰胺而不是 2,3-二羟基-4-甲基戊酰胺的天然产物 agrocin 84 的毒性部分 (TM84) 类似物，并作为假定的恶性疟原虫苏氨酰 t-RNA 合成酶 (PfThrRS) 抑制剂进行了评估。这种 TM84 类似物具有与疏螺旋体素 (IC 50 = 43 nM) 相当的亚微摩尔抑制效力 (IC 50 = 440 nM)，因此补充了已知抑制疟疾 PfThrRS 的化学型，目前仅限于疏螺旋体素及其类似物。获得了与大肠杆菌同源酶 (EcThrRS)复合的抑制剂的晶体结构，揭示了关键的配体-蛋白质相互作用，这将为新型 ThrRS 抑制剂的设计铺平道路。

  DOI：

  10.1039/d3ob00670k

文献信息

• Synthesis of the antibiotically active part of agrocin 84
  作者：Dmitri Filippov、Cornelis M Timmers、Aaron R Roerdink、Gijs A van der Marel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00888-0

  日期：1998.7

  Phosphitylation of bis-O-silylated threo-2,3-dihydroxy-4-methylpentanamide and condensation of the resulting N-acylphosphorodiamidite with 2'-O-acetyl-3'-deoxyarabinoadenosine led, after oxidation and deprotection, to the isolation of the title compound. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.